5-phenyl-3-(2,4,6-trimethyl-phenyl)-isoxazole | 2904-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-phenyl-3-(2,4,6-trimethyl-phenyl)-isoxazole
• 英文别名: 3-mesityl-5-phenyl-isoxazole；3-Mesityl-5-phenyl-isoxazol；3-<2,4,6-Trimethyl-phenyl>-5-phenyl-isooxazol；5-Phenyl-3-<2,4,6-trimethyl-phenyl>-isoxazol；3-Mesityl-5-phenylisoxazol；5-Phenyl-3-(2,4,6-trimethylphenyl)-1,2-oxazole
• CAS: 2904-74-7
• 化学式: C₁₈H₁₇NO
• 分子量: 263.339
• InChiKey: BCSYLRRYTGVXNP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  76 °C
• 沸点：
  395.5±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.075±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(Z)-2-甲基磺酰基乙烯基]苯 在 sodium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 722.0h， 生成 5-phenyl-3-(2,4,6-trimethyl-phenyl)-isoxazole
  参考文献：
  名称：

  环加成反应中的选择性-XI：腈氧化物与甲基苯乙烯基硫化物，亚砜和砜的环加成反应。区域化学

  摘要：

  E和Z甲基苯乙烯基硫化物与苯并三甲腈的氧化物发生高度区域选择性的环加成反应。亚砜的区域选择性较低，而在砜的情况下则相反。在环加成反应前沿模型的框架中已经阐明了硫代基团的指导作用。环状双极性亲和剂的环加成中硫取代基的较低作用取决于其FO的节点性质。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91846-0

文献信息

• Highly regioselective nitrile oxide dipolar cycloadditions with ortho-nitrophenyl alkynes
  作者：Melissa L. McIntosh、Michael R. Naffziger、Bradley O. Ashburn、Lev N. Zakharov、Rich G. Carter

  DOI：10.1039/c2ob26267c

  日期：——

  The dipolar cycloadditions of ortho-nitrophenyl alkynes with aryl nitrile oxides has been demonstrated. A range of substituents are tolerated on the alkyne. These reactions proceed with excellent levels of regioselectivity. Subsequent functionalization of the isoxazole scaffold has been demonstrated.

  已证明邻硝基苯基炔烃与芳基腈氧化物的偶极环加成。炔烃上可容忍一系列取代基。这些反应以极好的区域选择性进行。已经证明了异恶唑支架的随后功能化。
• An Alkynyliodide Cycloaddition Strategy for the Construction of Iodoisoxazoles
  作者：James A. Crossley、Duncan L. Browne

  DOI：10.1021/jo1011174

  日期：2010.8.6

  The thermally promoted cycloaddition between alkynyliodides and nitrite oxides is reported. The process offers excellent regioselectivity and a broad scope with respect to both the iodoalkynes and chloro-oximes. Further functionalization of the highly decorated iodoisoxazole motifs can be achieved via Suzuki cross-coupling.
• Bandiera, T.; Gruenanger, P.; Albini, F. Marinone, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1992, vol. 29, # 6, p. 1423 - 1428
  作者：Bandiera, T.、Gruenanger, P.、Albini, F. Marinone

  DOI：——

  日期：——
• Bandiera T., Gruenanger P., Albini F. Marinone, J. Heterocycl. Chem., 29 (1992) N 6, S 1423-1428
  作者：Bandiera T., Gruenanger P., Albini F. Marinone

  DOI：——

  日期：——
• CARAMELLA, P.;ALBINI, E.;BANDIERA, T.;CODA, A. C.;GRUNANGER, P.;ALBINI, F+, TETRAHEDRON, 1983, 39, N 4, 689-699
  作者：CARAMELLA, P.、ALBINI, E.、BANDIERA, T.、CODA, A. C.、GRUNANGER, P.、ALBINI, F+

  DOI：——

  日期：——