3,5-二苯基-1,2-异恶唑-4-羧酸 | 2505-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3,5-二苯基-1,2-异恶唑-4-羧酸
• 英文名称: 3,5-diphenyl-isoxazole-4-carboxylic acid
• 英文别名: 3,5-Diphenyl-isoxazol-4-carbonsaeure；3,5-Diphenyl-isoxazol-carbonsaeure-(4)；3,5-Diphenyl-1,2-oxazole-4-carboxylic acid
• CAS: 2505-98-8
• 化学式: C₁₆H₁₁NO₃
• 分子量: 265.268
• InChiKey: MAUKTWCZFUFRHQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  233 °C (decomp)
• 沸点：
  430.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.271±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二苯基-1,2-异恶唑-4-羧酸 在 Cu-bronze 作用下， 以 喹啉 为溶剂， 反应 4.0h， 以0.3 g的产率得到3,5-二苯基异噁唑
  参考文献：
  名称：

  Fouli, F. A.; Habashy, M. M.; El-Kafrawy, A. F., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1987, vol. 329, # 6, p. 1116 - 1122

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-氯代苯甲酰胺 在 氢氧化钾 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 52.5h， 生成 3,5-二苯基-1,2-异恶唑-4-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Fouli, F. A.; Habashy, M. M.; El-Kafrawy, A. F., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1987, vol. 329, # 6, p. 1116 - 1122

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Boronic Acid Catalysis for Mild and Selective [3+2] Dipolar Cycloadditions to Unsaturated Carboxylic Acids
  作者：Hongchao Zheng、Robert McDonald、Dennis G. Hall

  DOI：10.1002/chem.200903484

  日期：2010.5.10

  activation of unsaturated carboxylic acids is applied in several classic dipolar [3+2] cycloadditions involving azides, nitrile oxides, and nitrones as partners. These cycloadditions can be used to produce pharmaceutically interesting, small heterocyclic products, such as triazoles, isoxazoles, and isoxazolidines. These cycloadducts are formed directly and include a free carboxylic acid functionality that can

  在本文中，用于不饱和羧酸活化的硼酸催化（BAC）的概念被应用在几种经典的偶极[3 + 2]环加成中，涉及叠氮化物，腈氧化物和硝酮作为伙伴。这些环加成物可用于生产药学上感兴趣的小的杂环产物，例如三唑，异恶唑和异恶唑烷。这些环加合物是直接形成的，并且包括可以用于进一步转化的游离羧酸官能度，从而避免了事先的掩蔽或官能化。在所有情况下，BAC都能在较温和的条件下提供更快的反应，并大大提高了产品收率和区域选择性。在某些情况下，例如叠氮化物与2-链烷酸反应生成三唑，邻位催化使用热活化时，硝基苯硼酸可避免不良的产物脱羧反应。通过使用NMR光谱研究，表明硼酸催化剂可以通过不饱和羧酸中的LUMO降低作用来提供活化作用，这很可能是通过单酰化的半硼酸酯中间体造成的。
• Functionalized diarylisoxazoles inhibitors of ciclooxygenase
  申请人：Scilimati Antonio

  公开号：US20090181970A1

  公开（公告）日：2009-07-16

  The present invention refers to isoxazole derivatives, in particular diarylisoxazole derivatives inhibitors of cyclooxygenase (COX), in particular cyclooxygenase-1 (COX-1), to their pharmaceutical compositions, the process for their preparation and their use for the chemoprevention and treatment of inflammatory syndromes and in the prevention and treatment of carcinomas, in particular intestinal, ovarian and cutaneous carcinomas, in the treatment of pain syndromes, in particular after surgery, and in the cardiovascular field as antithrombotics/vasoprotectives/cardioprotectives.

  本发明涉及异恶唑衍生物，特别是二芳基异恶唑衍生物，用作环氧合酶（COX）的抑制剂，特别是环氧合酶-1（COX-1）的抑制剂，以及它们的药物组合物、其制备方法以及用于化学预防和治疗炎症综合征以及预防和治疗癌症，特别是肠癌、卵巢癌和皮肤癌，在疼痛综合征的治疗中，特别是手术后，以及在心血管领域作为抗血栓/血管保护剂/心脏保护剂的用途。
• Non-Decarboxylative Ruthenium-Catalyzed Rearrangement of 4-Alkylidene-isoxazol-5-ones to Pyrazole- and Isoxazole-4-carboxylic Acids
  作者：Camilla Loro、Letizia Molteni、Marta Papis、Leonardo Lo Presti、Francesca Foschi、Egle M. Beccalli、Gianluigi Broggini

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01135

  日期：2022.4.29

  any additive, afforded pyrazole- and isoxazole-4-carboxylic acids, respectively. The presence of an intramolecular H-bond in these substrates was the key to divert the classical mechanism toward a ring-opening non-decarboxylative path that is expected to generate a vinyl Ru-nitrenoid intermediate, the cyclization of which affords the rearranged products. A gram scale protocol demonstrated the synthetic

  在没有任何添加剂的情况下，用催化量的[RuCl 2 ( p-伞花烯)] 2处理4-(2-氢氨基亚烷基)-和4-(2-羟基亚烷基)-取代的异恶唑-5(4 H )-酮，得到吡唑-和异恶唑-4-羧酸，分别。这些底物中分子内氢键的存在是将经典机制转向开环非脱羧途径的关键，预计会产生乙烯基Ru-氮烯类中间体，其环化提供重排产物。克级方案证明了这种转化的综合适用性。
• Synthesis of 4(5)-acyl-, 1-substituted 5-acyl- and 1-substituted 4-acyl-1H-imidazoles from 4-aminoisoxazoles
  作者：Lawrence A. Reiter

  DOI：10.1021/jo00389a015

  日期：1987.6
• Yedidia, Varda; Leznoff, Clifford C., Canadian Journal of Chemistry, 1980, vol. 58, p. 1144 - 1150
  作者：Yedidia, Varda、Leznoff, Clifford C.

  DOI：——

  日期：——