3-phenyl-5-(trifluoromethyl)-1H-indole | 1106942-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3-phenyl-5-(trifluoromethyl)-1H-indole
• CAS: 1106942-49-7
• 化学式: C₁₅H₁₀F₃N
• 分子量: 261.246
• InChiKey: PUTSYAPRCXFSRI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-5-(trifluoromethyl)-1H-indole 在 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 N,N,N,N-tetraethylammonium tetrafluoroborate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 tert-butyl (2-benzoyl-4-(trifluoromethyl)phenyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  通过 N-Boc 吲哚的 C(2)=C(3)/C(2)-N 键的有氧电氧化裂解电合成邻氨基芳基酮

  摘要：

  先前用于氧化裂解取代吲哚的 2,3-双键的策略通常受到重金属、化学计量化学氧化剂或哈希条件的使用。在这里，我们报道了吲哚的 C(2)=C(3)/C(2)-N 键的电化学驱动的有氧裂解。通过一个未分裂的细胞，各种吲哚及其衍生物可以转化为相应的邻氨基芳基酮。该方法的特点是不含金属、以空气为氧化剂且易于扩展。

  DOI：

  10.1002/adsc.202200256
• 作为产物：
  描述：

  3-phenyl-5-(trifluoromethyl)-1H-indole-2-carboxylic acid 在 铜 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 生成 3-phenyl-5-(trifluoromethyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  EP2172454

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Photoredox Cyanomethylation of Indoles: Catalyst Modification and Mechanism
  作者：Connor J. O’Brien、Daniel G. Droege、Alexander Y. Jiu、Shivaani S. Gandhi、Nick A. Paras、Steven H. Olson、Jay Conrad

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01146

  日期：2018.8.17

  The versatile nitrile synthon is introduced as a radical generated from bromoacetonitrile, a photocatalyst, and blue LED as a light source. The mechanism of the reaction is explored by determination of the Stern–Volmer quenching constants. By combining photophysical data and mass spectrometry to follow the catalyst decomposition, the catalyst ligands were tuned to enable synthetically useful yields

  吲哚在2-或3-位的直接氰甲基化是通过光氧化还原催化实现的。多功能腈合成子是由溴乙腈、光催化剂和蓝色 LED 作为光源产生的自由基。通过测定 Stern-Volmer 猝灭常数来探索该反应的机理。通过结合光物理数据和质谱分析来跟踪催化剂分解，调整催化剂配体以实现自由基偶联产物的合成有用产率。一系列带有烷基、芳基、卤素、酯和醚官能团的吲哚底物参与反应，产生产率 16-90% 的产物。该反应可以快速构建合成上有用的氰基甲基吲哚，否则需要几个合成步骤的产物。
• SCREENING METHOD FOR SUBSTANCE USEFUL AS AGENT FOR TREATING PROSTATE CANCER
  申请人：Furutani Takashi

  公开号：US20110282066A1

  公开（公告）日：2011-11-17

  [Object] A screening method for a compound which is useful as an agent for treating 17βHSD type 5-related diseases and/or an agent for treating 17βHSD type 5-related cancer such as prostate cancer is provided. [Means for Solution] The present invention has been completed by establishing a screening method for a compound which is useful for treating 17βHSD type 5-related diseases, by manifesting a tumor by transplanting tumor cells to, for example, an immunodeficient mouse, topically administering a steroid which is a biosynthetic substance for a hormone into the tumor, and measuring the level of a hormone produced in the tumor. [Selected Figure] None

  【对象】提供一种筛选方法，用于筛选可用于治疗17βHSD型5相关疾病和/或治疗17βHSD型5相关癌症，例如前列腺癌的药物化合物。 【解决方案手段】本发明通过建立一种筛选方法，该方法可用于治疗17βHSD型5相关疾病的化合物，例如通过将肿瘤细胞移植到例如免疫缺陷小鼠中，局部给予合成激素的类固醇药物，并测量在肿瘤中产生的激素水平，来表现肿瘤。 【选定图】无。
• BENZIMIDAZOLE DERIVATIVE
  申请人：Kakefuda Akio

