3,5-二苯基吡啶 | 92-07-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 3,5-二苯基吡啶
• 英文名称: 3,5-diphenylpyridine
• 英文别名: 3,5-Diphenyl-pyridin
• CAS: 92-07-9
• 化学式: C₁₇H₁₃N
• 分子量: 231.297
• InChiKey: VCJOMHSIIOWCPQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  193-194 °C
• 沸点：
  395.6±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.084±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  372.84;373.79

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P305+P351+P338,P332+P313,P337+P313,P362
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  | 室温 |

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二苯基吡啶 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 3,5-diphenylpyridine 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  用Togni试剂镍催化吡啶N-氧化物的C H三氟甲基化

  摘要：

  已经实现了用Togni试剂进行的镍N催化的吡啶N-氧化物的C H三氟甲基化反应。三氟甲基化在温和的条件下以适度的官能团相容性顺利进行。该方法的显着优点包括使用低成本的镍催化剂，并且其操作简单方便。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.02.077
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二溴吡啶 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 N,N-二乙基乙二胺 、 sodium iodide 、 copper dichloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 3,5-二苯基吡啶
  参考文献：
  名称：

  铜催化的见解：铃木-宫浦的芳基/吲哚基硼酸酯交叉偶联中原位形成的纳米Cu 2 O

  摘要：

  已经研究了无配体铜催化3,5-二碘吡啶与芳基和吲哚硼酸酯的Suzuki-Miyaura偶联，收率良好。原位生成的纳米铜的2从氯化亚铜ø 2在反应条件下已经发现首次。通过5-碘嘧啶，碘吡啶，碘苯和二碘苯的芳基化进一步证明了反应的一般性，并产生了良好至中等的收率。此外，双吲哚生物碱Scalaridine A已成功地以60％的总收率合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01669
• 作为试剂：
  描述：

  、 、 在 3,5-二苯基吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.17h， 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  钴（II）/卟啉酸酯促进的自由基碳转移反应进行烯烃环丙烷化：[2]轮烷的活性金属模板合成

  摘要：

  在3,5-二苯基吡啶轴向配体存在的情况下，基于Co II /卟啉的大环作为内位配体，通过自由基-卡宾-转移反应，指导重氮和苯乙烯半螺纹中[2]轮烷的组装，产率高达95％。本文报道的方法采用了活性金属模板策略，包括在有机金属过程中通过金属模板离子对配体进行自由基型活化。对轮烷自组装反应提供的产物分布进行仔细的定量分析表明，Co II/卟啉亚基在形成机械键后仍然有效，并且在与其他重氮半螺纹衍生物配位后，会促进新型的C-H互插入反应，从而产生新的轮烷样物质。这种出乎意料的C–H中间插入说明了通过机械键带给Co II /卟啉酸酯催化剂的独特反应性。

  DOI：

  10.1002/anie.201803934

文献信息

• Process for the preparation of substituted pyridines via
  申请人：DSM N.V.

  公开号：US05438143A1

  公开（公告）日：1995-08-01

  Process for the preparation of substituted pyridines by allowing 1-aza-1,3-butadienes to react, in the presence of a catalytic amount of secondary amine and acid, with an aldehyde or ketone, and new 1-aza-1,3-butadienes which are used in this process. Said pyridines can be obtained in high yield in a simple process with a short reaction time. The 1-aza-1,3-butadiene can, if so desired, be prepared in situ from an imine and an aldehyde.

  取代吡啶的制备过程，通过允许1-氮杂-1,3-丁二烯在次级胺和酸的催化量存在下与醛或酮反应，以及在此过程中使用的新型1-氮杂-1,3-丁二烯。所述吡啶可以通过简单且反应时间短的过程以高收率获得。如果需要，1-氮杂-1,3-丁二烯可以现场从亚胺和醛制备。
• Synthesis of Alkyl- and Aryl-Substituted Pyridines from (α,β-Unsaturated) Imines or Oximes and Carbonyl Compounds
  作者：Robert J. Vijn、Henricus J. Arts、Richard Green、Anna M. Castelijns

  DOI：10.1055/s-1994-25526

  日期：——

  Reaction of a variety of (α,β-unsaturated) imines or oximes with aliphatic aldehydes or cyclic ketones in the presence of a secondary amine afforded alkyl-, and/or aryl-, and/or cycloalkyl-substituted pyridines.1 To explain their formation, a hetero Diels-Alder reaction has been postulated, in which an 1-aza-1,3-butadiene reacts with an in situ generated enamine.

