(4S,5R)-2-[2-[[2-[(4S,5R)-4,5-diphenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl]phenyl]-phenylphosphoryl]phenyl]-4,5-diphenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazole | 1374010-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S,5R)-2-[2-[[2-[(4S,5R)-4,5-diphenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl]phenyl]-phenylphosphoryl]phenyl]-4,5-diphenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazole
• CAS: 1374010-14-6
• 化学式: C₄₈H₃₇N₂O₃P
• 分子量: 720.807
• InChiKey: HIXRPDITOSQGKA-LZCGGXSTSA-N

物化性质

• 熔点：
  117-119 °C
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.6
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  60.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯甲醛乙烯醛 在 水 、 对甲苯磺酸 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (4S,5R)-2-[2-[[2-[(4S,5R)-4,5-diphenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl]phenyl]-phenylphosphoryl]phenyl]-4,5-diphenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazole
  参考文献：
  名称：

  氧化膦连接的双（恶唑啉）配体的合成及其在不对称烯丙基烷基化反应中的应用

  摘要：

  设计和合成氧化膦连接的双（恶唑啉）配体。一种是衍生自2-（2-溴苯基）恶唑啉的格氏试剂与苯基二氯膦偶联，另一种途径是将双（2-甲酰基苯基）（苯基）膦氧化物与手性氨基醇缩合，然后进行NBS氧化。这些新的双（恶唑啉）配体用于钯催化的不对称烯丙基烷基化反应中，并用二苯基取代的配体（高达95％ee）获得了良好的收率和对映选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.02.078
• 作为试剂：
  描述：

  丙二酸二甲酯 、 (E)-1,3-bis(4-chlorophenyl)allyl acetate 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 (4S,5R)-2-[2-[[2-[(4S,5R)-4,5-diphenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl]phenyl]-phenylphosphoryl]phenyl]-4,5-diphenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazole 、 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 potassium acetate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 48.17h， 以99%的产率得到(S)-dimethyl 2-[(E)-1,3-bis(4-chlorophenyl)prop-2-en-1-yl]malonate
  参考文献：
  名称：

  氧化膦连接的双（恶唑啉）配体的合成及其在不对称烯丙基烷基化反应中的应用

  摘要：

  设计和合成氧化膦连接的双（恶唑啉）配体。一种是衍生自2-（2-溴苯基）恶唑啉的格氏试剂与苯基二氯膦偶联，另一种途径是将双（2-甲酰基苯基）（苯基）膦氧化物与手性氨基醇缩合，然后进行NBS氧化。这些新的双（恶唑啉）配体用于钯催化的不对称烯丙基烷基化反应中，并用二苯基取代的配体（高达95％ee）获得了良好的收率和对映选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.02.078

文献信息

• The synthesis of phosphine oxide-linked bis(oxazoline) ligands and their application in asymmetric allylic alkylation
  作者：Yu Jin、Da-Ming Du

  DOI：10.1016/j.tet.2012.02.078

  日期：2012.5

  The phosphine oxide-linked bis(oxazoline) ligands were designed and synthesized in two ways. One is the coupling of Grignard reagent derived from 2-(2-bromophenyl)oxazoline with phenylphosphonic dichloride, another route is the condensation of bis(2-formylphenyl)(phenyl)phosphine oxide with chiral amino alcohols followed by NBS oxidation. These new bis(oxazoline) ligands were applied in Pd-catalyzed

  设计和合成氧化膦连接的双（恶唑啉）配体。一种是衍生自2-（2-溴苯基）恶唑啉的格氏试剂与苯基二氯膦偶联，另一种途径是将双（2-甲酰基苯基）（苯基）膦氧化物与手性氨基醇缩合，然后进行NBS氧化。这些新的双（恶唑啉）配体用于钯催化的不对称烯丙基烷基化反应中，并用二苯基取代的配体（高达95％ee）获得了良好的收率和对映选择性。