(3R,4S,5R)-3-hydroxy-4,6-dimethyl-5-phenylmethoxyheptanal | 760977-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,4S,5R)-3-hydroxy-4,6-dimethyl-5-phenylmethoxyheptanal
• CAS: 760977-99-9
• 化学式: C₁₆H₂₄O₃
• 分子量: 264.365
• InChiKey: KDDCCVSBTILPNQ-NUEKZKHPSA-N

物化性质

• 沸点：
  402.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.028±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S,5R)-3-hydroxy-4,6-dimethyl-5-phenylmethoxyheptanal 在 palladium dihydroxide sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 氢气 、 二甲基亚砜 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (4R,5S,6R)-4-羟基-6-异丙基-5-甲基四氢-2H-吡喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of (+)-prelactone B

  摘要：

  An enantioselective synthesis of (+)-prelactone B1 has been achieved on a multigrain scale starting from a known bicyclic precursor 2. The key feature of the strategy is the generation of 3-stereogenic centres from a single bicyclic precursor, which has been utilized as a chiral building block for the synthesis of various natural products. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.06.121
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4S)-3-(benzyloxy)-4-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)-2-methylpentan-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 camphor-10-sulfonic acid 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (3R,4S,5R)-3-hydroxy-4,6-dimethyl-5-phenylmethoxyheptanal
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of (+)-prelactone B

  摘要：

  An enantioselective synthesis of (+)-prelactone B1 has been achieved on a multigrain scale starting from a known bicyclic precursor 2. The key feature of the strategy is the generation of 3-stereogenic centres from a single bicyclic precursor, which has been utilized as a chiral building block for the synthesis of various natural products. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.06.121