1-(4-chlorophenyl)-3-phenylisobenzofuran | 5778-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异苯并呋喃
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)-3-phenylisobenzofuran
• 英文别名: 3-<4-Chlor-phenyl>-1-phenyl-isobenzofuran；1-(4-chlorophenyl)-3-phenylbenzo[c]furan；1-(4-Chlorophenyl)-3-phenyl-2-benzofuran
• CAS: 5778-11-0
• 化学式: C₂₀H₁₃ClO
• 分子量: 304.776
• InChiKey: PFZWHPORODCXOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-chlorophenyl)-3-phenylisobenzofuran 、 N-(3-chlorophenyl)-itaconimide 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  通过强酸触发的 [1,2]-Sigmatropic 重排轻松一锅合成苯并[h]异喹啉：理论和实验研究

  摘要：

  苯并[h]异喹啉支架作为刚性亚基而备受关注，可用于构建生物活性产品。然而，尚未报道该环系统的高产率合成途径。本文描述了通过强酸引发的骨架重排反应从 N-芳基衣康酰亚胺和 1,3-二芳基异苯并呋喃进行简单的一锅合成。在 M11/cc-pVDZ 理论水平上提供了这种重排的理论研究。通过MTS测定评估了所获得的苯并[h]异喹啉衍生物对人红白血病K562细胞系的体外抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2019.22074
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯甲醛乙烯醛 在 二异丁基氯化铝 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-(4-chlorophenyl)-3-phenylisobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  Generation of functionalized aryl and heteroaryl aluminum reagents by halogen–lithium exchange

  摘要：

  通过在i-Bu2AlCl存在下对相应的未饱和有机卤化物进行I-Li或Br-Li交换反应，获得了多种功能化的芳基和杂芳基铝试剂。借助合适的催化剂，所得的新铝物种被直接酰基化、烯丙基化或芳基化。同时，还实现了对烯酮的1,4-迈克尔加成反应。

  DOI：

  10.1039/c3cc43356k

文献信息

• Regiospecific synthesis of functionalised 1,3-diarylisobenzofurans via palladium- and rhodium-catalysed reaction of boronic acids with o-acylbenzaldehydes under thermal or microwave activation
  作者：Jérôme Jacq、Bernard Bessières、Cathy Einhorn、Jacques Einhorn

  DOI：10.1039/c0ob00110d

  日期：——

  Variously substituted 1,3-diarylisobenzofurans have been regiospecifically prepared via palladium- and rhodium-catalysed reaction of functionalised boronic acids onto o-acylbenzaldehydes. Rhodium catalysis has furthermore been improved using microwave activation. Thus, isobenzofurans containing aryl groups substituted by halogens, unprotected amine, alcohol and even aldehyde groups, have been obtained

  已经通过以下方法在区域上特异性地制备了各种取代的1，3-二芳基异苯并呋喃。 钯- 和 铑官能化硼酸在邻酰基苯甲醛上的催化催化反应。使用微波活化进一步提高了铑的催化作用。因此，已经直接以良好的令人满意的产率获得了含有被卤素，未保护的胺，醇，甚至是醛基取代的芳基的异苯并呋喃。当观察到发散结果钯-， 铑-和MW激活 铑-催化应用于 苯硼酸 与碘化 邻苯二甲醛，主要是铃木的联轴器产品和/或碘化的 异苯并呋喃。
• Facile One-Pot Synthesis of Benzo[h]isoquinolines via Strong Acid Triggered [1,2]-Sigmatropic Rearrangement: A Theoretical and Experimental Studies
  作者：V.M. Boitsov、N.A. Knyazev、S.V. Shmakov、S.Yu. Vyazmin、D.M. Nikolaev、O.B. Chakchir、A.V. Stepakov

  DOI：10.14233/ajchem.2019.22074

  日期：2019.8.10

  to this ring system has been reported yet. Herein, a facile one-pot synthesis from N-aryl itaconimides and 1,3-diarylisobenzofuran via strong acid triggered skeletal rearrangement reaction is described. Theoretical study for this rearrangement is provided at M11/cc-pVDZ level of theory. Antitumor activity of obtained benzo[h]isoquinoline derivatives against human erythroleukemia K562 cell line was evaluated

  苯并[h]异喹啉支架作为刚性亚基而备受关注，可用于构建生物活性产品。然而，尚未报道该环系统的高产率合成途径。本文描述了通过强酸引发的骨架重排反应从 N-芳基衣康酰亚胺和 1,3-二芳基异苯并呋喃进行简单的一锅合成。在 M11/cc-pVDZ 理论水平上提供了这种重排的理论研究。通过MTS测定评估了所获得的苯并[h]异喹啉衍生物对人红白血病K562细胞系的体外抗肿瘤活性。
• Generation of functionalized aryl and heteroaryl aluminum reagents by halogen–lithium exchange
  作者：Thomas Klatt、Klaus Groll、Paul Knochel

  DOI：10.1039/c3cc43356k

  日期：——

  Various functionalized aryl and heteroaryl aluminum reagents were obtained by performing I–Li or Br–Li exchange reactions with the corresponding unsaturated organic halides in the presence of i-Bu2AlCl. By means of an appropriate catalyst, the resulting new aluminum species were directly acylated, allylated or arylated. 1,4-Michael additions to enones have also been achieved.

  通过在i-Bu2AlCl存在下对相应的未饱和有机卤化物进行I-Li或Br-Li交换反应，获得了多种功能化的芳基和杂芳基铝试剂。借助合适的催化剂，所得的新铝物种被直接酰基化、烯丙基化或芳基化。同时，还实现了对烯酮的1,4-迈克尔加成反应。