2-methylnaphtho[2,3-b]furan-4,9-dione | 4512-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: 2-methylnaphtho[2,3-b]furan-4,9-dione
• 英文别名: 2-Methylnaphtho(2,3-b)furan-4,9-dione；2-methylbenzo[f][1]benzofuran-4,9-dione
• CAS: 4512-56-5
• 化学式: C₁₃H₈O₃
• 分子量: 212.205
• InChiKey: XUZHFXXIFCAROU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  47.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methylnaphtho[2,3-b]furan-4,9-dione 在 selenium(IV) oxide 、 silica gel 作用下， 反应 6.0h， 以57%的产率得到4,9-dioxo-4,9-dihydronaphtho[2,3-b]furan-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  发现纳帕布沙星PROTAC作为E3连接酶ZFP91的有效降解剂

  摘要：

  据报道，纳帕布沙星正在接受多项临床试验，可抑制信号转导子和转录因子3（STAT3）。为了更好地阐明其作用机理，我们设计了一种基于纳帕卡辛的针对嵌合体的蛋白水解酶（PROTAC）XD2-149，可抑制胰腺癌细胞系中STAT3信号转导，而不会引起蛋白酶体依赖性STAT3降解。XD2-149的蛋白质组学分析揭示了E3泛素蛋白连接酶ZFP91的下调。XD2-149以纳摩尔范围的DC 50值降解ZFP91 。XD2-149的细胞毒性ZFP91敲低可显着但不完全降低其水平，为其多靶点作用机制提供了证据。NQO1抑制剂双香豆酚可以挽救XD2-149的细胞毒性，但不能挽救ZFP91的降解，这表明NQO1诱导的细胞死亡与ZFP91无关。ZFP91在肿瘤发生中起作用，并参与多种致癌途径，包括NF-κB和HIF-1α。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c01897
• 作为产物：
  描述：

  4-hydroxy-3-[(E)-prop-1-enyl]naphthalene-1,2-dione 在 mercury(II) diacetate 、 盐酸 作用下， 以 溶剂黄146 、 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以82%的产率得到2-methylnaphtho[2,3-b]furan-4,9-dione
  参考文献：
  名称：

  发现纳帕布沙星PROTAC作为E3连接酶ZFP91的有效降解剂

  摘要：

  据报道，纳帕布沙星正在接受多项临床试验，可抑制信号转导子和转录因子3（STAT3）。为了更好地阐明其作用机理，我们设计了一种基于纳帕卡辛的针对嵌合体的蛋白水解酶（PROTAC）XD2-149，可抑制胰腺癌细胞系中STAT3信号转导，而不会引起蛋白酶体依赖性STAT3降解。XD2-149的蛋白质组学分析揭示了E3泛素蛋白连接酶ZFP91的下调。XD2-149以纳摩尔范围的DC 50值降解ZFP91 。XD2-149的细胞毒性ZFP91敲低可显着但不完全降低其水平，为其多靶点作用机制提供了证据。NQO1抑制剂双香豆酚可以挽救XD2-149的细胞毒性，但不能挽救ZFP91的降解，这表明NQO1诱导的细胞死亡与ZFP91无关。ZFP91在肿瘤发生中起作用，并参与多种致癌途径，包括NF-κB和HIF-1α。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c01897

文献信息

• Synthesis, Anti-Proliferative Activity Evaluation and 3D-QSAR Study of Naphthoquinone Derivatives as Potential Anti-Colorectal Cancer Agents
  作者：Julio Acuña、Jhoan Piermattey、Daneiva Caro、Sven Bannwitz、Luis Barrios、Jairo López、Yanet Ocampo、Ricardo Vivas-Reyes、Fabio Aristizábal、Ricardo Gaitán、Klaus Müller、Luis Franco

  DOI：10.3390/molecules23010186

  日期：——

  active (1.73 < IC50 < 18.11 μM). The naphtho[2,3-b]thiophene-4,9-dione analogs showed potent cytotoxicity, 8-hydroxy-2-(thiophen-2-ylcarbonyl)naphtho[2,3-b]thiophene-4,9-dione being the compound with the highest potency and selectivity. Our results suggest that the toxicity is improved in molecules with tricyclic naphtho[2,3-b]furan-4,9-dione and naphtho[2,3-b]thiophene-4,9-dione systems 2-substituted

