(S)-2-[2-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-1-(2-methoxy-3-nitrophenyl)ethyl]isoindole-1,3-dione | 340963-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-[2-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-1-(2-methoxy-3-nitrophenyl)ethyl]isoindole-1,3-dione
• 英文别名: 2-[(1R)-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-(2-methoxy-3-nitrophenyl)ethyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 340963-75-9
• 化学式: C₃₃H₃₂N₂O₆Si
• 分子量: 580.712
• InChiKey: YZSJVKPKVWHGJL-LJAQVGFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.52
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-[2-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-1-(2-methoxy-3-nitrophenyl)ethyl]isoindole-1,3-dione 在 cesium hydroxide 、 4 Angstroem MS 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (R)-allyl-[2-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-1-(2-methoxy-3-nitrophenyl)ethyl]amine
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤抗生素四唑胺AB环系统的对映选择性合成。

  摘要：

  四唑胺的1,2,3,4-四氢异喹啉部分的合成以18个步骤完成，从市售邻茴香醛中的总收率为3％。反应序列利用Sharpless不对称二羟基化反应来安装立体中心，并利用N-保护的2-氧代乙酰胺进行分子内Friedel-Crafts羟烷基化反应以封闭杂环。

  DOI：

  10.1021/jo015512q
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-methoxyphenyl)ethane-1,2-diol 在 咪唑 、 potassium carbonate 、 potassium nitrate 、 三苯基膦 、 三氟乙酸酐 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 (S)-2-[2-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-1-(2-methoxy-3-nitrophenyl)ethyl]isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤抗生素四唑胺AB环系统的对映选择性合成。

  摘要：

  四唑胺的1,2,3,4-四氢异喹啉部分的合成以18个步骤完成，从市售邻茴香醛中的总收率为3％。反应序列利用Sharpless不对称二羟基化反应来安装立体中心，并利用N-保护的2-氧代乙酰胺进行分子内Friedel-Crafts羟烷基化反应以封闭杂环。

  DOI：

  10.1021/jo015512q

文献信息

• Enantioselective Synthesis of the AB-Ring System of the Antitumor Antibiotic Tetrazomine
  作者：Peter Wipf、Corey R. Hopkins

  DOI：10.1021/jo015512q

  日期：2001.5.1

  4-tetrahydroisoquinoline moiety of tetrazomine was accomplished in 18 steps and in 3% overall yield from commercially available o-anisaldehyde. The reaction sequence utilizes a Sharpless asymmetric dihydroxylation to install the stereocenter and an intramolecular Friedel--Crafts hydroxyalkylation with an N-protected 2-oxo-acetamide to close the heterocyclic ring.

  四唑胺的1,2,3,4-四氢异喹啉部分的合成以18个步骤完成，从市售邻茴香醛中的总收率为3％。反应序列利用Sharpless不对称二羟基化反应来安装立体中心，并利用N-保护的2-氧代乙酰胺进行分子内Friedel-Crafts羟烷基化反应以封闭杂环。