DYn-0 | 1613293-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: DYn-0
• 英文别名: 3,5-dioxo-N-pent-4-ynylcyclohexane-1-carboxamide
• CAS: 1613293-37-0
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃
• 分子量: 221.256
• InChiKey: MWZUNSSSTMQJEO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-戊炔-1-胺 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 DYn-0
  参考文献：
  名称：

  基于氧化还原的探针作为监测活细胞中氧化蛋白酪氨酸磷酸酶的工具

  摘要：

  蛋白质酪氨酸磷酸酶 (PTP) 的可逆氧化已成为一种重要的调节机制，活性氧 (ROS) 通过该机制使 PTP 失活并促进信号级联的磷酸化和诱导。由于缺乏直接检测氧化 PTP 的灵敏且稳健的方法，因此很难理解 PTP 氧化失活在氧化还原信号传导中的作用。我们报告了使用基于氧化还原的探针在细胞环境中直接检测氧化 PTP，这突出了直接方法在帮助研究氧化还原调节中的生理和病理生理 PTP 活性方面​​的重要性。我们还证明，作为概念验证，这些基于氧化还原的探针可作为设计和开发一类新型磷酸酶抑制剂的原型。我们设想亲核试剂与氧化的无活性催化半胱氨酸反应生成不可逆的硫醚加合物，以防止磷酸酶被重新激活并最终加强信号级联。我们的结果揭示了我们的基于氧化还原的探针（用于了解氧化还原细胞电路和疾病生物学）转化为基于小分子亲核试剂的抑制剂的潜力，该抑制剂可治疗与氧化还原应激相关的疾病。这可能对 2 型糖尿病和癌症的

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.06.040

文献信息

• [EN] TARGETED COVALENT PROBES AND INHIBITORS OF PROTEINS CONTAINING REDOX-SENSITIVE CYSTEINES<br/>[FR] SONDES COVALENTES CIBLÉES ET INHIBITEURS DE PROTÉINES CONTENANT DES CYSTÉINES SENSIBLES À L'OXYDORÉDUCTION
  申请人：SCRIPPS RESEARCH INST

  公开号：WO2014089546A1

  公开（公告）日：2014-06-12

  Covalent, irreversible small-molecule inhibitors that modify the sulfenyl form (i.e., sulfenic acid, RSOH and sulfenamide, RSNR'2) of therapeutically important proteins (particularly kinases and phosphatases) are disclosed, where the compositions include a compound having a substituted aryl or heterocyclic core structure that promotes binding interactions with a specific protein, and a nucleophilic reaction center (carbon, nitrogen, sulfur, or phosphorous) that is capable of forming a covalent bond with a sulfenic acid- or sulfenamide-modified cysteine residue in the protein. Methods for synthesizing these compounds are also disclosed, as well as methods of using them for determining the bioactivity of a chemical composition comprising an active compound toward a specific protein and for determining the potency of an inhibitor against a specific protein.

  揭示了用于修饰治疗重要蛋白质（特别是激酶和磷酸酶）的亚硫酰形式（即亚硫酸，RSOH和亚硫酰胺，RSNR'2）的共价、不可逆的小分子抑制剂，其中组合物包括具有取代芳基或杂环核结构的化合物，促进与特定蛋白质的结合相互作用，以及能够与蛋白质中的亚硫酸或亚硫酰胺修饰的半胱氨酸残基形成共价键的亲核反应中心（碳、氮、硫或磷）。还揭示了合成这些化合物的方法，以及使用它们确定包含活性化合物的化学组合物对特定蛋白质的生物活性以及确定抑制剂对特定蛋白质的效力的方法。
• Targeted Covalent Probes and Inhibitors of Proteins Containing Redox-Sensitive Cysteines
  申请人：THE SCRIPPS RESEARCH INSTITUTE

  公开号：US20160195532A1

  公开（公告）日：2016-07-07

  Covalent, irreversible small-molecule inhibitors that modify the sulfenyl form (i.e., sulfenic acid, RSOH and sulfenamide, RSNR′2) of therapeutically important proteins (particularly kinases and phosphatases) are disclosed, where the compositions include a compound having a substituted aryl or heterocyclic core structure that promotes binding interactions with a specific protein, and a nucleophilic reaction center (carbon, nitrogen, sulfur, or phosphorous) that is capable of forming a covalent bond with a sulfenic acid- or sulfenamide-modified cysteine residue in the protein. Methods for synthesizing these compounds are also disclosed, as well as methods of using them for determining the bioactivity of a chemical composition comprising an active compound toward a specific protein and for determining the potency of an inhibitor against a specific protein.
• US9977024B2
  申请人：——

  公开号：US9977024B2

  公开（公告）日：2018-05-22