3,5-二苯基吡喃-2-酮 | 804476-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 中文名称: 3,5-二苯基吡喃-2-酮
• 英文名称: 3,5-Diphenyl-pyran-2-one
• 英文别名: 3,5-Diphenyl-2H-pyran-2-one；3,5-diphenylpyran-2-one
• CAS: 804476-01-5
• 化学式: C₁₇H₁₂O₂
• 分子量: 248.281
• InChiKey: LLRMTLPNHKNZON-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,5-二溴-2H-吡喃-2-酮 、 苯硼酸 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以58%的产率得到5-bromo-3-phenylpyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Delavatine A 的 Enantiospecific 全合成和 Incarviatone A 的正式合成的统一策略

  摘要：

  我们描述了一种受对称启发的合成方法，该方法使 delavine A 的短合成和 incarviatone A 的正式合成成为可能，这是两种可能与生物合成相关的天然产物。这些天然产品的茚满核心是通过级联序列构建的，涉及在单个罐中发生的五个转化。利用对称性，我们可以将这两种天然产物追溯到多功能构件 3,5-二溴-2-吡喃酮，并描述了与该多卤化杂环的位点选择性交叉偶联相关的研究。此外，我们的策略提供了一种假定的生物遗传前体，从中尝试合成两种天然产物。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b07693

文献信息

• Regiocontrolled Suzuki-Miyaura Couplings of 3,5-Dibromo-2-pyrone
  作者：Cheon-Gyu Cho、Ki-Moon Ryu、Arun Kumar Gupta、Jin Wook Han、Chang Ho Oh

  DOI：10.1055/s-2004-831311

  日期：——

  In a similar way to its Stille coupling reactions, 3,5-dibromo-2-pyrone undergoes the Suzuki-Miyaura coupling reactions at either the C3- or the C5-position with high regioselectivity depending on the reaction conditions.

  与 Stille 偶联反应类似，3,5-二溴-2-吡喃酮也会在 C3 位或 C5 位发生高区域选择性的 Suzukii-Miyaura 偶联反应，具体取决于反应条件。
• A Short Synthesis of Delavatine A Unveils New Insights into Site-Selective Cross-Coupling of 3,5-Dibromo-2-pyrone
  作者：Vignesh Palani、Cedric L. Hugelshofer、Ilia Kevlishvili、Peng Liu、Richmond Sarpong

  DOI：10.1021/jacs.8b13012

  日期：2019.2.13

  The recognition of latent symmetry in delavatine A has enabled a short synthesis of the natural product starting from 3,5,dibromo-2-pyrone. The concise synthetic route features a cascade process involving a 6 pi electrocyclization to construct the indane core of delavatine A. In addition, we have conducted detailed experimental and computational studies to gain an in-depth understanding of the mechanism of the observed site-selective cross-coupling of 3,5-dibromo-2-pyrone. This insight may provide new avenues to achieve the selective cross-coupling of multiply halogenated heteroarenes.