1-(5-bromo-2-phenyl-1H-indol-3-yl)ethanone | 92859-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(5-bromo-2-phenyl-1H-indol-3-yl)ethanone
• 英文别名: 3-Acetyl-5-brom-2-phenyl-indol；1-(5-bromo-2-phenyl-indol-3-yl)-ethanone
• CAS: 92859-54-6
• 化学式: C₁₆H₁₂BrNO
• 分子量: 314.181
• InChiKey: ZABZHRVNECIMIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-bromo-2-phenyl-1H-indol-3-yl)ethanone 、 对甲苯磺酰氯 在 四丁基硫酸氢铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  α-亚氨基羟基酸电化学脱羧的亚胺基：吲哚稠合多环化合物的构建

  摘要：

  亚胺基是反应性中间体，可用于构建各种有价值的杂环。在此，通过使用n Bu 4 NBr 作为介体，在无外源氧化剂和无金属条件下完成了用于产生亚胺基自由基的 α-亚氨基-羟基酸的电化学脱羧。所得亚胺基自由基与相邻的（杂）芳烃顺利进行分子内环化，得到一系列吲哚稠合的多环化合物。

  DOI：

  10.1039/d1cc03891e
• 作为产物：
  描述：

  苯硼酸 在 氧气 、 palladium diacetate 、 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 8.0h， 生成 1-(5-bromo-2-phenyl-1H-indol-3-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  α-亚氨基羟基酸电化学脱羧的亚胺基：吲哚稠合多环化合物的构建

  摘要：

  亚胺基是反应性中间体，可用于构建各种有价值的杂环。在此，通过使用n Bu 4 NBr 作为介体，在无外源氧化剂和无金属条件下完成了用于产生亚胺基自由基的 α-亚氨基-羟基酸的电化学脱羧。所得亚胺基自由基与相邻的（杂）芳烃顺利进行分子内环化，得到一系列吲哚稠合的多环化合物。

  DOI：

  10.1039/d1cc03891e

文献信息

• A competitive and highly selective 7-, 6- and 5-annulation with 1,3-migration through C–H and N–H – alkyne coupling
  作者：Sk Ajarul、Anirban Kayet、Tanmay K. Pati、Dilip K. Maiti

  DOI：10.1039/c9cc07360d

  日期：——

  We demonstrated a highly competitive and selective C-C and N-C cross-coupled 7-, 6- and 5-annulation utilizing 2-ethynylanilides to afford functionalized 1H-benzo[b]azepin-2(5H)-ones, 2-quinolinones, and 3-acylindoles in high yield. ZnCl2 was found to be the smart catalyst for 7- and 5-annulation with 1,3-migration through C-H and N-H functionalization, respectively, whereas molecular iodine performed

  我们证明了利用2-乙炔基苯胺类化合物进行高度竞争和选择性的CC和NC交叉偶联7、6和5环化，可以提供官能化的1H-苯并[b]氮杂-2（5H）-酮，2-喹啉酮和3 -acylindoles高产。发现ZnCl2是7和5环化的智能催化剂，分别通过CH和NH官能化进行1,3-迁移，而分子碘以非常规的1,3 H位移进行CH官能化6环化。通过中间捕获，控制和标记实验研究了该机制。