2-Thio-4-hydroxy-5-phenoxy-pyrimidin | 52295-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Thio-4-hydroxy-5-phenoxy-pyrimidin
• 英文别名: 5-phenoxy-2-thioxo-2,3-dihydro-1H-pyrimidin-4-one；2-thio-4-hydroxy-5-phenoxy pyrimidine；5-phenoxy-2-sulfanylidene-1H-pyrimidin-4-one
• CAS: 52295-87-1
• 化学式: C₁₀H₈N₂O₂S
• 分子量: 220.252
• InChiKey: RIIFDWLMPIDKQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  82.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Thio-4-hydroxy-5-phenoxy-pyrimidin 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-[2-(5-Methyl-1H-imidazol-4-ylmethylsulfanyl)-ethylamino]-5-phenoxy-1H-pyrimidin-4-one; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Isocytosine H2-receptor histamine antagonists I. Oxmetidine and related compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0223-5234(88)90167-5
• 作为产物：
  描述：

  乙二醇苯醚醋酸酯 在 NaH 、 sodium ethanolate 、 硫脲 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-Thio-4-hydroxy-5-phenoxy-pyrimidin
  参考文献：
  名称：

  5-(Substituted phenoxy)-4-amino pyrimidines as anti-ulcer agents

  摘要：

  本文描述了一种制备新型5-(取代苯氧基)-4-氨基和取代氨基嘧啶的方法。这些化合物具有抗分泌和抗溃疡活性，是有效的抗溃疡剂。

  公开号：

  US03941889A1

文献信息

• Bronchodilator and antiulcer phenoxypyrimidinones
  作者：C. A. Lipinski、J. G. Stam、J. N. Pereira、N. R. Ackerman、H. J. Hess

  DOI：10.1021/jm00183a012

  日期：1980.9

  was found in both the 2(1H)- and 4(3H)-pyrimidinone series and was most prominent in analogues containing either an electron-withdrawing or -donating substituent in the para position of the phenoxy ring. Significant antiulcer activity was observed only in the 2(1H)-pyrimidinone series among three closely related analogues. One of these, 5-(m-methylphenoxy)-2(1H)-pyrimidinone (3), exhibited more potent

  在制备作为潜在的环状核苷酸调节剂的铅的后续步骤中，制备了一系列5-苯氧基-2（1H）-嘧啶酮，5-苯氧基-4（3H）-嘧啶酮和相关化合物。评价化合物在组胺攻击的豚鼠中的支气管扩张剂活性，以及​​在冷约束，应激大鼠溃疡模型中的抗增白剂活性。在2（1H）-和4（3H）-嘧啶酮系列中发现与茶碱相当或更高的支气管扩张剂活性，在对位上含有吸电子或供电子取代基的类似物中最显着苯氧基环。在三个密切相关的类似物中，仅在2（1H）-嘧啶酮系列中观察到了显着的抗溃疡活性。5-（间甲基苯氧基）-2（1H）-嘧啶酮（3）中的一种，
• Johnson; Guest, American Chemical Journal, 1909, vol. 42, p. 284
  作者：Johnson、Guest

  DOI：——

  日期：——
• A Synthesis of 4-Amino-2-thiopyrimidines
  作者：Peter B. Russell、Gertrude B. Elion、Elvira A. Falco、George H. Hitchings

  DOI：10.1021/ja01175a001

  日期：1949.7
• Chang; Chiang, Scientia Sinica (English Edition), 1957, vol. 6, p. 293,298
  作者：Chang、Chiang

  DOI：——

  日期：——
• LIPINSKI C. A.; STAM J. G.; PEREIRA J. N.; ACHERMAN N. R.; HESS H.-J., J. MED. CHEM., 1980, 23, NO 9, 1026-1031
  作者：LIPINSKI C. A.、 STAM J. G.、 PEREIRA J. N.、 ACHERMAN N. R.、 HESS H.-J.

  DOI：——

  日期：——