3-nitro-N,N'-diphenylpyridine-2,6-diamine | 73895-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 3-nitro-N,N'-diphenylpyridine-2,6-diamine
• 英文别名: 2,6-dianilino-3-nitropyridine；3-Nitro-N~2~,N~6~-diphenylpyridine-2,6-diamine；3-nitro-2-N,6-N-diphenylpyridine-2,6-diamine
• CAS: 73895-33-7
• 化学式: C₁₇H₁₄N₄O₂
• 分子量: 306.324
• InChiKey: ZTWGSWOQHQHKQJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  190-191 °C(Solv: hexane (110-54-3); ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  459.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.351±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  82.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-nitro-N,N'-diphenylpyridine-2,6-diamine 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 6-(N-tert-butoxycarbonylanilino)-2-(N-methylanilino)-3-nitropyridine
  参考文献：
  名称：

  2,6-双-苯胺基-3-硝基吡啶的合成和构象性质。

  摘要：

  描述了在苯胺氮原子上烷基化或酰化的2，6-双-苯胺基-3-硝基吡啶的合成。与未取代的母体化合物相比，这些衍生物在1H-NMR光谱中显示出特征差异。这些差异用于确定这类化合物的结构-构象关系。在这方面从1 H-NMR谱得出的结论得到X射线晶体学数据和构象受限的类似物的1 H-NMR数据的支持。初步研究表明，这些关系原则上可以扩展到其他二芳基胺。

  DOI：

  10.1039/b508819b
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯-3-硝基吡啶 、 苯胺 在 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到3-nitro-N,N'-diphenylpyridine-2,6-diamine
  参考文献：
  名称：

  2,6-双-苯胺基-3-硝基吡啶的合成和构象性质。

  摘要：

  描述了在苯胺氮原子上烷基化或酰化的2，6-双-苯胺基-3-硝基吡啶的合成。与未取代的母体化合物相比，这些衍生物在1H-NMR光谱中显示出特征差异。这些差异用于确定这类化合物的结构-构象关系。在这方面从1 H-NMR谱得出的结论得到X射线晶体学数据和构象受限的类似物的1 H-NMR数据的支持。初步研究表明，这些关系原则上可以扩展到其他二芳基胺。

  DOI：

  10.1039/b508819b

文献信息

• Synthesis of 1,2,2a,3-Tetrahydro-1,4,7b-triazacyclopenta[<i>cd</i>]indenes
  作者：Volkhard Austel、Sylvia Schmid、Daniel Schühle、Simon Steinberger、Zhang Xin

  DOI：10.1055/s-2005-918409

  日期：——

  1,2,2a,3-Tetrahydro-1,4,7b-triazacyclopenta[cd]indenes 12 were obtained from 3-halomethyl-5-chloro-6- or 8-nitropyridines in a novel reaction sequence which comprises a nucleophilic aromatic substitution followed by an intramolecular nucleophilic substitution. The starting material for this reaction (9a) can be prepared in good yields by halocyclization of the easily accessible 2-allylamino-6-chloro-3-nitropyridine

  1,2,2a,3-Tetrahydro-1,4,7b-triazacyclopenta[cd]indenes 12 是从 3-halomethyl-5-chloro-6- 或 8-nitropyridines 在包含亲核芳族取代的新反应序列中获得的其次是分子内亲核取代。该反应的起始材料 (9a) 可以通过容易获得的 2-烯丙氨基-6-氯-3-硝基吡啶 (4a) 的卤化反应以良好的收率制备。脂肪胺和芳香胺都是合适的，除非它们被强烈失活。三环化合物是相对活泼的亲电子试剂，可作为组合合成的有趣中间体。