tert-butyl (2S,3'S,3"S)-3'-(N-tert-butoxycarbonyl-3"-tert-butoxycarbonyl-3"-tert-butoxycarbonylaminopropylamino-3'-tert-butoxycarbonylpropyl)-2-azetidinecarboxylate | 159849-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2S,3'S,3"S)-3'-(N-tert-butoxycarbonyl-3"-tert-butoxycarbonyl-3"-tert-butoxycarbonylaminopropylamino-3'-tert-butoxycarbonylpropyl)-2-azetidinecarboxylate
• 英文别名: tert-butyl (2S)-1-[(3S)-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl-[(3S)-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-oxobutyl]amino]-4-oxobutyl]azetidine-2-carboxylate
• CAS: 159849-02-2
• 化学式: C₃₄H₆₁N₃O₁₀
• 分子量: 671.872
• InChiKey: FQPODTRCWSBPJC-HJOGWXRNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  150
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2S,3'S,3"S)-3'-(N-tert-butoxycarbonyl-3"-tert-butoxycarbonyl-3"-tert-butoxycarbonylaminopropylamino-3'-tert-butoxycarbonylpropyl)-2-azetidinecarboxylate 在 盐酸 、 DOWEX 50WX₄ 、 苯甲醚 作用下， 以94%的产率得到(2S:3'S:3''S)-N-[N-(3-amino-3-carboxypropyl)-3-amino-3-carboxypropyl]-azetidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  2'-脱氧ugine酸和烟碱胺的全合成

  摘要：

  使用其芳基作为羧基合成子，由β-酪氨酸衍生物21可以实现立体选择性全合成独特的植物铁载体2'-脱氧ugineic酸（4）和烟碱胺（5）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85520-4
• 作为产物：
  描述：

  (3S,3S')-3--3-(4-methoxyphenyl)-1-propanol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 草酰氯 、 sodium cyanoborohydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 tert-butyl (2S,3'S,3"S)-3'-(N-tert-butoxycarbonyl-3"-tert-butoxycarbonyl-3"-tert-butoxycarbonylaminopropylamino-3'-tert-butoxycarbonylpropyl)-2-azetidinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  2'-脱氧ugine酸和烟碱胺的全合成

  摘要：

  使用其芳基作为羧基合成子，由β-酪氨酸衍生物21可以实现立体选择性全合成独特的植物铁载体2'-脱氧ugineic酸（4）和烟碱胺（5）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85520-4

文献信息

• Total synthesis of 2′-deoxymugineic acid and nicotianamine
  作者：Fumiyoshi Matsuura、Yasumasa Hamada、Takayuki Shioiri

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85520-4

  日期：——

  Stereoselective total synthesis of the unique phytosiderophores, 2′-deoxymugineic acid(4) and nicotianamine (5), has been achieved from the β-tyrosine derivative 21 using its aryl groups as the carboxyl synthon.

  使用其芳基作为羧基合成子，由β-酪氨酸衍生物21可以实现立体选择性全合成独特的植物铁载体2'-脱氧ugineic酸（4）和烟碱胺（5）。