2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-4-methylthiazole-5-carboxylic acid ethyl ester | 77853-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-4-methylthiazole-5-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 4-methyl-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)thiazole-5-carboxylate；ethyl 4-methyl-2-(3, 4, 5-trimethoxyphenyl)thiazole-5-formate；ethyl 4-Methyl-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-thiazole-5-carboxylate；ethyl 2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-4-methylthiazole-5-carboxylate；ethyl 4-methyl-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1,3-thiazole-5-carboxylate
• CAS: 77853-50-0
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₅S
• 分子量: 337.397
• InChiKey: ATYLSULJZJFGSN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  463.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.204±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  95.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-4-methylthiazole-5-carboxylic acid ethyl ester 在 正丙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以61%的产率得到2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-4-methylthiazole-5-propylcarboxamide
  参考文献：
  名称：

  2-Substituted-phenylthiazole derivatives

  摘要：

  具有以下化学式(I)的2-取代苯并噻唑衍生物 ##STR1## 其中R.sup.1代表1至3个碳原子的低烷基基团，R.sup.2代表氢原子或1至3个碳原子的低烷基基团，n表示1至3的整数，但当R.sup.2代表氢原子时，苯环的3、4和5位上不同时被甲氧基占据，具有抗溃疡活性。

  公开号：

  US04558059A1
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯甲酰胺 在 劳森试剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-4-methylthiazole-5-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型噻唑类游离脂肪酸受体1激动剂用于2型糖尿病的设计，合成及构效关系研究

  摘要：

  游离脂肪酸受体1（FFA1 / GPR40）作为治疗2型糖尿病的新靶标已引起人们的关注。相对较高的分子量和亲脂性阻碍了包括FAK1激动剂在内的数个系列的FFA1激动剂（由于对肝毒性的担忧而在III期研究中终止的最先进的化合物）。为了通过降低亲脂性来开发具有低肝毒性风险的有效FFA1激动剂，TAK-875的中间苯基被11个极性五元杂芳族化合物所取代。随后，对SAR的系统探索和分子建模的应用导致了化合物44的鉴定，它是一种出色的FFA1激动剂，在正常和2型糖尿病小鼠中均具有强大的降血糖作用，即使在两倍摩尔的TAK-875剂量下也具有低血糖风险和肝毒性。同时，指出了两个重要发现。首先，我们的噻唑系列中的甲基占据了一个小的疏水亚口袋，与TAK-875没有相互作用。此外，激动活性显示与噻唑核心和末端苯环之间的二面角具有良好的相关性。这些结果促进了对配体结合口袋的了解，并可能有助于设计更有希望的FFA1激动剂。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.02.040

文献信息

• Cyclic diamine compound with 5-membered ring groups
  申请人：Kowa Co., Ltd.

  公开号：US06472386B1

  公开（公告）日：2002-10-29

  A compound of formula (1): wherein A is a single bond, C≡C, CONH or NHCO; W is a carbon atom or a nitrogen atom; X is CH, a nitrogen atom, an oxygen atom or a sulfur atom; Y is CH, CHR1, in which R1 is a hydrogen atom, or a lower alkyl, hydroxy lower alkyl, lower alkoxy-lower-alkyl, aryl, aryl-lower-alkyl or heteroaryl-lower-alkyl group, a nitrogen atom, an oxygen atom, a sulfur atom or NR2, in which R2 is a hydrogen atom, or a lower alkyl, hydroxy lower alkyl, lower alkoxy-lower-alkyl, aryl, aryl-lower-alkyl or heteroaryl-lower-alkyl group; Z is a nitrogen atom, an oxygen atom, a sulfur atom, CH or NR3, in which R3 is a hydrogen atom, or a lower alkyl, hydroxy lower alkyl, lower alkoxy-lower-alkyl, aryl, aryl-lower-alkyl or heteroaryl-lower-alkyl group; m is 1 or 2; and n is a number of 1 to 5, with the proviso that one or two of W, X, Y and Z are heteroatoms; an acid-addition salt thereof, or a hydrate thereof. The compounds have inhibitory effects on cell adhesion and are useful for prevention or treatment of diseases such as allergy, asthma, rheumatism, arteriosclerosis and inflammation.

