methyl (2S,3R,6S)-6-hydroxy-3,7-dimethyl-2-(2-propenyl)octanoate | 142746-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (2S,3R,6S)-6-hydroxy-3,7-dimethyl-2-(2-propenyl)octanoate
• 英文别名: methyl (2S,3R,6S)-2-allyl-6-hydroxy-3,7-dimethyloctanoate；methyl (2S,3R,6S)-6-hydroxy-3,7-dimethyl-2-prop-2-enyloctanoate
• CAS: 142746-42-7
• 化学式: C₁₄H₂₆O₃
• 分子量: 242.359
• InChiKey: FGOOIJMRACDKEE-AGIUHOORSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.78
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S,3R,6S)-6-hydroxy-3,7-dimethyl-2-(2-propenyl)octanoate 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四溴化碳 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (2RS,4S,5R,8S)-4-(bromomethyl)-1,2-epoxy-8-(methoxymethoxy)-5,9-dimethyldecane
  参考文献：
  名称：

  Daniewski, Andrzej Robert; Warchol, Tadeusz, Liebigs Annalen der Chemie, 1992, # 9, p. 965 - 974

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  试剂Menthide 在 六甲基磷酰三胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.33h， 生成 methyl (2S,3R,6S)-6-hydroxy-3,7-dimethyl-2-(2-propenyl)octanoate
  参考文献：
  名称：

  七元环烯醇化物反应中高非对映选择性的起源

  摘要：

  手性七元环烯醇化物的非对映选择性反应已被系统研究。发现对于具有各种取代基模式的ε-内酰胺、ε-内酯和环庚酮来说，非对映选择性是普遍的。计算研究提供了对非对映选择性起源的深入了解。提出了预测七元环烯醇化物烷基化立体化学的模型。

  DOI：

  10.1002/anie.202114183

文献信息

• Daniewski, Andrzej Robert; Warchol, Tadeusz, Liebigs Annalen der Chemie, 1992, # 9, p. 965 - 974
  作者：Daniewski, Andrzej Robert、Warchol, Tadeusz

  DOI：——

  日期：——
• Origin of High Diastereoselectivity in Reactions of Seven‐Membered‐Ring Enolates
  作者：Olga Lavinda、Collin H. Witt、K. A. Woerpel

  DOI：10.1002/anie.202114183

  日期：2022.3.28

  The diastereoselective reactions of chiral seven-membered-ring enolates have been systematically investigated. Diastereoselectivity was found to be general for ϵ-lactams, ϵ-lactones, and cycloheptanones with various substituent patterns. Computational investigations provided insight into the origin of the diastereoselectivity. A model for predicting the stereochemistry of seven-membered-ring enolate

  手性七元环烯醇化物的非对映选择性反应已被系统研究。发现对于具有各种取代基模式的ε-内酰胺、ε-内酯和环庚酮来说，非对映选择性是普遍的。计算研究提供了对非对映选择性起源的深入了解。提出了预测七元环烯醇化物烷基化立体化学的模型。