2,3,4,6-Tetrahydro-8,9-dimethoxybenzo<2,7>naphthyridin-5(1H)-one hydrochloride | 61675-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2,3,4,6-Tetrahydro-8,9-dimethoxybenzo<2,7>naphthyridin-5(1H)-one hydrochloride
• 英文别名: 1,2,3,4-Tetrahydro-8,9-dimethoxybenzo[c][2,7]naphthyridin-5(6H)-one Hydrochloride；2,3,4,6-Tetrahydro-8,9-dimethoxybenzo[c][2,7]naphthyridin-5(1H)-one hydrochloride；8,9-dimethoxy-2,3,4,6-tetrahydro-1H-benzo[c][2,7]naphthyridin-5-one;hydrochloride
• CAS: 61675-76-1
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₃*ClH
• 分子量: 296.754
• InChiKey: JJOHEULYBCSVLL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.61
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-Chloroethyl)-3-(2-azabicyclo<3.2.2>nonane) hydrochloride 、 2,3,4,6-Tetrahydro-8,9-dimethoxybenzo<2,7>naphthyridin-5(1H)-one hydrochloride 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 55.0h， 以40%的产率得到3-<2-(3-Azabicyclo<3.2.2>non-3-yl)ethyl>-2,3,4,6-tetrahydro-8,9-dimethoxybenzo<2,7>naphthyridin-5(1H)-one dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  制备苯并[c] [2,7]萘啶-5（1 H）-ones作为苯并吡喃并[3,4- c ]吡啶-5-酮支气管扩张剂的类似物

  摘要：

  制备了一系列2,3,4,6-四氢-8,9-二甲氧基苯并[ c ] [2,7]萘啶-5（1 H）-酮类化合物作为潜在的抗胆碱能支气管扩张剂。萘啶环体系是通过3-氨基-4-哌啶酮的环化而构建的。用烷基氨基乙基氯化物进行烷基化或中间体甲基酮的还原胺化，得到最终的目标化合物。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570230355
• 作为产物：
  描述：

  硫酸 、 异丙醇 、 3-Benzoyl-2,3,4,6-tetrahydro-8,9-dimethoxybenzo<2,7>naphthyridin-5(1H)-one 以 水 为溶剂， 生成 2,3,4,6-Tetrahydro-8,9-dimethoxybenzo<2,7>naphthyridin-5(1H)-one hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Benzonaphthyridines

  摘要：

  本发明涉及新型取代苯并[c][2,7]萘啶及其制备方法。本发明所述化合物作为支气管扩张剂具有活性。

  公开号：

  US03991064A1

文献信息

• Fused tricyclic compounds, methods and compositions for inhibiting parp activity
  申请人：Guilford Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US20020160984A1

  公开（公告）日：2002-10-31

  A compound of formula I: 1 or a pharmaceutically acceptable salt, hydrate, ester, solvate, prodrug, metabolite, stereoisomer, or mixtures thereof, wherein the compound of formula I is present in an amount that is effective for treating diabetes; and wherein: Y represents the atoms necessary to form a fused 5- to 6-membered, aromatic or non-aromatic, carbocyclic or heterocyclic ring, wherein Y and any heteroatom(s) therein is unsubstituted or independently substituted with at least one non-interfering hydroxy, amino, nitro, dimethylamino, alkylamino, alkyl, alkenyl, cycloalkyl, cycloalkenyl, aralkyl or aryl substituent; R 1 and R 3 are independently hydrogen, alkyl, halo, alkenyl, cycloalkyl, cycloalkenyl, aralkyl, aryl, double bonded oxygen, —COOR 5 , or a moiety selected from the group consisting of: 2 wherein R 7 is alkyl, alkenyl, cycloalkyl, cycloalkenyl, aralkyl or aryl; R 2 , when present, is hydrogen, alkyl, alkenyl, amino, cycloalkyl, cycloalkenyl, aralkyl or aryl; R 4 , R 5 and R 6 are independently hydrogen, hydroxy, amino, dimethylamino, alkylamino, nitro, alkyl, alkenyl, cycloalkyl, cycloalkenyl, aralkyl or aryl; wherein R 2 , R 4 , R 5 and R 6 are unsubstituted or independently substituted with a moiety selected from the group consisting of alkyl, alkenyl, alkoxy, phenoxy, benzyloxy, cycloalkyl, cycloalkenyl, hydroxy, carboxy, carbonyl, amino, dimethylamino, alkylamino, amido, cyano, isocyano, nitro, nitroso, nitrilo, isonitrilo, imino, azo, diazo, sulfonyl, sulfoxy, thio, thiocarbonyl, alkylthio, sulfhydryl, halo, haloalkyl, trifluoromethyl and aryl.

