methyl 3-acetoxy-2-methyleneoctanoate | 143164-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 3-acetoxy-2-methyleneoctanoate
• 英文别名: Octanoic acid, 3-(acetyloxy)-2-methylene-, methyl ester；methyl 3-acetyloxy-2-methylideneoctanoate
• CAS: 143164-94-7
• 化学式: C₁₂H₂₀O₄
• 分子量: 228.288
• InChiKey: DUJDTKFEVNETQO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  297.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.997±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-acetoxy-2-methyleneoctanoate 在 对氯苯异氰酸酯 、 三乙胺 、 硫脲 、 sodium nitrite 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Morita-Baylis-Hillman 加合物高效合成 α-异硫氰酸根-α,β-不饱和酯

  摘要：

  DOI：

  10.1002/bkcs.10705
• 作为产物：
  描述：

  正己醛 在 三乙烯二胺 作用下， 生成 methyl 3-acetoxy-2-methyleneoctanoate
  参考文献：
  名称：

  由Baylis合成烯丙基芳基砜衍生物。希尔曼在水中醋酸

  摘要：

  各种苯基和p是由反应立体选择性地制备甲苯基烯丙基砜衍生物的Baylis 希尔曼与H中钠4-R-苯亚（R = H，Me）的乙酸盐2 O.将反应物在提供良好的相应的砜衍生物非常有效达到优异的产量（表）。

  DOI：

  10.1002/hlca.201000339

文献信息

• Organic Reactions in Water:  An Efficient Zinc-Mediated Stereoselective Synthesis of (<i>E</i>)- and (<i>Z</i>)-Trisubstituted Alkenes Using Unactivated Alkyl Halides
  作者：Biswanath Das、Joydeep Banerjee、Gurram Mahender、Anjoy Majhi

  DOI：10.1021/ol048721g

  日期：2004.9.1

  [reaction: see text] Treatment of the acetyl derivatives of the Baylis-Hillman adducts 3-hydroxy-2-methylene-alkanoates and 3-hydroxy-2-methylene-alkanenitriles with unactivated alkyl halides in the presence of Zn in saturated aqueous NH(4)Cl solution at room temperature afforded (2E)-2-substituted-alk-2-enoates in the first case and (2Z)-2-substituted-alk-2-enenitriles with high (Z)-selectivity in

  [反应：参见正文]在饱和的NH4水溶液中，在锌的存在下，用未活化的烷基卤化物处理Baylis-Hillman加成物的3-羟基-2-亚甲基-链烷酸酯和3-羟基-2-亚甲基-链烷腈的乙酰基衍生物。 4）在室温下的Cl溶液在第一种情况下提供（2E）-2-取代的烷基-2-烯酸酯，在第二种情况下提供高（Z）选择性的（2Z）-2-取代烷基-2-烯腈。
• Applications of Baylis–Hillman coupling products: a remarkable reversal of stereochemistry from esters to nitriles: a simple synthesis of (2E)-2-methylalk-2-en-1-ols and (2Z)-2-methylalk-2-enenitriles
  作者：Deevi Basavaiah、Pakala K. S. Sarma

  DOI：10.1039/c39920000955

  日期：——

  Reaction of methyl 3-acetoxy-2-methylenealkanoates with the reducing agent, lithium aluminium hydride (LAH): ethanol (1 : 1), provides (2E)-2-methylalk-2-en-1-ols, whereas, reaction of 3-acetoxy-2-methylenealkanenitriles with the same reagent provides (2Z)-2-methylalk-2-enenitriles in high yields.

  甲基3-乙酰氧基-2-亚甲基烃酸酯与还原剂铝锂氢化物（LAH）在醇（1:1）中反应，生成(2E)-2-甲基烯-2-醇；而3-乙酰氧基-2-亚甲基烃腈与相同试剂反应则高产率地生成(2Z)-2-甲基烯腈。
• Regioselective synthesis of poly-substituted thiophenes from Baylis–Hillman adducts
  作者：Hyun Seung Lee、Se Hee Kim、Jae Nyoung Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.09.012

  日期：2009.11

  The reaction of Baylis–Hillman acetates and ethyl mercaptoacetate in the presence of DBU in DMF produced 2,3,4-trisubstituted tetrahydrothiophenes at room temperature as a diastereomeric mixture via the sequential SN2′ and Michael addition. Aromatization of tetrahydrothiophenes by DDQ oxidation produced 2,3,4-trisubstituted thiophenes in good yields.

  在DBU中，在DBU中，Baylis–Hillman乙酸盐和巯基乙酸乙酯的反应通过连续的S N 2'和Michael加成反应，在室温下生成2,3,4-三取代的四氢噻吩，为非对映异构体混合物。通过DDQ氧化对四氢噻吩进行芳香化处理，可得到高产率的2,3,4-三取代噻吩。
• Solid-Phase Synthesis of 3-Hydroxy-2-methylenealkanoates and Their Derivatives Using Polymer-Supported 2-(Phenylseleno)propanoate
  作者：Shou-Ri Sheng、Fang-Fang Huang、Shu-Ying Lin、Xiao-Ling Liu、Xian Huang

  DOI：10.1055/s-2007-966013

  日期：2007.5

  A novel facile procedure for the solid-phase organic synthesis of 3-hydroxy-2-methylenealkanoates and their derivatives in good yields and with excellent purities using polymer-supported 2-(phenylseleno)propanoate is described.

  本文介绍了一种利用聚合物支撑的 2-(苯基硒)丙酸酯固相有机合成 3-羟基-2-亚甲基烷酸酯及其衍生物的新型简便程序，该程序产率高、纯度好。
• A Mild and Efficient Stereoselective Synthesis of (Z)- and (E)-Allyl Sulfides and Potent Antifungal Agent, (Z)-3-(4-Methoxybenzylidene)thiochroman-4-one from Morita-Baylis-Hillman Acetates
  作者：Biswanath Das、Nikhil Chowdhury、Kongara Damodar、Joydeep Banerjee

  DOI：10.1248/cpb.55.1274

  日期：——

  A facile stereoselective synthesis of (Z)- and (E)-allyl sulfides has been accomplished from Morita–Baylis–Hillman acetates in one-pot by treatment with benzene thiol in the presence of catalytic amounts of 15% aqueous NaOH and TBAI in DMSO at room temperature. The method has been applied for the synthesis of (Z)-3-(4-methoxybenzylidene)thiochroman-4-one, a potent antifungal compound.

  在室温下，在15%水合氢氧化钠和TBAI的催化作用下，通过苯硫醇处理，在一锅内完成了从森田-贝利斯-希尔曼（Morita-Baylis-Hillman）乙酸酯到（Z）-和（E）-烯丙基硫醚的简便立体选择性合成。该方法已用于合成（Z）-3-(4-甲氧基苄亚基)硫代苯并二氢吡喃-4-酮，一种有效的抗真菌化合物。