2-phenyl-1-benzocycloheptanone | 51197-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-phenyl-1-benzocycloheptanone
• 英文别名: 6-Phenyl-6,7,8,9-tetrahydrobenzo[7]annulen-5-one
• CAS: 51197-89-8
• 化学式: C₁₇H₁₆O
• 分子量: 236.313
• InChiKey: USCYSXMEKPABQP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  389.3±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.100±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-1-benzocycloheptanone 在 盐酸 、 正丁基锂 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.08h， 生成 N,N-二甲基-2-[4-(6-苯基-8,9-二氢-7H-苯并[7]轮烯-5-基)苯氧基]乙胺
  参考文献：
  名称：

  他莫昔芬的不可异构类似物6,7-二氢-8-苯基-9- [4- [2-（二甲基氨基）乙氧基]苯基] -5H-苯并环庚烯的合成及雌激素受体结合。X射线晶体学研究。

  摘要：

  描述了标题化合物（5）的合成，该标题化合物是一种新型的不可七分的含七元环的抗雌激素药。在一种方法中，将6，7-二氢-9-（4-甲氧基苯基）-5H-苯并环庚烯在8位溴化，并用钯配合物催化苯基氯化锌置换溴，引入8-苯基取代基。或者，用三羰基（η6-氟苯）铬（0）将苯并亚砜酮进行苯甲酰化，并用适当的芳基锂试剂处理产物，最后引入9-芳基。在体外，细胞溶质和全细胞中雌激素受体的相对结合亲和力以及对MCF-7人乳腺肿瘤细胞系的生长抑制活性与他莫昔芬（1）和相应的六元环类似物（7）相当。 ）。X射线晶体学分析10和15，它们是5和7的甲氧基衍生物，表明在某些方面5与他莫昔芬的结构关系比萘莫西丁（3）或7更紧密。因此，稠合的芳环在环状类似物中，分别在双键平面外扭曲64、45、20和19度，分别扭曲1，10、3和15。低温NMR研究表明5比他莫昔芬更坚硬；对映异构体构象异构体之间的相互转化在-75摄氏度的N

  DOI：

  10.1021/jm00160a044
• 作为产物：
  描述：

  2,5-diphenylpentanenitrile 在 三氯化铝 、 五氯化磷 、 硫酸 、 水 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 8.33h， 生成 2-phenyl-1-benzocycloheptanone
  参考文献：
  名称：

  代理作用于中枢神经系统。3-苯基-2-哌嗪基-1-苯并zo庚因，3-取代-2-哌嗪基-1-苯并ze庚因和相关化合物的合成。

  摘要：

  合成了三类化合物，包括3-苯基-5,6-二氢-1-苯并唑啉（7-9）、3-甲基-5H-1-苯并氮烯（15-20）和3-苯基-4,5-二氢-3H-1-苯并氮烯（24-35），它们具有2-(1-哌嗪基)基团，并对小鼠的中枢神经系统进行药理学评估。其中，3-甲基-（15-18）和3-苯基-4,5-二氢-2-哌嗪基苯并氮烯（26和33-35）表现出轻微的抗雷沙平活性。然而，普遍未发现显著的抗探索、抗最大电休克癫痫或抗颤震活性。同时，还描述了α-氯内酯的新环转化。3-氯-3-苯基-2,3,4,5-四氢-1H-1-苯并氮烯-2-酮（37a, b）和苯并唑啉酮类似物（46a, b）与哌啶或各种哌嗪的反应导致环收缩，生成2-苯基-1,2,3,4-四氢喹啉-2-羧酰胺（38-41）和相应的苯并氮烯-2-羧酰胺（47和48）。类似的3-氯-3-甲基苯并氮烯酮（14a）与碳酸钾在甲醇中的反应也产生了类似的环转化，生成甲基四氢喹啉-2-羧酸酯（50）。这些重排被认为是通过吡咯唑中间体进行的。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.2386

文献信息

• Bicyclic amides as inhibitors of acyl-coenzyme a: cholesterol acyl transferase
  申请人：SCHERING CORPORATION

