(5S,8R)-(-)-4,4,8-trimethyl-1-oxaspiro[4.5]dec-6-en-2-one | 679396-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (5S,8R)-(-)-4,4,8-trimethyl-1-oxaspiro[4.5]dec-6-en-2-one
• 英文别名: 1-Oxaspiro[4.5]dec-6-en-2-one, 4,4,8-trimethyl-, (5S,8R)-；(5S,8R)-4,4,8-trimethyl-1-oxaspiro[4.5]dec-6-en-2-one
• CAS: 679396-13-5
• 化学式: C₁₂H₁₈O₂
• 分子量: 194.274
• InChiKey: NJKGWEWHXBWALN-JOYOIKCWSA-N

物化性质

• 熔点：
  72-73 °C
• 沸点：
  306.4±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  长叶薄荷酮 在 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 碘 、 碳酸氢钠 、 丙酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 potassium iodide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (5S,8R)-(-)-4,4,8-trimethyl-1-oxaspiro[4.5]dec-6-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  内酯。21.具有对-薄荷烷体系的内酯的合成和香气性质。

  摘要：

  从（R）-（+）-和（S）-（-）-普乐酮开始，得到具有对-薄荷烷体系的酯和内酯的对映体对。烯丙基醇的克莱森重排和γ，δ-不饱和酸的碘内酯化是提出的合成的关键步骤。化合物的结构通过光谱和晶体学方法确定。一些合成的化合物的特征在于令人感兴趣的气味性质。

  DOI：

  10.1021/jf035272a

文献信息

• Lactones. 21. Synthesis and Odoriferous Properties of Lactones with the <i>p</i>-Menthane System
  作者：Iwona Dams、Agata Białońska、Zbigniew Ciunik、Czesław Wawrzeńczyk

  DOI：10.1021/jf035272a

  日期：2004.3.1

  Starting from (R)-(+)- and (S)-(-)-pulegone, enantiomeric pairs of esters and lactones with the p-menthane system were obtained. The Claisen rearrangement of allylic alcohols and iodolactonization of gamma,delta-unsaturated acids were the key steps of syntheses presented. The structures of compounds were determined by both spectroscopic and crystallographic methods. Some of the synthesized compounds

  从（R）-（+）-和（S）-（-）-普乐酮开始，得到具有对-薄荷烷体系的酯和内酯的对映体对。烯丙基醇的克莱森重排和γ，δ-不饱和酸的碘内酯化是提出的合成的关键步骤。化合物的结构通过光谱和晶体学方法确定。一些合成的化合物的特征在于令人感兴趣的气味性质。