  一种式 I 的化合物：1 或其药学上可接受的盐、水合物、酯、溶液剂、原药、代谢物、立体异构体或混合物，其中式 I 的化合物的含量对治疗糖尿病有效；并且其中： Y 代表形成融合的 5 至 6 元、芳香族或非芳香族、碳环或杂环所需的原子，其中 Y 及其中的任何杂原子未被取代或独立地被至少一个无干扰的羟基、氨基、硝基、二甲基氨基、烷基氨基、烷基、烯基、环烷基、环烯基、芳基或芳基取代基取代； R 1 和 R 3 独立地为氢、烷基、卤代、烯基、环烷基、环烯基、芳烷基、芳基、双键氧、-COOR 5 或选自以下组别的分子： 其中 R 7 为烷基、烯基、环烷基、环烯基、芳基或芳基；R 2 存在时为氢、烷基、烯基、氨基、环烷基、环烯基、芳基或芳基；R 4、R 5 和 R 6 独立地为氢、羟基、氨基、二甲基氨基、烷基氨基、硝基、烷基、烯基、环烷基、环烯基、芳基或芳基； 其中 R 2、R 4、R 5 和 R 6 未被取代或独立地被选自以下组别的分子取代：烷基、烯基、烷氧基、苯氧基、苄氧基、环烷基、环烯基、羟基、羧基、羰基、氨基、二甲基氨基或芳基、羰基、氨基、二甲基氨基、烷基氨基、氨基、氰基、异氰基、硝基、亚硝基、亚氨基、偶氮、重氮、磺酰基、磺氧、硫代、硫代羰基、烷硫基、巯基、卤代、卤代烷基、三氟甲基和芳基。
• US3991064A
  申请人：——

  公开号：US3991064A

  公开（公告）日：1976-11-09
• US6121278A
  申请人：——

  公开号：US6121278A

  公开（公告）日：2000-09-19
• US6380193B1
  申请人：——

  公开号：US6380193B1

  公开（公告）日：2002-04-30
• Preparation of benzo[c][2,7]naphthyridin-5(1<i>H</i>)-ones as analogs of benzopyrano[3,4-<i>c</i>]pyridin-5-one bronchodilators
  作者：Paul C. Unangst、David T. Connor、Mary E. Carethers、Charles S. Schwender、Richard E. Brown、Chester Puchalski

  DOI：10.1002/jhet.5570230355

  日期：1986.5

  A series of 2,3,4,6-tetrahydro-8,9-dimethoxybenzo[c][2,7]naphthyridin-5(1H)-ones was prepared as potential anticholinergic bronchodilators. The naphthyridine ring system was constructed by cyclization of a 3-amido-4-piperidone. Alkylation with alkylaminoethyl chlorides or reductive amination of an intermediate methyl ketone yielded the final target compounds.

  制备了一系列2,3,4,6-四氢-8,9-二甲氧基苯并[ c ] [2,7]萘啶-5（1 H）-酮类化合物作为潜在的抗胆碱能支气管扩张剂。萘啶环体系是通过3-氨基-4-哌啶酮的环化而构建的。用烷基氨基乙基氯化物进行烷基化或中间体甲基酮的还原胺化，得到最终的目标化合物。