  在存在二级胺的条件下，各种（α，β-不饱和）亚胺或肟与脂肪族醛或环酮反应，得到烷基-、芳基-和/或环烷基取代的吡啶。为了解释它们的形成，提出了杂Diels-Alder反应，其中1-氮-1,3-丁二烯与现场生成的烯胺反应。
• Alkoxide‐Promoted Selective Hydroboration of<i>N</i>‐Heteroarenes: Pivotal Roles of in situ Generated BH₃in the Dearomatization Process
  作者：Eunchan Jeong、Joon Heo、Sehoon Park、Sukbok Chang

  DOI：10.1002/chem.201901214

  日期：2019.5.2

  While numerous organo(metallic)catalyst systems were documented for dearomative hydroboration of N‐aromatics, alkoxide base catalysts have not been disclosed thus far. Described herein is the first example of alkoxide‐catalyzed hydroboration of N‐heteroaromatics including pyridines, providing a broad range of reduced N‐heterocycles with high efficiency and selectivity. Mechanistic studies revealed

  尽管有许多有机（金属）催化剂体系被记录用于N-芳烃的脱芳烃硼氢化反应，但迄今为止尚未公开醇盐基催化剂。本文介绍的是烷氧基催化的N-杂芳族化合物（包括吡啶）的硼氢化反应的第一个实例，可提供范围广泛的还原N-杂环，具有高效率和选择性。机理研究揭示了前所未有的违反直觉的脱芳香化途径，其中1）吡啶-BH 3加合物受到烷氧基硼氢化物的氢化物攻击，2）原位生成的BH 3充当催化促进剂，3）1,4-二氢吡啶基硼氢化物处于主要的休息状态。
• [EN] PREPARATION OF AMINO ACIDS AND AMINO ACID DERIVATIVES<br/>[FR] PRÉPARATION D'ACIDES AMINÉS ET DE DÉRIVÉS D'ACIDES AMINÉS
  申请人：MATERIA INC

  公开号：WO2018057290A1

  公开（公告）日：2018-03-29

  The invention relates to a method for synthesizing amino acids or amino acid derivatives involving cross metathesis of functionalized olefins and a tandem amination-reduction process. Amino acids and amino acid derivatives present many interesting physical and chemical properties finding many uses in the automotive, fuel, electronic, and textile industries.

  这项发明涉及一种合成氨基酸或氨基酸衍生物的方法，包括功能化烯烃的交叉复分解以及串联氨基化-还原过程。氨基酸和氨基酸衍生物具有许多有趣的物理和化学性质，在汽车、燃料、电子和纺织工业中找到了许多用途。
• Use of the Curtius Rearrangement of Acryloyl Azides in the Synthesis of 3,5-Disubstituted Pyridines: Mechanistic Studies
  作者：Ta-Hsien Chuang、Yu-Chi Chen、Someshwar Pola

  DOI：10.1021/jo101394c

  日期：2010.10.1

  A series of disubstituted pyridine derivatives was synthesized from the corresponding acryloyl azides by acetic acid-promoted cycloaddition. This represents a novel and convenient synthetic approach to the symmetric 3,5-disubstituted pyridines. The nature of the substituent on the double bond and the utilized solvent were found to be crucial to the yield of pyridines. The reactivity of the acid-promoted

  通过乙酸促进的环加成反应，由相应的丙烯酰基叠氮化物合成了一系列双取代的吡啶衍生物。这代表了对称的3，5-二取代吡啶的新颖且方便的合成方法。发现双键上取代基的性质和所用溶剂对吡啶的产率至关重要。酸促进的环加成反应的反应性随芳基（例如苯基和吡啶基）的存在而增加。我们还通过13 C标记的肉桂酰叠氮化物的酸促进的环加成反应探索了全面的机理。由丙烯酰基叠氮化物通过乙酸促进的三分子缩合合成对称的3，5-二取代的吡啶。