parviflorin | 152378-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: parviflorin
• 英文别名: (2S)-4-[(2R,11R)-2,11-dihydroxy-11-[(2R,5R)-5-[(2R,5R)-5-[(1R)-1-hydroxyundecyl]oxolan-2-yl]oxolan-2-yl]undecyl]-2-methyl-2H-furan-5-one
• CAS: 152378-19-3
• 化学式: C₃₅H₆₂O₇
• 分子量: 594.873
• InChiKey: YVZIPERWMPDEIZ-GHRGOOLJSA-N

物化性质

• 熔点：
  77-78 °C
• 沸点：
  728.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.066±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲氧基-三氟甲基苯 、 parviflorin 在 吡啶 作用下， 反应 1.0h， 生成 [(2R,11R)-1-[(2S)-2-methyl-5-oxo-2H-furan-4-yl]-11-[(2R)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropanoyl]oxy-11-[(2R,5R)-5-[(2R,5R)-5-[(1R)-1-[(2R)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropanoyl]oxyundecyl]oxolan-2-yl]oxolan-2-yl]undecan-2-yl] (2R)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Annonaceous Acetogenins from the Seeds of Annona squamosa. Adjacent Bis-tetrahydrofuranic Acetogenins.

  摘要：

  除了squamocin (1)和squamostatin-A之外，Annona squamosa L.种子的石油醚提取物还产生了13种相邻和4种非相邻的双四氢呋喃乙酰基肽。这13种乙酰基肽的结构（命名为squamocins-B (2)、-C (3)、-D (4)、-E (5)、-F (6)、-G (7)、-H (8)、-I (9)、-J (10)、-K (11)、-L(12)、-M (13)和-N (14)）是根据光谱证据确定的。Squamocins-B、-D、-E、-F、-I、-K和-N是新的乙酰基肽。这些乙酰基肽的结构在碳数（C37或C35）、羟基的数量和位置（在C-4、C-12、C-28或C-29处被取代）以及双四氢呋喃部分的立体化学方面有所不同。Squamocin-N (14)的双四氢呋喃部分具有前所未有的threo-cis-threo-cis-threo立体化学。值得注意的是，9和10在非对映异构体对中同时出现

  DOI：

  10.1248/cpb.42.1163
• 作为产物：
  描述：

  6-碘-1-己烯 在 chromium dichloride 、 4-二甲氨基吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 Wilkinson's catalyst 、 草酰氯 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 乙酰溴 、 AD-mix-β 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 碘 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 乙酰氯 、 红铝 、 肼 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 水 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 parviflorin
  参考文献：
  名称：

  有效的抗肿瘤番荔枝苷元 (+)-Parviflorin 的高效合成

  摘要：

  番荔枝苷是一类迅速增长的天然产物，受到了相当多的关注。1 许多成员具有多种生物效应，包括有效的细胞毒性、抗肿瘤和杀虫活性。 2,3 Parviflorin (1)，一种相对罕见的 C35 相邻双-THF acetogenin，由 McLaughlin 等人分离。来自 Asimina parViflora Duanl.4a 和来自 Annona bullata Rich.4b 的 Parviflorin 在对某些人实体瘤细胞系的细胞毒性方面表现出显着的选择性。5 光谱分析阐明了 1 的相对构型，4a 并使用 Mosher 确定了绝对构型方法论。6 化合物 1 显示的光谱数据与阿西霉素 (2) 的光谱数据非常相似。它们在 THF 核心处共享一个 threo/trans/threo/trans/threo 构型，并在 C(4) 位置共享一个羟基。虽然已经报道了 5 种双-THF 乙酰生成素或其立体异构体的合成，7

  DOI：

  10.1021/ja953781q

文献信息

• CONTRAST AGENTS FOR MYOCARDIAL PERFUSION IMAGING
  申请人：Radeke Heike S.

  公开号：US20130028837A1

  公开（公告）日：2013-01-31

  The present disclosure is directed, in part, to compounds and methods for imaging myocardial perfusion, comprising administering to a patient a contrast agent which comprises a compound that binds MC-1, and an imaging moiety, and scanning the patient using diagnostic imaging.

