3,5-二苯基吡喃-4-酮 | 18357-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 中文名称: 3,5-二苯基吡喃-4-酮
• 英文名称: 3,5-diphenyl-4H-pyran-4-one
• 英文别名: 3,5-diphenyl-pyran-4-one；3,5-diphenyl-4-pyrone；3,5-Diphenyl-pyran-4-on；2,6-Diphenyl-γ-pyron；3,5-Diphenyl-4-pyron；3,5-diphenylpyran-4-one
• CAS: 18357-38-5
• 化学式: C₁₇H₁₂O₂
• 分子量: 248.281
• InChiKey: JOTAMMMRYKLWBB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二苯基吡喃-4-酮 在 nitronium tetrafluoborate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 5.0h， 以60%的产率得到3,5-di-(4-nitrophenyl)-4-pyrone
  参考文献：
  名称：

  Katritzky, Alan R.; Faid-Allah, Hassan, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1985, vol. 22, p. 1333 - 1335

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  meso-2,4-Diphenyl-1,1,5,5-tetramethoxy-3-pentanon 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 26.0h， 以72%的产率得到3,5-二苯基吡喃-4-酮
  参考文献：
  名称：

  Antus, Sandor; Boross, Ferenc; Kajtar-Peredy, Maria, Liebigs Annalen der Chemie, 1980, # 8, p. 1283 - 1295

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Vilsmeier–Haack reactions of carbonyl compounds: synthesis of substituted pyrones and pyridines
  作者：Ajith Dain Thomas、Josemin、C.V Asokan

  DOI：10.1016/j.tet.2004.04.017

  日期：2004.5

  Vilsmeier–Haack reaction of substituted phenylacetones leads to the formation of conjugated iminium salts which on aqueous basic work up afford 3-formyl-4-pyrones and on ammonium acetate-induced cyclization afford 5-aryl-4-chloronicotinaldehydes in good yields.

  取代的苯丙酮的Vilsmeier-Haack反应导致形成共轭亚胺盐，在碱性水溶液中处理后可得到3-甲酰基-4-吡喃酮，在乙酸铵诱导的环化反应中可得到高收率的5-芳基-4-氯烟碱。
• Enaminones as building blocks in heterocyclic synthesis: New syntheses of nicotinic acid and thienopyridine derivatives
  作者：Mervat Mohammed Abdelkhalik、Afaf Mohammed Eltoukhy、Samia Michel Agamy、Mohammed Hilmy Elnagdi

  DOI：10.1002/jhet.5570410321

  日期：2004.5

  8-trisubstituted pyrido[2′,3′:2,3] thieno[4,5-d]pyrimidine 12. Compound 4 also afforded 2,5,6-trisubstituted nicotinic acid ethyl ester 13 by reaction with ethyl acetoacetate in acetic acid in the presence of ammonium acetate. The dienaminone 5 reacted with acetic acid, ammonium acetate/acetic acid, phenylhydrazine and 5-amino-3-methylpyrazole yielding 3,5-diphenyl-pyran-4-one 15a, 3,5-diphenyl-1H-pyridin-4-one

  使1，3-二苯基-丙烷-2-酮与等摩尔量的二甲基甲酰胺二甲基缩醛反应，得到烯胺酮4。这与另一等分子量的二甲基甲酰胺二甲基缩醛反应得到二烯胺酮5。化合物4与氰基硫代乙酰胺和氰基乙酰胺缩合得到2-硫代-和2-氧代吡啶-3-腈衍生物6a，b。化合物6a与α-氯丙酮8反应生成噻吩并[2,3- b ]吡啶衍生物10，其进一步环化成4,7,8-三取代吡啶并[2'，3'：2,3]噻吩并[4,5] -d]嘧啶12.化合物4还通过在乙酸铵存在下与乙酰乙酸乙酯在乙酸中反应，得到2,5,6-三取代的烟酸乙酯13。二烯胺5与乙酸，乙酸铵/乙酸，苯肼和5-氨基-3-甲基吡唑反应生成3,5-二苯基-吡喃-4-酮15a，3,5-二苯基-1 H-吡啶-4-一个15b和1,3,5-三取代的吡啶-4-酮16a-b。
• 3-Phenyl-5-substituted-4(1H)-pyridones(thiones)
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US04152136A1

  公开（公告）日：1979-05-01

  A class of 3-phenyl-4(1H)-pyridones and pyridinethiones are broad-spectrum herbicides. The new compounds are characterized by a small substituent on the nitrogen, and usually bear a 5-substituent chosen from a class described herein. The phenyl ring may be substituted. The compounds are effective herbicides when applied both before and after the emergence of weeds, and are particularly useful for the control of weeds in cotton and rice cropland.

  一类3-苯基-4(1H)-吡啶酮和吡啶硫酮是广谱除草剂。新化合物的特征是氮原子上的小取代基，并且通常带有从本文所述类别中选择的5-取代基。苯环可能被取代。这些化合物在杂草出现前后施用时都是有效的除草剂，特别适用于棉花和稻田中杂草的控制。
• Method of controlling aquatic weeds and algae
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US04235619A1

  公开（公告）日：1980-11-25

  A method of reducing the vigor of aquatic weeds and algae makes use of a class of 3-phenyl-4(1H)-pyridones and pyridinethiones. The new compounds are characterized by a methyl group on the nitrogen, and usually bear a 5-substituent chosen from a class which is described herein. The phenyl ring may be substituted. The compounds effectively control aquatic weeds and algae, and kill the plants slowly, so that their decomposition does not deplete oxygen in the treated body of water.

  一种减少水生杂草和藻类繁殖的方法利用了一类3-苯基-4（1H）-吡啶酮和吡啶硫酮。新化合物的特征是氮上有一个甲基，并且通常带有从本文所述类别中选择的5-取代基。苯环可能被取代。这些化合物可以有效地控制水生杂草和藻类，并缓慢杀死植物，使其分解不会消耗处理的水体中的氧气。
• Herbicidal .beta.-phenyl-4-piperidinones
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US04065290A1

  公开（公告）日：1977-12-27

  A class of 4-piperidinones and corresponding dihydropyridinones having a phenyl substituent at one .beta.-position, an alkyl, alkenyl or propargyl group at the 1-position and an optional substituent at the other .beta.-position are broad-spectrum herbicides. The compounds bear a meta-substituent on the phenyl ring, and are particularly suited for use as herbicides in cotton culture.

  一类4-哌啶酮和相应的二氢吡啶酮，在其中一个.beta.-位置上具有苯基取代基，在1-位置上具有烷基、烯基或丙炔基基团，并在另一个.beta.-位置上具有可选的取代基，是广谱除草剂。化合物在苯环上带有一个间位取代基，特别适用于棉花种植中作为除草剂。