1,2-O-isopropylidene-3,5-di-O-mesyl-α-D-ribofuranoside | 881914-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2-O-isopropylidene-3,5-di-O-mesyl-α-D-ribofuranoside
• 英文别名: [(3aR,5R,6R,6aR)-2,2-dimethyl-6-methylsulfonyloxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]methyl methanesulfonate
• CAS: 881914-84-7
• 化学式: C₁₀H₁₈O₉S₂
• 分子量: 346.38
• InChiKey: XOTMTXXKAZRBNU-FNCVBFRFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-O-isopropylidene-3,5-di-O-mesyl-α-D-ribofuranoside 在 碳酸氢钠 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 3,5-thioanhydro-D-xylofuranose
  参考文献：
  名称：

  D-和L-硫代蔗糖核苷的合成及其抗HIV活性。

  摘要：

  从D-和L-木糖合成了各种D-和L-硫代葡萄糖核苷。通过在碱性条件下将1-硫代乙酰基-3-甲磺酸酯（4/38）环化，可以有效地合成四元硫杂环丁烷环。通过Pummerer型重排进行与各种杂环碱基的缩合，得到各种核苷衍生物。在合成的核苷中，D-尿苷（23），D-胞苷（24），D-5-氟胞苷（25）和L-胞苷（52）类似物显示出中等的抗HIV活性，EC50 = 6.9、1.3，分别为5.8和14.1 microM。但是，这四种核苷类似物在外周血单核细胞和CEM细胞中具有细胞毒性。其他核苷既无活性，也无细胞毒性。有趣的是，氧etanocin A类似物33没有活性。

  DOI：

  10.1021/jm050912h
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-异丙基-α-D-呋喃核糖 、 甲基磺酰氯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以90%的产率得到1,2-O-isopropylidene-3,5-di-O-mesyl-α-D-ribofuranoside
  参考文献：
  名称：

  D-和L-硫代蔗糖核苷的合成及其抗HIV活性。

  摘要：

  从D-和L-木糖合成了各种D-和L-硫代葡萄糖核苷。通过在碱性条件下将1-硫代乙酰基-3-甲磺酸酯（4/38）环化，可以有效地合成四元硫杂环丁烷环。通过Pummerer型重排进行与各种杂环碱基的缩合，得到各种核苷衍生物。在合成的核苷中，D-尿苷（23），D-胞苷（24），D-5-氟胞苷（25）和L-胞苷（52）类似物显示出中等的抗HIV活性，EC50 = 6.9、1.3，分别为5.8和14.1 microM。但是，这四种核苷类似物在外周血单核细胞和CEM细胞中具有细胞毒性。其他核苷既无活性，也无细胞毒性。有趣的是，氧etanocin A类似物33没有活性。

  DOI：

  10.1021/jm050912h

文献信息

• Synthesis and Anti-HIV Activity of <scp>d</scp>- and <scp>l</scp>-Thietanose Nucleosides
  作者：Hyunah Choo、Xin Chen、Vikas Yadav、Jianing Wang、Raymond F. Schinazi、Chung K. Chu

  DOI：10.1021/jm050912h

  日期：2006.3.1

  Various D- and L-thietanose nucleosides were synthesized from D- and L-xylose. The four-membered thietane ring was efficiently synthesized by the cyclization of 1-thioacetyl-3-mesylate (4/38) under basic conditions. Condensation with various heterocyclic bases was conducted via Pummerer-type rearrangement to afford various nucleoside derivatives. Among the synthesized nucleosides, D-uridine (23), D-cytidine

  从D-和L-木糖合成了各种D-和L-硫代葡萄糖核苷。通过在碱性条件下将1-硫代乙酰基-3-甲磺酸酯（4/38）环化，可以有效地合成四元硫杂环丁烷环。通过Pummerer型重排进行与各种杂环碱基的缩合，得到各种核苷衍生物。在合成的核苷中，D-尿苷（23），D-胞苷（24），D-5-氟胞苷（25）和L-胞苷（52）类似物显示出中等的抗HIV活性，EC50 = 6.9、1.3，分别为5.8和14.1 microM。但是，这四种核苷类似物在外周血单核细胞和CEM细胞中具有细胞毒性。其他核苷既无活性，也无细胞毒性。有趣的是，氧etanocin A类似物33没有活性。