3,5-二甲氧基哒嗪 | 2096-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3,5-二甲氧基哒嗪
• 英文名称: 3,5-dimethoxypyridazine
• 英文别名: 3,5-dimethoxy-pyridazine；3.5-Dimethoxy-pyridazin
• CAS: 2096-20-0
• 化学式: C₆H₈N₂O₂
• 分子量: 140.142
• InChiKey: JTMOTKXYVAQITD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  44.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二甲氧基哒嗪 在 次氟酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 以90%的产率得到3,5-dimethoxypyridazine-1-oxide
  参考文献：
  名称：

  哒嗪支架的能量功能化：3,5-Diamino-4,6-dinitropyridazine-1-oxide 的合成与表征

  摘要：

  报道了 3,5-diamino-4,6-dinitropyridazine-1-oxide (8) 的合成。它是从无环化合物开始的六步合成程序中制备的，并显示出良好的特性（爆速 DC-J = 8486 ms(-1)，爆压 p(CJ) = 302 kbar）和对机械刺激的敏感性。化合物 8 及其前体 (7, 3,5-二甲氧基-4,6-二硝基哒嗪-1-氧化物) 通过多核 (H-1, C-13, N-14, N-15) NMR 光谱表征，质谱、振动光谱（IR 和拉曼）、元素分析和差热分析 (DTA) 测量。化合物 4、5、6、7、8 和 9 也通过低温单晶 X 射线衍射表征。使用基于 CBS-4M 焓的雾化方法计算 7 和 8 的形成热。使用实验确定的（X 射线）密度和计算的标准摩尔形成焓，使用 EXPLO5 代码 (V6.03) 预测了几个爆轰参数，如爆轰压力、能量和速度。3,5-二甲氧基-4

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800068
• 作为产物：
  描述：

  5-methoxy-2-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-3(2H)-pyridazinone 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 22.03h， 生成 3,5-二甲氧基哒嗪
  参考文献：
  名称：

  3-氯-5-甲氧基哒嗪的大规模合成

  摘要：

  开发了一种大规模合成3-氯-5-甲氧基哒嗪（18摩尔）的方法，该方法依赖于保护4,5-二氯-3（2 H）-哒嗪酮作为四氢吡喃基衍生物2的哒嗪酮氮。用甲醇选择性地保护被保护的哒嗪酮的5-氯位置，得到3，然后4-氯的催化氢化，得到4。用酸去除保护基，然后用三氯氧磷处理，得到目标化合物6，屈服。该途径优于先前描述的该化合物的合成。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570320510

文献信息

• Energetic Functionalization of the Pyridazine Scaffold: Synthesis and Characterization of 3,5-Diamino-4,6-dinitropyridazine-1-Oxide
  作者：Ivan Gospodinov、Thomas M. Klapötke、Jörg Stierstorfer

  DOI：10.1002/ejoc.201800068

  日期：2018.2.28

  The synthesis of 3,5-diamino-4,6-dinitropyridazine-1-oxide (8) is reported. It is prepared in a six-step synthetic procedure starting from acyclic compounds, and shows good properties (detonation velocity DC-J = 8486 ms(-1), detonation pressure p(C-J) = 302 kbar), and sensitivity toward mechanical stimuli. Compound 8 and its precursor (7, 3,5-dimethoxy-4,6-dinitropyridazine-1-oxide) were characterized

  报道了 3,5-diamino-4,6-dinitropyridazine-1-oxide (8) 的合成。它是从无环化合物开始的六步合成程序中制备的，并显示出良好的特性（爆速 DC-J = 8486 ms(-1)，爆压 p(CJ) = 302 kbar）和对机械刺激的敏感性。化合物 8 及其前体 (7, 3,5-二甲氧基-4,6-二硝基哒嗪-1-氧化物) 通过多核 (H-1, C-13, N-14, N-15) NMR 光谱表征，质谱、振动光谱（IR 和拉曼）、元素分析和差热分析 (DTA) 测量。化合物 4、5、6、7、8 和 9 也通过低温单晶 X 射线衍射表征。使用基于 CBS-4M 焓的雾化方法计算 7 和 8 的形成热。使用实验确定的（X 射线）密度和计算的标准摩尔形成焓，使用 EXPLO5 代码 (V6.03) 预测了几个爆轰参数，如爆轰压力、能量和速度。3,5-二甲氧基-4
• The Pyridazine Scaffold as a Building Block for Energetic Materials: Synthesis, Characterization, and Properties
  作者：Ivan Gospodinov、Johannes Singer、Thomas M. Klapötke、Jörg Stierstorfer

  DOI：10.1002/zaac.201900146

  日期：2019.11.15

  In the present studies, the synthesis of new energetic materials based on the pyridazine scaffold and their characterization is the main subject. For this purpose, desired 3,5‐dimethoxy‐4,6‐dinitropyridazine‐1‐oxide (7) was synthesized in the first instance. The persubstituted pyridazine precursor laid the groundwork for further preparative modification. The targeted functionalization through the regioselective

  在目前的研究中，基于哒嗪支架的新型含能材料的合成及其表征是主要课题。为此，首先合成了所需的 3,5-二甲氧基-4,6-二硝基哒嗪-1-氧化物 (7)。全取代哒嗪前体为进一步制备性修饰奠定了基础。通过区域选择性引入各种较小的胺亲核试剂（如甲胺或 2-氨基乙醇）进行的靶向功能化产生了几种新的含能材料。其中包括 3,5-双(甲基氨基)-4,6-二硝基哒嗪-1-氧化物 (8)、3,5-双(甲基硝基氨基)-4,6-二硝基哒嗪-1-氧化物 (9)、3,5 -双（二甲氨基）-4,6-二硝基哒嗪-1-氧化物（10）和3,5-双（（2-羟乙基）氨基）-4,6-二硝基哒嗪-1-氧化物（11）。为了提高爆轰性能，将化合物 8 进一步硝化，得到 3,5-双(甲基硝基氨基)-4,6-二硝基哒嗪-1-氧化物 (9)。这些新的含能材料通过多核核磁共振（1H、13C、14N、15N）和红外光谱、元素分析和质谱进行了表征和
• A large scale synthesis of 3-chloro-5-methoxypyridazine
  作者：Robert D. Bryant、Fen-Ann Kunng、Michael S. South

  DOI：10.1002/jhet.5570320510

  日期：1995.9

  A large scale synthesis of 3-chloro-5-methoxypyridazine was developed (18 moles) that relies on the protection of the pyridazinone nitrogen of 4,5-dichloro-3(2H)-pyridazinone as the tetrahydropyranyl derivative 2. The 5-chloro position of the protected pyridazinone was selectively displaced with methoxide to give 3 followed by catalytic hydrogenation of the 4-chloro group to give 4. Removal of the

  开发了一种大规模合成3-氯-5-甲氧基哒嗪（18摩尔）的方法，该方法依赖于保护4,5-二氯-3（2 H）-哒嗪酮作为四氢吡喃基衍生物2的哒嗪酮氮。用甲醇选择性地保护被保护的哒嗪酮的5-氯位置，得到3，然后4-氯的催化氢化，得到4。用酸去除保护基，然后用三氯氧磷处理，得到目标化合物6，屈服。该途径优于先前描述的该化合物的合成。