  一个式(1)的化合物：其中A是一个单键，C≡C，CONH或NHCO；W是一个碳原子或氮原子；X是CH，一个氮原子，一个氧原子或硫原子；Y是CH，CHR1，其中R1是一个氢原子，或一个较低的烷基，羟基较低的烷基，较低的烷氧基-较低的烷基，芳基，芳基-较低的烷基或杂环芳基-较低的烷基基团，一个氮原子，一个氧原子，一个硫原子或NR2，其中R2是一个氢原子，或一个较低的烷基，羟基较低的烷基，较低的烷氧基-较低的烷基，芳基，芳基-较低的烷基或杂环芳基-较低的烷基基团；Z是一个氮原子，一个氧原子，一个硫原子，CH或NR3，其中R3是一个氢原子，或一个较低的烷基，羟基较低的烷基，较低的烷氧基-较低的烷基，芳基，芳基-较低的烷基或杂环芳基-较低的烷基基团；m为1或2；n为1至5的数字，但W、X、Y和Z中的一个或两个是杂原子；其酸盐加合物，或水合物。这些化合物对细胞粘附具有抑制作用，并可用于预防或治疗过敏、哮喘、风湿病、动脉硬化和炎症等疾病。
• 2-(3,4,5-Trimethoxyphenyl)-4,5-disubstituted thiazoles
  申请人：Kureha Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha

  公开号：US04363813A1

  公开（公告）日：1982-12-14

  2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-4,5-disubstituted thiazoles, each of which has an anti-peptic ulcer activity, and methods for producing the same are disclosed herein.

  本文披露了具有抗消化性溃疡活性的2-(3,4,5-三甲氧基苯基)-4,5-二取代噻唑，以及其生产方法。
• 2-(Substituted-phenyl)-thiazole derivatives suitable for peptic ulcer treatment
  申请人：KUREHA KAGAKU KOGYO KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP0051409A1

  公开（公告）日：1982-05-12

  Known agents for treating peptic ulcers are either not sufficiently effective or possess undesirable side effects. These problems can be overcome by 2-(substituted-phenyl)-thiazoles having the formula (I): wherein R1 represents an alkyl group of 1 to 3 carbon atoms, R2 represents a hydrogen atom or an alkyl group of 1 to 3 carbon atoms and n denotes an integer of 1 to 3, with the proviso that when R2 represents a hyrogen atom the 3, 4-and 5-positions of the benzene ring are not simultaneously occupied by methoxy groups. These compounds can be formulated into pharmaceutical compositions for treating peptic ulcers.

  已知的治疗消化性溃疡的药物要么效果不佳，要么具有不良副作用。具有式（I）的 2-（取代苯基）噻唑可以解决这些问题： 其中 R1 代表 1 至 3 个碳原子的烷基，R2 代表氢原子或 1 至 3 个碳原子的烷基，n 代表 1 至 3 的整数，但当 R2 代表一个氢原子时，苯环的 3、4 和 5 位不能同时被甲氧基占据。这些化合物可配制成治疗消化性溃疡的药物组合物。
• KAVASAKI, TAKUO;OSAKA, JOSIAKI;TSUTIYA, MASARU
  作者：KAVASAKI, TAKUO、OSAKA, JOSIAKI、TSUTIYA, MASARU

  DOI：——

  日期：——
• KAVASAKI, TAKAO;INMARU, DAJSAKU;YAMAGUTI, YUKIXARU;KOMATSU, KATSUMI
  作者：KAVASAKI, TAKAO、INMARU, DAJSAKU、YAMAGUTI, YUKIXARU、KOMATSU, KATSUMI

  DOI：——

  日期：——