  公开号：US20100190826A1

  公开（公告）日：2010-07-29

  Provided is a novel and excellent method for treating and/or preventing benign prostatic hyperplasia, prostate cancer, and the like based on selective inhibitory activity against 17βHSD type 5. It was found that an indole or benzimidazole derivative, where a nitrogen atom of the indole ring or benzimidazole ring is substituted with a phenyl group substituted with COOH, has a potent selective inhibitory activity against 17βHSD type 5 and may become an agent for treating and/or an agent for preventing a disease associated with 17βHSD type 5, such as benign prostatic hyperplasia, prostate cancer and the like, without accompanying adverse effects due to a decrease in testosterone; and the present invention has thus been completed.

  提供了一种治疗和/或预防良性前列腺增生、前列腺癌等疾病的新颖和优异方法，该方法基于对17βHSD type 5的选择性抑制活性。发现一种吲哚或苯并咪唑衍生物，其中吲哚环或苯并咪唑环的氮原子被取代为一个带有COOH的苯基，具有强大的17βHSD type 5的选择性抑制活性，并可以成为治疗和/或预防与17βHSD type 5相关的疾病，如良性前列腺增生、前列腺癌等的药物，而不伴随着睾酮降低引起的不良影响；因此，本发明得以完成。
• Palladium-Catalyzed Three-Component Cross-Coupling of Conjugated Dienes with Indoles Using Ethynylbenziodazolones as Electrophilic Alkynylating Reagents
  作者：Jie Huang、Ling-Ling Chen、Zhi-Min Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02275

  日期：2022.8.12

  A palladium-catalyzed regioselective 1,2-alkynyl-carbonalization of conjugated dienes with ethynylbenziodazolone (EBZ) and indoles has been developed for the first time. Various molecules containing alkenyl, alkynyl, and indole groups were readily obtained. Moreover, the resulting products can be applied to various derivatizations. This protocol uses EBZ as an electrophilic alkynylating reagent, avoiding

  首次开发了钯催化的共轭二烯与乙炔基苯并咪唑酮 (EBZ) 和吲哚的区域选择性 1,2-炔基碳化反应。很容易获得含有烯基、炔基和吲哚基团的各种分子。此外，所得产品可用于各种衍生化。该协议使用 EBZ 作为亲电炔化试剂，避免了炔烃二聚化的副产物。
• Metal-Free Directed C–H Borylation of Indoles at the Sterically Congested C2 Position
  作者：Chaoguo Yan、Zhuangzhi Shi、Wang Jiang、Jingyi Bai、Jiahang Lv、Yue Zhao

  DOI：10.1055/a-2126-1750

  日期：2023.11

  metal-catalyzed C–H borylation has been one of the most notable advances in synthetic chemistry and has been widely employed in the preparation of organoboron reagents. Due to economic and heavy-metal-residue concerns, there is significant interest in the development of metal-free processes to mimic metallic systems. Here, we disclose a highly efficient metal-free approach for the directed C–H borylation of C3-substituted

  在过去的几十年里，过渡金属催化的C-H硼化反应是合成化学领域最引人注目的进展之一，并被广泛应用于有机硼试剂的制备。出于经济和重金属残留的考虑，人们对开发模仿金属系统的无金属工艺产生了浓厚的兴趣。在这里，我们公开了一种高效的无金属方法，使用廉价的硼试剂 BBr 3 在空间拥挤的 C2 位上对 C3 取代的吲哚进行定向 C-H 硼基化。与使用过渡金属的传统方法相比，该实用方案提供了获得大量 C2-硼化吲哚的理想途径。通过 (-)-goniomitine 和 bazedoxifene 关键中间体的构建以及药物氟伐他汀的全合成，也显示了复杂分子合成的好处及其在药物化学中的适用性。机理实验证明了这种 C-H 硼化过程的位点选择性。