4-methoxybenzyl 2,3-O-isopropylidene-4-O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-benzoyl-2-deoxy-β-D-mannopyranosyl)-α-L-rhamnopyranoside | 172949-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-methoxybenzyl 2,3-O-isopropylidene-4-O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-benzoyl-2-deoxy-β-D-mannopyranosyl)-α-L-rhamnopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5S,6S)-6-[[(3aR,4R,6S,7S,7aR)-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,2,6-trimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-yl]oxy]-5-acetamido-3,4-dibenzoyloxyoxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 172949-59-6
• 化学式: C₄₆H₄₉NO₁₄
• 分子量: 839.893
• InChiKey: WHGMMTFZLLWDJA-FFMSDMGDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  61
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  173
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxybenzyl 2,3-O-isopropylidene-4-O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-benzoyl-2-deoxy-β-D-mannopyranosyl)-α-L-rhamnopyranoside 在 sodium methylate 、 三氟乙酸 作用下， 生成 4-O-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-mannopyranosyl)-β-L-rhamnopyranoside 、 4-O-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-mannopyranosyl)-α-L-rhamnopyranose
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of Three Interglycosidic Isomers of N-Acetyl-.BETA.-D-mannosaminyl-L-rhamnoses Associated with O-Antigens of Several Gram-Negative Opportunistic Pathogens.

  摘要：

  我们实现了N-乙酰基-β-D-甘露糖胺酰-L-鼠李糖三种糖苷间异构体的实用、高度立体选择性合成，其中β(1→4)异构体对应于机会性病原体铜绿假单胞菌O5和铜绿假单胞菌X（Meitert）的脂多糖（LPS）O抗原的重复单元。其他异构体是β(1→2)二糖（大肠杆菌O1A的LPS的成分）和人工β(1→3)异构体。二糖是通过简单的三步反应序列从2-(苯甲酰氧亚氨基)-2-脱氧糖基卤化物（甘露糖胺前体）获得的。对适当保护的L-鼠李糖基受体进行了β选择性糖基化。随后将2-酰氧亚氨基官能团还原为氨基，进行N-乙酰化，并去除保护基团，从而得到目标二糖。13C-NMR和核Overhauser效应谱被证明可用于确定二糖位置异构体的结构。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.1441
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-benzoyl-2-(benzoyloximino)-2-deoxy-α-D-arabino-hexopyranosyl bromide 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 4 A molecular sieve 、 silver aluminosilicate 作用下， 反应 6.75h， 生成 4-methoxybenzyl 2,3-O-isopropylidene-4-O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-benzoyl-2-deoxy-β-D-mannopyranosyl)-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of Three Interglycosidic Isomers of N-Acetyl-.BETA.-D-mannosaminyl-L-rhamnoses Associated with O-Antigens of Several Gram-Negative Opportunistic Pathogens.

  摘要：

  我们实现了N-乙酰基-β-D-甘露糖胺酰-L-鼠李糖三种糖苷间异构体的实用、高度立体选择性合成，其中β(1→4)异构体对应于机会性病原体铜绿假单胞菌O5和铜绿假单胞菌X（Meitert）的脂多糖（LPS）O抗原的重复单元。其他异构体是β(1→2)二糖（大肠杆菌O1A的LPS的成分）和人工β(1→3)异构体。二糖是通过简单的三步反应序列从2-(苯甲酰氧亚氨基)-2-脱氧糖基卤化物（甘露糖胺前体）获得的。对适当保护的L-鼠李糖基受体进行了β选择性糖基化。随后将2-酰氧亚氨基官能团还原为氨基，进行N-乙酰化，并去除保护基团，从而得到目标二糖。13C-NMR和核Overhauser效应谱被证明可用于确定二糖位置异构体的结构。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.1441

文献信息

• Syntheses of Three Interglycosidic Isomers of N-Acetyl-.BETA.-D-mannosaminyl-L-rhamnoses Associated with O-Antigens of Several Gram-Negative Opportunistic Pathogens.
  作者：Eisuke KAJI、Noriko ANABUKI、Shonosuke ZEN

  DOI：10.1248/cpb.43.1441

  日期：——

  We achieved practical, highly stereoselective syntheses of three interglycosidic isomers of N-acetyl-β-D-mannosaminyl-L-rhamnoses, among which a β(1→4)-isomer corresponds to the repeating unit of the O-antigen of lipopolysaccharide (LPS) from the opportunistic pathogens Pseudomonas cepacia O5 and Pseudomonas aeruginosa X (Meitert). The other isomers are a β(1→2)-disaccharide, a constituent of LPS from Escherichia coli O1A, and an artificial β(1→3)-isomer. The disaccharides were obtained by simple three-step reaction sequences from 2-(benzoyloxyimino)-2-deoxyglycosyl halides (mannosamine progenitor). β-Selective glycosylations of appropriately protected L-rhamnosyl acceptors were performed. Subsequent reduction of the 2-acyloxyimino function to an amino group, N-acetylation, and removal of the protecting groups provided the target disaccharides. 13C-NMR and nuclear Overhauser effect spectra proved to be useful for stractural determination of the positional isomers of the disaccharides.

  我们实现了N-乙酰基-β-D-甘露糖胺酰-L-鼠李糖三种糖苷间异构体的实用、高度立体选择性合成，其中β(1→4)异构体对应于机会性病原体铜绿假单胞菌O5和铜绿假单胞菌X（Meitert）的脂多糖（LPS）O抗原的重复单元。其他异构体是β(1→2)二糖（大肠杆菌O1A的LPS的成分）和人工β(1→3)异构体。二糖是通过简单的三步反应序列从2-(苯甲酰氧亚氨基)-2-脱氧糖基卤化物（甘露糖胺前体）获得的。对适当保护的L-鼠李糖基受体进行了β选择性糖基化。随后将2-酰氧亚氨基官能团还原为氨基，进行N-乙酰化，并去除保护基团，从而得到目标二糖。13C-NMR和核Overhauser效应谱被证明可用于确定二糖位置异构体的结构。