1-acetoxy-3-methyl-9H-xanthen-9-one | 87504-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 1-acetoxy-3-methyl-9H-xanthen-9-one
• 英文别名: 1-acetoxy-3-methyl-9-oxo-xanthene；1-acetoxy-3-methylxanthone；1-acetoxy-3-methyl-xanthen-9-one；1-Acetoxy-3-methyl-xanthen-9-on；(3-Methyl-9-oxoxanthen-1-yl) acetate
• CAS: 87504-10-7
• 化学式: C₁₆H₁₂O₄
• 分子量: 268.269
• InChiKey: KWBGKGFCLUFCKB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  155 °C
• 沸点：
  436.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.292±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-acetoxy-3-methyl-9H-xanthen-9-one 在 chromium(VI) oxide 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以37%的产率得到1-acetoxy-9-oxo-xanthene-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  大黄酸醌和黄酮类似物的合成

  摘要：

  已经开发了一种基于芳基三氟甲磺酸酯羰基化的新策略，可以从大黄素和大黄酸的新蒽酮类似物制备7-甲基大黄酸。该方法避免了甲基衍生物与有毒铬盐的氧化步骤。尽管这些新的黄酮衍生物具有与大黄酸相同的酚和羧酸功能结构排列，但它们对IL-1没有活性。因此，大黄酸的醌部分似乎对于活性是必不可少的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00918-8
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二羟基甲苯 在 乙酸酐 、 zinc(II) chloride 、 三氯氧磷 作用下， 反应 18.0h， 生成 1-acetoxy-3-methyl-9H-xanthen-9-one
  参考文献：
  名称：

  大黄酸醌和黄酮类似物的合成

  摘要：

  已经开发了一种基于芳基三氟甲磺酸酯羰基化的新策略，可以从大黄素和大黄酸的新蒽酮类似物制备7-甲基大黄酸。该方法避免了甲基衍生物与有毒铬盐的氧化步骤。尽管这些新的黄酮衍生物具有与大黄酸相同的酚和羧酸功能结构排列，但它们对IL-1没有活性。因此，大黄酸的醌部分似乎对于活性是必不可少的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00918-8

文献信息

• Synthesis of Hexacyclic Parnafungin A and C Models
  作者：Quan Zhou、Barry B. Snider

  DOI：10.1021/jo101826p

  日期：2010.12.3

  A convergent, practical route to unstable hexacyclic parnafungin A and C models has been developed. Two iodoxanthones were prepared in four or five steps (33-50% overall yield). Suzuki-Miyaura coupling of the iodoxanthones with excess readily available 3-carbomethoxy-2-nitrophenyl pinacol boronate afforded the hindered highly functionalized 2-arylxanthones (53-58%) in the first key step. In the second key step, zinc reduction gave benzisoxazolinones that were treated with MsCl and then base to generate the unstable hexacyclic parnafungin A (13% overall yield for 8 steps) and C (8% overall yield for 9 steps) models. Analogously to the parnafungins, hexacyclic parnafungin C model decomposes to a phenanthridine with a half-life of 2 d in CDCI3.
• Michael, American Chemical Journal, 1883, vol. 5, p. 89
  作者：Michael

  DOI：——

  日期：——
• PATOLIA, R.;TRIVEDI, K. N., INDIAN J. CHEM., 1983, 22, N 5, 444-447
  作者：PATOLIA, R.、TRIVEDI, K. N.

  DOI：——

  日期：——