3,5-二苯基-1,2,4-恶二唑 | 888-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 3,5-二苯基-1,2,4-恶二唑
• 英文名称: 3,5-diphenyl-1,2,4-oxadiazole
• 英文别名: 3,5-diphenyl-1,2,4-oxadiazol
• CAS: 888-71-1
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O
• mdl: MFCD00451392
• 分子量: 222.246
• InChiKey: VIZNDSYPXQJMCM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  109°C
• 沸点：
  363.42°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1400 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二苯基-1,2,4-恶二唑 在 二苯基乙炔 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以40%的产率得到2-苯基-4-[3H]喹唑啉酮
  参考文献：
  名称：

  Buscemi, Silvestre; Vivona, Nicolo, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1991, p. 187 - 189

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  benzohydroximoyl chloride 在 potassium phosphate 、 氧气 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 11.0h， 生成 3,5-二苯基-1,2,4-恶二唑
  参考文献：
  名称：

  Orthogonal aerobic conversion of N-benzyl amidoximes to 1,2,4-oxadiazoles or quinazolinones

  摘要：

  通过在60°C下，在O2气氛中使用K3PO4作为催化剂，将N-苄基脒肟在DMF中加热，实现了1,2,4-噁二唑的简洁合成，这一过程涉及苄基C-H氧合作用。另一方面，在100°C下，使用Cs2CO3作为催化剂，在DMSO中对N-苄基脒脟进行需氧处理，可能导致骨架氧化重排，主要产物为喹唑啉酮。这种正交的产品选择性可以通过反应温度、溶剂和无机碱的选择来实现。

  DOI：

  10.1039/c3ob41393d

文献信息

• Imidazole hydrochloride promoted synthesis of 3,5-disubstituted-1,2,4-oxadiazoles
  作者：Xuetong Wang、Yin Wang、Xiaoling Liu、Tingshu He、Lingli Li、Huili Wu、Shangjun Zhou、Dan Li、Siwei Liao、Ping Xu、Xing Huang、Jianyong Yuan

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132496

  日期：2021.11

  Imidazole hydrochloride as an additive promotes the reaction of amidoximes and DMA derivatives to generated 3,5-disubstituted-1,2,4-oxadiazoles in low to excellent yields without the use of coupling reagents, oxidants, strong acids or bases and other additives.

  咪唑盐酸盐作为添加剂促进酰胺肟和 DMA 衍生物反应生成 3,5-二取代-1,2,4-恶二唑，收率从低到高，无需使用偶联剂、氧化剂、强酸或强碱和其他添加剂。
• Iridium-catalyzed regioselective C–H sulfonamidation of 1,2,4-thiadiazoles with sulfonyl azides in water
  作者：Xian-Ting Cao、Su-Ning Wei、Hao-Tian Sun、Meng Li、Zuo-Ling Zheng、Guannan Wang

  DOI：10.1039/d1ra04450h

  日期：——

  We have developed a regioselective C–N cross-coupling of 1,2,4-thiadiazoles with sulfonyl azides through iridium catalysis in water. This method tactically linked the 1,2,4-thiadiazoles and sulfonamides together, and the novel molecules increased the diversity of 1,2,4-thiadiazoles which may have potential applications.

  我们通过铱催化在水中开发了 1,​​2,4-噻二唑与磺酰叠氮化物的区域选择性 C-N 交叉偶联。该方法巧妙地将1,2,4-噻二唑和磺酰胺连接在一起，新分子增加了1,2,4-噻二唑的多样性，具有潜在的应用前景。
• Copper-Catalyzed Direct Synthesis of 1,2,4-Oxadiazoles from Amides and Organic Nitriles by Oxidative N-O Bond Formation
  作者：Malleswara Rao Kuram、Woo Gyum Kim、Kyungjae Myung、Sung You Hong

  DOI：10.1002/ejoc.201501502

  日期：2016.1

  Cu-catalyzed one-step method for the synthesis of 1,2,4-oxadiazoles from stable, less toxic, and readily available amides and organic nitriles by a rare oxidative N–O bond formation using O2 as sole oxidant. This method has a broad substrate scope and a good tolerance for diverse functional groups. Moreover, the synthetic utility of this method is highlighted by the synthesis of biologically active 3,5-disubstituted

  在此，我们报告了第一个 Cu 催化一步法，通过使用 O2 作为唯一的稀有氧化 N-O 键，从稳定、毒性较低且易于获得的酰胺和有机腈合成 1,2,4-恶二唑。氧化剂。该方法具有广泛的底物范围和对不同官能团的良好耐受性。此外，该方法的合成效用通过具有生物活性的 3,5-二取代衍生物的合成而突出。
• A convenient and mild method for 1,2,4-oxadiazole preparation: cyclodehydration of O -acylamidoximes in the superbase system MOH/DMSO
  作者：Sergey Baykov、Tatyana Sharonova、Angelina Osipyan、Sergey Rozhkov、Anton Shetnev、Alexey Smirnov

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.05.071

  日期：2016.6

  Herein, we reported a general, convenient, and efficient synthesis of 3,5-disubstituted-1,2,4-oxadiazoles via cyclodehydration of O-acylamidoximes in the superbase system MOH/DMSO (M = Li, Na, K). Excellent isolated yields (up to 98%) were attained within short reaction times (10–20 min). In addition, mild reaction conditions and a simple work-up procedure allow the synthesis of a wide range of heat-labile

  在本文中，我们报道了在超碱系统MOH / DMSO（M = Li，Na，K）中通过O-酰基酰胺基肟的环脱水作用，一种一般，便捷，有效的合成3,5-二取代-1,2,4-恶二唑的方法。在较短的反应时间内（10-20分钟）即可获得出色的分离产率（高达98％）。此外，温和的反应条件和简单的后处理程序可以合成多种热不稳定的含1,2,4-恶二唑的物质。
• Synthesis of 3,5-disubstituted-1,2,4-oxadiazoles using tetrabutylammonium fluoride as a mild and efficient catalyst
  作者：Anthony R Gangloff、Joane Litvak、Emma J Shelton、David Sperandio、Vivian R Wang、Kenneth D Rice

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)02288-7

  日期：2001.2

  Tetrabutylammonium fluoride (TBAF) was found to be a mild and efficient catalyst for the synthesis of 3,5-disubstituted-1,2,4-oxadiazoles. Using 0.1–1.0 equivalents of TBAF in THF for 1–24 h at room temperature, alkanoyl- and aroyloxyamidines were converted in high yield to the corresponding 3,5-disubstituted-1,2,4-oxadiazoles. A variety of R and R′ substituents were investigated.

  发现四丁基氟化铵（TBAF）是合成3,5-二取代-1,2,4-恶二唑的温和而有效的催化剂。在室温下，使用THF中的0.1–1.0当量的TBAF，在室温下放置1–24小时，可以将烷酰基-和芳酰氧基am以高收率转化为相应的3,5-二取代-1,2,4-恶二唑。研究了各种R和R'取代基。

表征谱图