  公开号：EP0508425A1

  公开（公告）日：1992-10-14

  Novel bicyclic amides of the formula wherein Ar¹ and Ar² are phenyl, R²-substituted phenyl, heteroaryl or R²-substituted heteroaryl, wherein R² is 1 to 3 substituents independently selected from the group consisting of halogeno, hydroxy, lower alkyl, lower alkoxy, nitro, amino, lower alkylamino and lower dialkylamino;    X, Y and Z are -CH₂-, -CH(alkyl)-, -C(alkyl)₂-, -NH-, -N(alkyl)-, -O- or SOr, wherein r is 0, 1 or 2, and m, n and p are 0 or 1;    R¹ is an alkyl chain of 1 to 25 carbon atoms; an alkyl chain substituted by one or more optionally substituted phenyl or heteroaryl groups; an alkyl chain -O-, -SOr, phenylene, R²-substituted phenylene, heteroarylene or R²-substituted heteroarylene groups; an interrupted alkyl chain substituted by one or more optionally substituted phenyl or heteroaryl groups; an alkyl chain of 4 to 25 carbon atoms, interrupted by one or more -NH-, -C(O)- or -N(lower alkyl)- groups; an interrupted alkyl chain of 4 to 25 carbon atoms substituted by one or more phenyl, R²-substituted phenyl, heteroaryl or R²-substituted heteroaryl groups; a diphenylamino group; a di-(R²-substituted phenyl)amino group; a diheteroarylamino group; or a di-(R²-substituted heteroaryl)amino group;    or a pharmaceutically acceptable salt thereof, useful in the treatment of artherosclerosis are disclosed.

  式中的新颖双环酰胺 其中 Ar¹ 和 Ar² 是苯基、R² 取代的苯基、杂芳基或 R² 取代的杂芳基，其中 R² 是 1 至 3 个取代基，这些取代基独立选自卤素、羟基、低级烷基、低级烷氧基、硝基、氨基、低级烷基氨基和低级二烷基氨基组成的组； X、Y 和 Z 是-CH₂-、-CH(烷基)-、-C(烷基)₂-、-NH-、-N(烷基)-、-O- 或 SOr，其中 r 是 0、1 或 2，m、n 和 p 是 0 或 1； R¹是 1 至 25 个碳原子的烷基链；被一个或多个任选取代的苯基或杂芳基取代的烷基链；-O-、-SOr、亚苯基、R²-取代的亚苯基、杂芳基或 R²-取代的杂芳基的烷基链；被一个或多个任选取代的苯基或杂芳基取代的间断烷基链；被一个或多个-NH-、-C(O)-或-N(低级烷基)-基团间断的 4 至 25 个碳原子的烷基链； 被一个或多个苯基、R²-取代的苯基、杂芳基或 R²-取代的杂芳基取代的 4 至 25 个碳原子的间断烷基链；二苯氨基基团；二(R²-取代苯基)氨基基团；二杂芳基氨基基团；或二(R²-取代杂芳基)氨基基团； 或其药学上可接受的盐，用于治疗动脉硬化。
• 10.3390/molecules29112459
  作者：Li, Shiyun、Wen, Bin、Zhao, Wei、Wang, Lulu、Chen, Xingquan

  DOI：10.3390/molecules29112459

  日期：——

  exert antidepressant effects by blocking NMDAR ion channels, but its anesthetic and psychotomimetic side effects limit its application. Here, we report efforts to design and synthesize a novel series of ketamine derivatives of NMDAR antagonists, among which compounds 23 and 24 have improved activity compared with ketamine, introducing a new direction for the development of rapid-acting antidepressant drugs

  抑郁症是一种慢性、严重且常常危及生命的神经系统疾病。不仅导致患者抑郁、影响日常生活，严重时还可能导致自杀行为，给家庭和社会带来不良影响。近年来发现，亚麻醉剂量的氯胺酮对难治性抑郁症患者具有快速的抗抑郁作用，并能显着降低重度抑郁症患者的自杀倾向。目前的研究表明，氯胺酮可能通过阻断NMDAR离子通道发挥抗抑郁作用，但其麻醉和拟精神病副作用限制了其应用。在这里，我们报道了设计和合成一系列新型NMDAR拮抗剂氯胺酮衍生物的努力，其中化合物23和24与氯胺酮相比具有提高的活性，为速效抗抑郁药物的开发提供了新的方向。
• HINO, KATSUHIKO;NAGAI, YASUTAKA;UNO, HITOSHI, CHEM. AND PHARM. BULL., 36,(1988) N 7, C. 2386-2400
  作者：HINO, KATSUHIKO、NAGAI, YASUTAKA、UNO, HITOSHI

  DOI：——

  日期：——
• BICYCLIC AMIDES AS INHIBITORS OF ACYL-COENZYME A: CHOLESTEROL ACYL TRANSFERASE
  申请人：SCHERING CORPORATION

  公开号：EP0583346A1

  公开（公告）日：1994-02-23
• US5416118A
  申请人：——

  公开号：US5416118A

  公开（公告）日：1995-05-16