methyl trans-pulegenate | 30165-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl trans-pulegenate
• 英文别名: trans-methyl pulegenate；methyl pulegonate；1ref-Methyl-3-isopropyliden-2t-methoxycarbonyl-cyclopentan；trans-Pulegensaeure-methylester；Methyl-trans-pulegenat；methyl (1S,2R)-2-methyl-5-propan-2-ylidenecyclopentane-1-carboxylate
• CAS: 30165-01-6
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂
• 分子量: 182.263
• InChiKey: DVRISWLNCBSESY-SCZZXKLOSA-N

物化性质

• 沸点：
  223.5±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.968±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl trans-pulegenate 在 二甲基硫 、 臭氧 作用下， 生成 methyl (1S,2R)-2-methyl-5-oxocyclopentane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Terpenic acids by cyclopentene annulation of exocyclic dienes. Synthesis of the triquinane portion of retigeranic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00347a031
• 作为产物：
  描述：

  长叶薄荷酮 在 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 溴 、 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 methyl trans-pulegenate
  参考文献：
  名称：

  反式融合环烯醚萜内酯的立体选择性合成及其在寄生蜂 Alloxysta victrix 中的鉴定，第 I 部分：二氢荆芥内酯。

  摘要：

  从柠檬烯的对映异构体开始，合成了反式稠合二氢荆芥内酯的所有八种立体异构体。关键化合物是 1-乙酰氧基甲基-2-甲基-5-(2-羟基-1-甲基乙基)-1-环戊烯的纯立体异构体。柠檬烯的立体中心保留在目标化合物的 4a 位，并用于在合成过程中立体选择性地控制其他手性中心的引入。基本上，这种方法也可用于合成对映异构纯的转融合 iridomyrmecins。使用合成参考样品，对映选择性气相色谱法和质谱法的组合表明，内寄生蜂 Alloxysta victrix 释放的挥发物含有对映体纯反式融合 (4R,4aR,7R,7aS)-二氢荆芥内酯作为次要成分，

  DOI：

  10.3762/bjoc.8.140

文献信息

• The bitter principle of Jasminum primulinum—II
  作者：T. Kamikawa、K. Inoue、T. Kubota、M.C. Woods

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93103-5

  日期：1970.1

  The structure of jasminim 1, a bitter principle of Jasminum primulinum Hemsl., based on a study of the chemical and physical properties has been confirmed by x-ray analysis.

  通过对X射线分析的化学和物理性质研究，Jasminim 1的结构（Jasminum primulinum Hemsl。的苦味原理）得到了证实。
• Intramolecular Horner-Wadsworth-Emmons reaction in base sensitive substrates: Enantiospecific synthesis of iridoid monoterpene lactones
  作者：A. Nangia、G. Prasuna、P. Bheema Rao

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73091-7

  日期：1994.5

  The cyclopentapyranones (-)-7 and (-)-13, representing the -fused 9-carbon core of iridoid lactones, are synthesised from (+)-pulegone.

  环戊吡喃酮（-）- 7和（-）- 13代表环烯酮内酯的-稠合9碳核，是由（+）-pulegone合成的。
• Terpenic acids by cyclopentene annulation of exocyclic dienes. Synthesis of the triquinane portion of retigeranic acid
  作者：Tomas Hudlicky、Robert P. Short

  DOI：10.1021/jo00347a031

  日期：1982.4
• Stereoselective synthesis of <i>trans</i>-fused iridoid lactones and their identification in the parasitoid wasp <i>Alloxysta victrix</i>, Part I: Dihydronepetalactones
  作者：Nicole Zimmermann、Robert Hilgraf、Lutz Lehmann、Daniel Ibarra、Wittko Francke

  DOI：10.3762/bjoc.8.140

  日期：——

  also be used for the synthesis of enantiomerically pure trans-fused iridomyrmecins. Using synthetic reference samples, the combination of enantioselective gas chromatography and mass spectrometry revealed that volatiles released by the endohyperparasitoid wasp Alloxysta victrix contain the enantiomerically pure trans-fused (4R,4aR,7R,7aS)-dihydronepetalactone as a minor component, showing an unusual

  从柠檬烯的对映异构体开始，合成了反式稠合二氢荆芥内酯的所有八种立体异构体。关键化合物是 1-乙酰氧基甲基-2-甲基-5-(2-羟基-1-甲基乙基)-1-环戊烯的纯立体异构体。柠檬烯的立体中心保留在目标化合物的 4a 位，并用于在合成过程中立体选择性地控制其他手性中心的引入。基本上，这种方法也可用于合成对映异构纯的转融合 iridomyrmecins。使用合成参考样品，对映选择性气相色谱法和质谱法的组合表明，内寄生蜂 Alloxysta victrix 释放的挥发物含有对映体纯反式融合 (4R,4aR,7R,7aS)-二氢荆芥内酯作为次要成分，