  大肠癌（CRC）是一种高发病率和高死亡率的疾病，是全世界癌症死亡的第四大最常见原因。萘醌由于其生物学和结构特性而成为有吸引力的化合物。在这项工作中，合成了36种萘醌衍生物，并评估了它们对HT-29细胞的活性。总体而言，在该系列的大多数成员中均观察到了高到中度的抗增殖活性，其中15种化合物被归类为有活性的（1.73
• Anti-drug resistant strain agents and antichlamydia agents
  申请人：Japan Science and Technology Corporation

  公开号：US06395773B1

  公开（公告）日：2002-05-28

  In order to provide antibacterial agents for drug-resistant bacteria and anti-Chlamydia agents, the furanonaphthoquinone derivative represented by the following formula (1): wherein each R may be the same or different, representing any one of the following (a) to (e): (wherein R′ is a hydrogen atom, alkyl group, hydroxyalkyl group, or alkoxyalkyl group), or two mutually adjacent Rs may be bonded via an oxygen atom to form a heterocyclic ring is used as the effective component.

  为了为耐药细菌和抗衣原体剂提供抗菌剂，使用下面的式(1)所代表的呋喃萘醌衍生物：其中每个R可以相同也可以不同，代表以下任一种之一(a)至(e)：(其中R′是氢原子、烷基、羟基烷基或烷氧基烷基)，或者两个相邻的R可以通过氧原子连接形成杂环环。
• A Complete and Unambiguous 1H and 13C NMR Signals Assignment of para- Naphthoquinones, ortho- and para-Furanonaphthoquinones
  作者：Tatiane Borgati、José de Souza、Alaíde de Oliveira

  DOI：10.21577/0103-5053.20190009

  日期：——

  A complete and unambiguous assignment of H and C nuclear magnetic resonance (NMR) signals of 29 naphthoquinones is reported on the basis of oneand two-dimensional NMR techniques (H, C, H-H correlated spectroscopy (COSY) and H-C heteronuclear multiple-bond correlation (HMBC)). This is the first report distinguishing data between para-naphthoquinones, orthoand para-furanonaphthoquinones isomers.

  基于一维和二维NMR技术（H，C，HH相关光谱（COSY）和HC异核多键相关（ HMBC））。这是第一份区分对萘醌，邻和对呋喃萘甲醌异构体的数据的报告。
• Antitumor agents. 89. Psychorubrin, a new cytotoxic naphthoquinone from Psychotria rubra and its structure-activity relationships
  作者：Toshimitsu Hayashi、Forrest T. Smith、Kuo Hsiung Lee

  DOI：10.1021/jm00394a013

  日期：1987.11

  A new naphthoquinone, isolated from the alcoholic extract of Psychotria rubra, exhibited significant cytotoxicity in the KB cell assay (ED50 = 3.0 micrograms/mL). Spectral data was used to assign the structure of psychorubrin as 2. Naphthoquinone derivatives 6, 8, 13, and 14 were prepared and exhibited superior cytotoxic activity to that of psychorubrin. All were potential Michael acceptors whose conjugation

  从Psychotria rubra的酒精提取物中分离出的新萘醌在KB细胞测定中表现出显着的细胞毒性（ED50 = 3.0微克/ mL）。光谱数据被用于将精神尿蛋白的结构指定为2。制备了萘醌衍生物6、8、13和14，并表现出比精神尿蛋白更好的细胞毒活性。所有这些都是潜在的迈克尔受体，其结合已扩展。然而，当此类化合物中存在亲水性羟基时，观察到体外活性降低。
• Base-Mediated Cyclization Reaction of 2-(5-Hydroxy-1-pentynyl)benzonitriles to 4-Amino-2,3-dihydronaphtho[2,3-<i>b</i>]furanes and Synthesis of Furanonaphthoquinones
  作者：Chih-Jyun Tsai、Chin-Chau Chen、Chih-Wei Tsai、Ming-Jung Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02514

  日期：2016.5.6

  An efficient transformation of 2-(5-hydroxy-1-pentynyl)benzonitriles 5 to furanonaphthoquinones 11 is presented. Treatment of 5 with 1.5 equiv of NaOMe in DMSO at 140 °C for 0.5 h gave 6 in good yields. Conversion of 6 to 11 was carried out by oxidation of 6 with Fremy’s salt and KH2PO4 in acetone and water, followed by dehydrogenation using palladium on charcoal in diphenylether at reflux temperature

  提出了2-（5-羟基-1-戊炔基）苄腈5到呋喃萘甲醌11的有效转化。在140°C下用1.5当量的NaOMe在DMSO中处理5对0.5小时，得到的6个收率很好。通过在丙酮和水中的弗雷米氏盐和KH 2 PO 4氧化6，然后在回流温度下用钯/炭在二苯醚中进行脱氢，将6转化为11。