1β-[2,6-bis(2-pyridyl)pyridin-3-yl]-1,2-dideoxy-3,5-di-O-(t-butyldimethylsilyl)-D-ribofuranose | 1446906-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1β-[2,6-bis(2-pyridyl)pyridin-3-yl]-1,2-dideoxy-3,5-di-O-(t-butyldimethylsilyl)-D-ribofuranose
• 英文别名: tert-butyl-[[(2R,3S,5R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-(2,6-dipyridin-2-ylpyridin-3-yl)oxolan-2-yl]methoxy]-dimethylsilane
• CAS: 1446906-73-5
• 化学式: C₃₂H₄₇N₃O₃Si₂
• 分子量: 577.914
• InChiKey: XZZAKUMFWOEMKX-SSBOKUKZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.45
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1β-[2,6-bis(2-pyridyl)pyridin-3-yl]-1,2-dideoxy-3,5-di-O-(t-butyldimethylsilyl)-D-ribofuranose 在 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 以87%的产率得到1β-[2,6-bis(2-pyridyl)pyridin-3-yl]-1,2-dideoxy-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,6-disubstituted pyridin-3-yl C-2′-deoxyribonucleosides through chemoselective transformations of bromo-chloropyridine C-nucleosides

  摘要：

  通过溴-氯-碘吡啶与 TBS 保护的脱氧核糖糖醛的赫克偶联，制备了 2-溴-6-氯和 6-溴-2-氯吡啶-3-基脱氧核苷。其中一些钯催化的交叉耦合反应在溴的位置上进行化学选择性反应，而亲核取代反应则是非选择性的，得到的产物是混合物。单取代中间体被用于另一种偶联或亲核取代，从而产生了一个小型的 2,6-二取代吡啶 C-脱氧核苷库。标题核苷不具有抗病毒或细胞抑制作用。

  DOI：

  10.1039/c3ob40774h
• 作为产物：
  描述：

  {(2R,3S)-3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-2,3-dihydrofuran-2-yl}methanol 在 咪唑 、 四(三苯基膦)钯 、 palladium diacetate 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 、 silver carbonate 、 三(五氟苯基)膦 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.41h， 生成 1β-[2,6-bis(2-pyridyl)pyridin-3-yl]-1,2-dideoxy-3,5-di-O-(t-butyldimethylsilyl)-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,6-disubstituted pyridin-3-yl C-2′-deoxyribonucleosides through chemoselective transformations of bromo-chloropyridine C-nucleosides

  摘要：

  通过溴-氯-碘吡啶与 TBS 保护的脱氧核糖糖醛的赫克偶联，制备了 2-溴-6-氯和 6-溴-2-氯吡啶-3-基脱氧核苷。其中一些钯催化的交叉耦合反应在溴的位置上进行化学选择性反应，而亲核取代反应则是非选择性的，得到的产物是混合物。单取代中间体被用于另一种偶联或亲核取代，从而产生了一个小型的 2,6-二取代吡啶 C-脱氧核苷库。标题核苷不具有抗病毒或细胞抑制作用。

  DOI：

  10.1039/c3ob40774h

文献信息

• Synthesis of 2,6-disubstituted pyridin-3-yl C-2′-deoxyribonucleosides through chemoselective transformations of bromo-chloropyridine C-nucleosides
  作者：Tomáš Kubelka、Lenka Slavětínská、Václav Eigner、Michal Hocek

  DOI：10.1039/c3ob40774h

  日期：——

  2-Bromo-6-chloro- and 6-bromo-2-chloropyridin-3-yl deoxyribonucleosides were prepared by the Heck coupling of bromo-chloro-iodopyridines with TBS-protected deoxyribose glycal. Some of their Pd-catalyzed cross-coupling reactions proceeded chemoselectively at the position of the bromine, whereas nucleophilic substitutions were unselective and gave mixtures of products. The mono-substituted intermediates were used for another coupling or nucleophilic substitution giving rise to a small library of title 2,6-disubstituted pyridine C-deoxyribonucleosides. The title nucleosides did not exert antiviral or cytostatic effects.

  通过溴-氯-碘吡啶与 TBS 保护的脱氧核糖糖醛的赫克偶联，制备了 2-溴-6-氯和 6-溴-2-氯吡啶-3-基脱氧核苷。其中一些钯催化的交叉耦合反应在溴的位置上进行化学选择性反应，而亲核取代反应则是非选择性的，得到的产物是混合物。单取代中间体被用于另一种偶联或亲核取代，从而产生了一个小型的 2,6-二取代吡啶 C-脱氧核苷库。标题核苷不具有抗病毒或细胞抑制作用。