  本公开涉及部分化合物和成像心肌灌注的方法，包括向患者注射一种含有结合MC-1的化合物和成像部分的对比剂，并使用诊断成像对患者进行扫描。
• A Convergent Synthesis of(+)-Parviflorin,(+)-Squamocin K, and(+)-5S-Hydroxyparviflorin
  作者：Barry M. Trost、Trevor L. Calkins、Christian G. Bochet

  DOI：10.1002/anie.199726321

  日期：1997.12.15
• Highly Efficient Synthesis of the Potent Antitumor Annonaceous Acetogenin (+)-Parviflorin
  作者：Thomas R. Hoye、Zhixiong Ye

  DOI：10.1021/ja953781q

  日期：1996.1.1

  lines.5 The relative configuration of 1 was elucidated from spectral analysis,4a and the absolute configuration was determined using Mosher methodology.6 Compound 1 showed spectral data very similar to those of asimicin (2). They share a threo/trans/threo/ trans/threo configuration at the THF core and a hydroxyl group at the C(4) position. While five syntheses of bis-THF acetogenins or their stereoisomers

  番荔枝苷是一类迅速增长的天然产物，受到了相当多的关注。1 许多成员具有多种生物效应，包括有效的细胞毒性、抗肿瘤和杀虫活性。 2,3 Parviflorin (1)，一种相对罕见的 C35 相邻双-THF acetogenin，由 McLaughlin 等人分离。来自 Asimina parViflora Duanl.4a 和来自 Annona bullata Rich.4b 的 Parviflorin 在对某些人实体瘤细胞系的细胞毒性方面表现出显着的选择性。5 光谱分析阐明了 1 的相对构型，4a 并使用 Mosher 确定了绝对构型方法论。6 化合物 1 显示的光谱数据与阿西霉素 (2) 的光谱数据非常相似。它们在 THF 核心处共享一个 threo/trans/threo/trans/threo 构型，并在 C(4) 位置共享一个羟基。虽然已经报道了 5 种双-THF 乙酰生成素或其立体异构体的合成，7
• Annonaceous Acetogenins from the Seeds of Annona squamosa. Adjacent Bis-tetrahydrofuranic Acetogenins.
  作者：Mahendra SAHAI、Sanjewon SINGH、Manorama SINGH、Yogesh Kumar GUPTA、Satoko AKASHI、Reiko YUJI、Kazuo HIRAYAMA、Hitomi ASAKI、Hitoshi ARAYA、Noriyuki HARA、Tadashi EGUCHI、Katsumi KAKINUMA、Yoshinori FUJIMOTO

  DOI：10.1248/cpb.42.1163

  日期：——

  The petroleum ether extract of the seeds of Annona squamosa L. yielded thirteen adjacent and four non-adjacent bis-tetrahydrofuranic acetogenins, in addition to squamocin (1) and squamostatin-A. The structures of the thirteen acetogenins, named as squamocins-B (2), -C (3), -D (4), -E (5), -F (6), -G (7), -H (8), -I (9), -J (10), -K (11), -L(12), -M (13) and -N (14), have been established on the basis of spectral evidence. Squamocins-B, -D, -E, -F, -I, -K and -N are new acetogenins. The structures of these acetogenins vary in hte carbon number (C37 or C35), the number and position of hydroxyl groups (substituted at C-4, C-12, C-28 or C-29) and the stereochemistry at the bis-tetrahydrofuran moiety. Squamocin-N (14) has an unprecedented threo-cis-threo-cis-threo stereochemistry in its bis-tetrahydrofuran portion. Co-occurrence on a diastereoisomeric pair, 9 and 10, is noteworthy.

  除了squamocin (1)和squamostatin-A之外，Annona squamosa L.种子的石油醚提取物还产生了13种相邻和4种非相邻的双四氢呋喃乙酰基肽。这13种乙酰基肽的结构（命名为squamocins-B (2)、-C (3)、-D (4)、-E (5)、-F (6)、-G (7)、-H (8)、-I (9)、-J (10)、-K (11)、-L(12)、-M (13)和-N (14)）是根据光谱证据确定的。Squamocins-B、-D、-E、-F、-I、-K和-N是新的乙酰基肽。这些乙酰基肽的结构在碳数（C37或C35）、羟基的数量和位置（在C-4、C-12、C-28或C-29处被取代）以及双四氢呋喃部分的立体化学方面有所不同。Squamocin-N (14)的双四氢呋喃部分具有前所未有的threo-cis-threo-cis-threo立体化学。值得注意的是，9和10在非对映异构体对中同时出现