3,5-二苯基-1H-吡唑-4-羧酸乙酯 | 94209-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 3,5-二苯基-1H-吡唑-4-羧酸乙酯
• 英文名称: 3,5-diphenyl-1H-pyrazole-4-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 3,5-diphenylpyrazole-4-carboxylate；3,5-diphenyl-1H-pyrazole-4-carboxylic acid ethyl ester；3,5-Diphenyl-pyrazol-carbonsaeure-(4)-aethylester；ethyl 3,5-diphenyl-1H-pyrazole-4-carboxylate
• CAS: 94209-23-1
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₂
• 分子量: 292.337
• InChiKey: APDIXNBOKKMGSW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  141-142 °C
• 沸点：
  532.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.188±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二苯基-1H-吡唑-4-羧酸乙酯 在 硫酸 作用下， 反应 6.0h， 以90%的产率得到3,5-二苯基吡唑
  参考文献：
  名称：

  Casey, Michael; Moody, Christopher J.; Rees, Charles W., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 741 - 746

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-amino-2-benzoyl-3-phenylacrylic acid ethyl ester 在 对甲苯磺酸 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以91%的产率得到3,5-二苯基-1H-吡唑-4-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  The first chemoselective tandem acylation of the Blaise reaction intermediate: a novel method for the synthesis of α-acyl-β-enamino esters, key intermediate for pyrazoles

  摘要：

  布雷兹反应中间体是一种β-氨基酯的溴化锌复合物，可以通过添加计量或催化量的正丁基锂(n-BuLi)在原位激活，从而实现化学选择性的串联C2-酰基化，生成α-酰基-β-氨基酯，这些是合成三取代和四取代吡唑的重要中间体。

  DOI：

  10.1039/b813369g

文献信息

• CASEY, M.;MOODY, CH. J.;REES, CH. W.;YOUNG, R. G., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1985, N 4, 741-745
  作者：CASEY, M.、MOODY, CH. J.、REES, CH. W.、YOUNG, R. G.

  DOI：——

  日期：——
• The first chemoselective tandem acylation of the Blaise reaction intermediate: a novel method for the synthesis of α-acyl-β-enamino esters, key intermediate for pyrazoles
  作者：Yu Sung Chun、Ki Kon Lee、Young Ok Ko、Hyunik Shin、Sang-gi Lee

  DOI：10.1039/b813369g

  日期：——

  The Blaise reaction intermediate, a zinc bromide complex of β-enamino ester, could be activated in situ by addition of a stoichiometric or catalytic amount of n-BuLi to allow chemoselective tandem C2-acylation providing α-acyl-β-enamino esters, which are valuable intermediates for the syntheses of tri- and tetrasubstituted pyrazoles.

  布雷兹反应中间体是一种β-氨基酯的溴化锌复合物，可以通过添加计量或催化量的正丁基锂(n-BuLi)在原位激活，从而实现化学选择性的串联C2-酰基化，生成α-酰基-β-氨基酯，这些是合成三取代和四取代吡唑的重要中间体。
• Casey, Michael; Moody, Christopher J.; Rees, Charles W., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 741 - 746
  作者：Casey, Michael、Moody, Christopher J.、Rees, Charles W.、Young, Richard G.

  DOI：——

  日期：——