1-methylbicyclo<3.3.1>nonane-2,9-dione | 16022-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-methylbicyclo<3.3.1>nonane-2,9-dione
• 英文别名: 1-methylbicyclo<3.3.1>nonan-2,9-dione；1-Methylbicyclo[3.3.1]nonane-2,9-dione
• CAS: 16022-24-5
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: IOVQENLHEIUZAL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  284.0±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.119±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methylbicyclo<3.3.1>nonane-2,9-dione 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 exo-2-hydroxy-9,9-(ethylenedioxy)-1-methylbicyclo<3.3.1>nonane
  参考文献：
  名称：

  Gambacorta, Augusto; Turchetta, Stefano; Farah, Mohamed Elmi, Gazzetta Chimica Italiana, 1992, vol. 122, # 12, p. 527 - 529

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-(6-甲基环己烯-1-基)吗啉 、 3-氯丙酰氯 在 N-乙基吗啉 、 水 作用下， 生成 1-methylbicyclo<3.3.1>nonane-2,9-dione 、 5-methylbicyclo<3.3.1>nonane-2,9-dione
  参考文献：
  名称：

  Butkus, E. P.; Belinite, B. I., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1991, vol. 27, # 3.2, p. 567 - 568

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Divergent Pathways of Reaction Between Cyclohexanone Enamines and α,β-Unsaturated Acid Chlorides
  作者：Eugenius Butkus、Birute Bielinyte-Williams

  DOI：10.1135/cccc19951343

  日期：——

  The reaction of cyclohexanone enamines with α,β-unsaturated acid chlorides and 2- and 3-chloropropanoyl chlorides under various conditions has been investigated. a,ae-Annulation of enamines Ia-Ie occurs on treatment with chlorides IIa-IId or 3-chloropropanoyl chloride to give bicyclo[3.3.1]nonane-2,9-dione derivatives III. The formation of isomeric bicyclononanediones IIIe and IIIh and chromanones VIIIa and VIIIb in the reaction of enamines derived from substituted cyclohexanones suggests that the cyclization might proceed also by another pathway than via [3,3] sigmatropic rearrangement. Based on the reaction course and product distribution in these reactions, a parallel reaction pathway involving a C-acylation-Michael addition has been suggested.

  环己酮亚胺与α,β-不饱和酰氯以及2-和3-氯丙酰氯在不同条件下的反应已经进行了研究。亚胺Ia-Ie与氯IIa-IId或3-氯丙酰氯反应，发生α,α-环化，得到双环[3.3.1]壬烷-2,9-二酮衍生物III。当环己酮衍生的亚胺参与反应时，形成异构体双环壬二酮IIIe和IIIh以及香豆酮VIIIa和VIIIb，表明环化可能通过除[3,3]σ-重排之外的另一种途径进行。基于这些反应的反应过程和产物分布，提出了一个并行的反应途径，涉及C-酰化-迈克尔加成。
• Acid catalyzed rearrangements in bicyclo[3.3.1]nonanes
  作者：M. Botta、S. Castelli、A. Gambacorta

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96615-3

  日期：1985.1

  Treatment of endo-2 or exo-2-hydroxy-1-substituted ketals 1a–d with p-toluensulfonic acid in dry benzene results in a reversible C9 bridge cleavage and affords equilibrium mixtures where 2-substituted-6-(1,3-dioxolan-2-yl)cyclooctanones 6a–d are present as main products. Yields in 6a–d are present as the steric hindrance of the substituents at C1 in the substrate increases as well. Deuterium exchange

  用对甲苯磺酸在干苯中处理内－2或外－2－羟基－1取代的缩酮1a – d导致可逆的C 9桥裂解，并提供平衡混合物，其中2取代的6-（1,3 -二氧戊环-2-基）环辛酮6a - d是主要产物。随着底物C 1处取代基的空间位阻的增加，存在6a - d的产率。氘交换实验有利于分子内1,3-氢化物从C 2转变为C 9。
• BUTKUS, EH. P.;BELINITE, B. J., ZH. ORGAN. XIMII, 27,(1991) N, S. 658-659
  作者：BUTKUS, EH. P.、BELINITE, B. J.

  DOI：——

  日期：——
• BOTTA, M.;CASTELLI, S.;GAMBACORTA, A., TETRAHEDRON, 1985, 41, N 14, 2913-2918
  作者：BOTTA, M.、CASTELLI, S.、GAMBACORTA, A.

  DOI：——

  日期：——
• Butkus, E. P.; Belinite, B. I., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1991, vol. 27, # 3.2, p. 567 - 568
  作者：Butkus, E. P.、Belinite, B. I.

  DOI：——

  日期：——