5,10-dihydro-9-methoxybenzoquinoline-5,10-dione | 90381-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5,10-dihydro-9-methoxybenzoquinoline-5,10-dione
• 英文别名: 9-methoxybenzquinoline-5,10-dione；8-methoxy-1-azaanthracene-9,10-dione；8-methoxy-1-aza-anthraquinone；9-Methoxybenzo[g]quinoline-5,10-dione
• CAS: 90381-59-2
• 化学式: C₁₄H₉NO₃
• 分子量: 239.23
• InChiKey: QBLFPIGJYPOSRP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  198-199 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  458.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.357±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  56.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,8-喹啉二酮 在 silver(l) oxide 作用下， 反应 24.0h， 生成 5,10-dihydro-9-methoxybenzoquinoline-5,10-dione
  参考文献：
  名称：

  Diels-Alder路线中氮杂蒽醌衍生物的区域化学控制

  摘要：

  喹啉和异喹啉-5,8-二烯与1-甲氧基环己-1,3-二烯在80°C下反应，前者在区域特异性地产生8-甲氧基-1-氮杂-蒽醌，后者5-甲氧基-2-氮杂-蒽醌区域选择性；在类似的环加成反应中，取代的萘醌和氮杂萘醌在室温下与1-二甲基氨基-3-甲基-1-氮杂-1，3-二烯反应，以高收率和高选择性形成取代的单-和二-氮杂-蒽醌。

  DOI：

  10.1039/c39840000114

文献信息

• Regiochemical control in Diels–Alder routes to aza-anthraquinone derivatives
  作者：Kevin T. Potts、Debkumar Bhattacharjee、Eileen B. Walsh

  DOI：10.1039/c39840000114

  日期：——

  Quinoline- and isoquinoline-5,8-diones react with 1-methoxycyclohexa-1,3-diene at 80 °C, the former giving 8-methoxy-1-aza-anthraquinone regiospecifically and the latter 5-methoxy-2-aza-anthraquinone regioselectively; in similar cycloadditions, substituted naphtho- and azanaphtho-quinones react with 1-dimethylamino-3-methyl-1-azabuta-1,3-diene at room temperature forming substituted mono- and di-aza-anthraquinones

  喹啉和异喹啉-5,8-二烯与1-甲氧基环己-1,3-二烯在80°C下反应，前者在区域特异性地产生8-甲氧基-1-氮杂-蒽醌，后者5-甲氧基-2-氮杂-蒽醌区域选择性；在类似的环加成反应中，取代的萘醌和氮杂萘醌在室温下与1-二甲基氨基-3-甲基-1-氮杂-1，3-二烯反应，以高收率和高选择性形成取代的单-和二-氮杂-蒽醌。
• Application of organolithium and related reagents in synthesis. Part 18. Synthetic strategies based on aromatic metallation. A conversion of methyl ortho-pyridoylbenzoates into aza-anthra-5,10-quinones
  作者：Jan Epsztajn、Andrzej Jóźwiak、Jerzy K. Krysiak、Dariusz Łucka

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00620-5

  日期：1996.8

  The synthesis of the aza-anthraquinones (16) and (17) via metallation (LDA / THF) of the pyridine nucleus at the C3-carbon atom of the methyl ortho-pyridinecarbonyl benzoates (12) and (13), and then the intramolecular cross addition of the generated lithiated species to the carbomethoxy group is described.

  通过在甲基邻吡啶吡啶羰基苯甲酸甲酯（12）和（13）的C 3-碳原子上进行吡啶核的金属化（LDA / THF）合成氮杂蒽醌（16）和（17）。描述了将生成的锂化物质分子内交叉加到碳甲氧基基团上。
• Tapia, Ricardo A.; Quintanar, Carmina; Valderrama, Jaime A., Heterocycles, 1996, vol. 43, # 2, p. 447 - 461
  作者：Tapia, Ricardo A.、Quintanar, Carmina、Valderrama, Jaime A.

  DOI：——

  日期：——
• POTTS, K. T.;BHATTACHARJEE, DEBKUMAR;WALSH, E. B., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1984, N 2, 114-116
  作者：POTTS, K. T.、BHATTACHARJEE, DEBKUMAR、WALSH, E. B.

  DOI：——

  日期：——
• POTTS K. T.; BHATTACHARJEE D.; WALSH E. B., J. ORG. CHEM., 51,(1986) N 11, 2011-2021
  作者：POTTS K. T.、 BHATTACHARJEE D.、 WALSH E. B.

  DOI：——

  日期：——