3,5-二甲基己-3-烯-2-酮 | 3132-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3,5-二甲基己-3-烯-2-酮
• 英文名称: 3,5-dimethylhex-3-en-2-one
• 英文别名: 3,5-Dimethyl-hex-3-en-2-on；1-Methyl-1-isobutyliden-aceton；α-Methyl-α-isobutyliden-aceton
• CAS: 3132-13-6
• 化学式: C₈H₁₄O
• 分子量: 126.199
• InChiKey: AXZFDNRZRXXTJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二甲基己-3-烯-2-酮 在 lithium aluminium tetrahydride 、 甲基二氯化铝 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-methyl-2-(1',2',4'-trimethylpent-2'-enyloxy)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  脂肪族麝香的合成与气味：一类新气味剂的发现

  摘要：

  为了寻找新的脂肪族麝香，我们合成了 2-[1'-(3'',3''-二甲基环己-1''-烯基)乙氧基]-2-甲基丙醇 (8) 的丙酸酯，2-[1' -(5'',5''-二甲基环己-1''-烯基)乙氧基]-2-甲基丙醇(11)，羟基乙酸1-(3'，3'-二甲基环己-1'-烯基)乙酯( 12)，以及以 1-(3',3'-二甲基环己-1'-烯基)乙酮 (5) 为原料的羟基乙酸 1-(5',5'-二甲基环己-1'-烯基)乙酯 (13)和 1-乙炔基-3,3-二甲基环己醇 (9)。我们发现 3,3-二甲基环己烯基衍生物 8（气味阈值 0.2 ng/空气）和 12（气味阈值 0.6 ng/空气）是优良的麝香气味剂，因此，我们构建了 1,2,4-trimethylpent-2-烯氧基类似物作为 seco 版本。酯 17-26 的合成开始于异丁醛 (14) 的 Wittig-Horner-Emmons 反应，然后皂化，甲基锂烷基化、LAH

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300578
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基-1-己炔-3-醇 在 甲酸 作用下， 生成 3,5-二甲基己-3-烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Pregabalin may represent a novel class of anxiolytic agents with a broad spectrum of activity

  摘要：

  The present study examines the effect of pregabalin (previously S‐Isobutylgaba and CI‐1008) in two distinct rat models of anxiety. Pregabalin binds with high affinity and selectivity to the α2δ subunit of voltage dependent calcium channels (VDCC). Its corresponding R‐enantiomer (R‐isobutylgaba) is approximately 10 fold weaker. Pregabalin dose‐dependently induced anxiolytic‐like effects in both the rat conflict test and elevated X‐maze with respective minimum effective doses (MED) of 3 and 10 mg kg−1. In contrast, R‐isobutylgaba only showed activity at the highest dose of 100 mg kg−1 in the conflict test. These data indicate that pregabalin may possess clinical utility as a novel anxiolytic agent and demonstrates the importance of the α2δ subunit of VDCC in the mediation of anxiety related behaviours.British Journal of Pharmacology (2001) 132, 1–4; doi:10.1038/sj.bjp.0703794

  DOI：

  10.1038/sj.bjp.0703794

文献信息

• Enamine chemistry. Part IX. Synthesis, structure, and spectra of acyclic dienamines; linear versus cross-conjugation
  作者：P. W. Hickmott、B. J. Hopkins、C. T. Yoxall

  DOI：10.1039/j29710000205

  日期：——

  formation of an equilibrium mixture of linear and cross-conjugated dienamines, the latter being the more stable thermodynamically. The stereochemistry and spectra of the dienamines and of the corresponding unsaturated ketones formed on hydrolysis are reported, and the course of the conversion of methyl alkyl ketones, and of their monoenamines, into dienamines is discussed.

  已经证明无环αβ-不饱和酮与仲胺的反应方式取决于酮中存在的取代基。对于含有一个C（β）取代基的αβ-不饱和酮，会在碳-碳双键中出现胺加成反应，或形成线性二烯胺。当存在另外的C（α）-取代基时，仅形成交叉共轭的二烯胺。两种C（β）取代基的存在导致线性和交叉共轭二烯胺的平衡混合物的形成，后者在热力学上更稳定。报道了二烯胺和在水解时形成的相应的不饱和酮的立体化学和光谱，并讨论了甲基烷基酮及其单烯胺向二烯胺的转化过程。
• [EN] ALIPHATIC COMPOUNDS AS FRAGRANTS WITH MUSK CHARACTERISTICS<br/>[FR] COMPOSES ALIPHATIQUES UTILISES COMME AGENTS ODORANTS POSSEDANT DES CARACTERISTIQUES MUSQUEES
  申请人：GIVAUDAN SA

  公开号：WO2004050595A1

  公开（公告）日：2004-06-17

  This invention relates to aliphatic carbonyl compounds of formula I wherein, their manufacture and their use in fragrance compositions.[insert formula I here]R1 to R4, X and Y have the meaning as described in the specification

  本发明涉及公式I的脂肪族羰基化合物，其制备以及它们在香精组合物中的使用。[插入公式I在这里]R1到R4、X和Y的含义如规范中所述。
• Aliphatic compounds as fragrants with musk characteristics
  申请人：Kraft Philip

  公开号：US20060052277A1

  公开（公告）日：2006-03-09

  This invention relates to aliphatic carbonyl compounds of formula I wherein, their manufacture and their use in fragrance compositions. R1 to R4, X and Y have the meaning as described in the specification

  本发明涉及公式I的脂肪族羰基化合物，以及它们的制造和在香料组合物中的使用。其中，R1至R4、X和Y的含义如规范所述。
• Nasakin, O. E.; Lukin, P. M.; Terent'ev, P. B., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1984, vol. 20, p. 660 - 664
  作者：Nasakin, O. E.、Lukin, P. M.、Terent'ev, P. B.、Bulai, A. Kh.、Shumilin, M. I.、Khaskin, B. A.

  DOI：——

  日期：——
• Colonge; Grenet, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1954, p. 1304,1307
  作者：Colonge、Grenet

  DOI：——

  日期：——