(1Ξ,4R)-2-oxo-4-methyl-cyclohexanecarboxylic acid ethyl ester | 13368-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1Ξ,4R)-2-oxo-4-methyl-cyclohexanecarboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: (1Ξ,4R)-2-Oxo-4-methyl-cyclohexancarbonsaeure-aethylester；(1Ξ,4R)-4-Methyl-2-oxo-cyclohexancarbonsaeure-aethylester；(1Ξ:4R)-2-Oxo-4-methyl-cyclohexan-carbonsaeure-(1)-aethylester；(4R)-Ethyl 4-methyl-2-oxocyclohexanecarboxylate；ethyl (4R)-4-methyl-2-oxocyclohexane-1-carboxylate
• CAS: 13368-67-7
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃
• 分子量: 184.235
• InChiKey: FFVHHWOJYFCNJP-GVHYBUMESA-N

物化性质

• 沸点：
  110-111 °C(Press: 7 Torr)
• 密度：
  1.040±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1Ξ,4R)-2-oxo-4-methyl-cyclohexanecarboxylic acid ethyl ester 以47%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ELGUERO, J.;SHIMIZU, B., AN. QUIM. C/REAL SOC. ESP. QUIM., 84,(1988) N 2, C. 176-182

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  长叶薄荷酮 在 水 、 sodium ethanolate 作用下， 生成 (1Ξ,4R)-2-oxo-4-methyl-cyclohexanecarboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Optically Active Synthetic Tetrahydrocannabinols; d- and l-1-Hydroxy-3-n-amyl-6,9,9-trimethyl-7,8,9,10- tetrahydro-6-dibenzopyrans. XIV¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01261a024

文献信息

• An enantiodivergent formal synthesis of paecilomycine A
  作者：Goverdhan Mehta、Ramesh Samineni、Pabbaraja Srihari

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.12.015

  日期：2012.2

  A concise, enantiodivergent formal synthesis of (+)-paecilomycine A and its antipode, involving a 1,4-chirality transfer protocol and an intramolecular Pauson–Khand reaction as the key steps is outlined.

  概述了（+）-青霉素A及其对映体的简明，对映异构形式合成，涉及1,4-手性转移方案和分子内Pauson-Khand反应作为关键步骤。
• α-Carbonyl Radical Cyclization Approach toward Angular Triquinanes:  Total Synthesis of Enantiomerically Pure (−)-5-Oxosilphiperfol-6-ene
  作者：Chin-Kang Sha、K. C. Santhosh、Shin-Hong Lih

  DOI：10.1021/jo9723570

  日期：1998.4.1

  An alpha-carbonyl radical cyclization approach toward synthesis of angular triquinanes is described. As a model study, conjugate addition of 4-(trimethylsilyl)-3-butynylmagnesium chloride to enone 7 followed by trapping of the enolate with chlorotrimethylsilane gave trimethysilyl enol ether 8. Iodination of 8 with a mixture of NaI and m-CPBA afforded iodo ketone 6. Radical cyclization of 6 effected

  描述了α-羰基自由基环化方法用于合成角三喹烷。作为模型研究，将4-（三甲基甲硅烷基）-3-丁炔基氯化镁共轭添加到烯酮7中，然后用氯代三甲基硅烷捕集烯醇化物得到三甲基甲硅烷基烯醇醚8。 6.由Bu（3）SnH和AIBN对6进行自由基环化，得到5.用m-CPBA对5进行环氧化，得到环氧酮。9.甲酸对9进行甲硅烷基化和重排，得到醛。4.醛醇缩合和脱水得到角三喹烷骨架3.基于该路线，从酮酯14开始，在12个步骤中完成了（-）-5-氧代硅过酚-6-烯（1）的全合成。用DDQ氧化21可获得对映体纯的（-）-5-氧代硅氧酚-6-烯（1）。为了确定手性产物（-）-1的光学纯度，也以相同方式合成了外消旋（+/-）-1。用手性柱的气相色谱分析证明1具有高对映体纯度。对2，4-二硝基苯基hydr 22进行单晶X射线分析以明确确认19的立体化学。
• Mousseron et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1947, p. 598,599
  作者：Mousseron et al.

  DOI：——

  日期：——
• Gardner; Perkin; Watson, Journal of the Chemical Society, 1910, vol. 97, p. 1765
  作者：Gardner、Perkin、Watson

  DOI：——

  日期：——
• Koetz; Hesse, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1905, vol. 342, p. 314
  作者：Koetz、Hesse

  DOI：——

  日期：——