4,5-Dihydro[1,2,3]-triazolo[1,5-a]pyrazin-6(7h)-one | 50916-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4,5-Dihydro[1,2,3]-triazolo[1,5-a]pyrazin-6(7h)-one
• 英文别名: 5,7-dihydro-4H-triazolo[1,5-a]pyrazin-6-one
• CAS: 50916-91-1
• 化学式: C₅H₆N₄O
• mdl: MFCD18837752
• 分子量: 138.129
• InChiKey: AMDKHCHJUCPWSW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  59.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-Dihydro[1,2,3]-triazolo[1,5-a]pyrazin-6(7h)-one 、 9-芴甲基-N-琥珀酰亚胺基碳酸酯 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以65%的产率得到N-Fmoc-(5-(aminomethyl)-triazol-1-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  将三唑氨基酸引入类肽低聚物可诱导水溶液中形成匝。

  摘要：

  类肽是由重复的N-取代的甘氨酸单元组成的非天然类寡聚物，能够折叠成模仿肽结构和功能的螺旋。在这封信中，我们报道了1,5-取代的三唑氨基酸（Tzl）的简明合成及其随后掺入短类肽的过程。Tzl氨基酸显示出在水溶液中诱导转弯形成，从而扩大了类肽化学家可用的结构库。

  DOI：

  10.1021/ol070817y
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-N-(prop-2-ynyl)acetamide 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 4,5-Dihydro[1,2,3]-triazolo[1,5-a]pyrazin-6(7h)-one
  参考文献：
  名称：

  将三唑氨基酸引入类肽低聚物可诱导水溶液中形成匝。

  摘要：

  类肽是由重复的N-取代的甘氨酸单元组成的非天然类寡聚物，能够折叠成模仿肽结构和功能的螺旋。在这封信中，我们报道了1,5-取代的三唑氨基酸（Tzl）的简明合成及其随后掺入短类肽的过程。Tzl氨基酸显示出在水溶液中诱导转弯形成，从而扩大了类肽化学家可用的结构库。

  DOI：

  10.1021/ol070817y

文献信息

• Amino Triazolo Diazepines (Ata) as Constrained Histidine Mimics
  作者：Koen Buysse、Julien Farard、Alexandros Nikolaou、Patrick Vanderheyden、Georges Vauquelin、Daniel Sejer Pedersen、Dirk Tourwé、Steven Ballet

  DOI：10.1021/ol202767k

  日期：2011.12.16

  Two synthetic routes for the synthesis of amino-triazolodiazepine (Ata) scaffolds are presented. The scope of both of these proceeding through key intra- and intermolecular Huisgen cycloaddition reactions is discussed. The replacement of the His-Pro dipeptide segment in angiotensin IV by the dipeptide mimetic Ata-Gly and subsequent biological evaluation in two inhibitory enzyme assays validated the use of the Ata moiety as a His mimic given the equipotency of both peptidic analogs.