3,5-双(4-氯苯基)-2-苯基-3,4-二氢吡唑 | 57845-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 3,5-双(4-氯苯基)-2-苯基-3,4-二氢吡唑
• 英文名称: 3-(4-chlorophenyl)-5-(4-chlorophenyl)-1-phenyl-2-pyrazoline
• 英文别名: 3,5-bis(4-chlorophenyl)-1-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole；3,5-bis(4-chlorophenyl)-1-phenyl-2-pyrazoline；3,5-bis-(4-chloro-phenyl)-1-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole；3,5-Bis-(4-chlor-phenyl)-1-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol；3,5-Di-(p-Chlorphenyl)-1-phenyl-2-pyrazolin；3,5-bis(4-chlorophenyl)-2-phenyl-3,4-dihydropyrazole
• CAS: 57845-06-4
• 化学式: C₂₁H₁₆Cl₂N₂
• 分子量: 367.277
• InChiKey: NTHVRFBJCARCTA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  15.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-双(4-氯苯基)-2-苯基-3,4-二氢吡唑 在 四氯金酸水合物 、 氧气 、 溶剂黄146 作用下， 以92%的产率得到3,5-双(4-氯苯基)-1-苯基吡唑
  参考文献：
  名称：

  氧气氛下四氯金酸氢催化剂氧化芳构化1,3,5-三取代吡唑啉

  摘要：

  今天，金毫无疑问是化学中的“明星金属”，因为近年来人们关注的是金催化的有机转化。 1-7 在金催化的各种新转化中，那些涉及 CC 多重键（炔烃）亲核加成的转化、烯烃或丙二烯)8-10 和催化 CH 键官能化 11,12，已被深入研究。相比之下，金催化的氧化化学，特别是金作为非均相和/或均相催化剂与经济和环境友好的氧化剂（如双氧或过氧化氢）进行选择性氧化反应的开发较少。 13 迄今为止，代表性的氧化转化是主要限于一氧化碳、14-16 醇、17-24 胺25,26 和硫化物的氧化，27,28 烯烃的环氧化，29 碳-碳多重键的氧化裂解，30, 31 等。因此，仍然需要扩展金催化的氧化化学。1,3,5-三取代吡唑是一类重要的化合物，因为含有吡唑部分的杂环通常表现出有价值的生物和药用活性，如镇痛、抗炎、解热、抗心律失常、精神兴奋、抗糖尿病和抗菌等。 32- 37 通常，1,3,5-三取代吡唑啉的氧

  DOI：

  10.1080/00304940902956119
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯乙酮 在 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 3,5-双(4-氯苯基)-2-苯基-3,4-二氢吡唑
  参考文献：
  名称：

  一种改进且方便的制备N-苯基吡唑啉衍生物的方法

  摘要：

  DOI：

  10.1007/s10593-006-0176-1

文献信息

• Mechanically activated synthesis of 1,3,5-triaryl-2-pyrazolines by high speed ball milling
  作者：Xingyi Zhu、Zhenhua Li、Can Jin、Li Xu、Qianqian Wu、Weike Su

  DOI：10.1039/b816788e

  日期：——

  An efficient mechanically activated solvent-free synthesis of 1,3,5-triaryl-2-pyrazolines from chalcones and phenylhydrazines using high speed ball milling is described. This method has notable advantages in terms of good yield, short reaction time and neat conditions.

  高效的机械激活 溶剂无规合成1,3,5-三芳基-2-吡唑啉 查尔孔内斯 和 苯肼 使用 高速球磨描述。该方法在产率高，反应时间短和条件纯净方面具有显着的优点。
• Aromatization of 1,3,5-Trisubstituted of 4,5-Dihydro-1H-Pyrazoles by In-Situ Generation of I⁺from Hydrogen Peroxide/Acids/Iodide Potassium or Sodium Systems
  作者：Behrooz Maleki、Hojat Veisi

  DOI：10.5012/bkcs.2011.32.12.4366

  日期：2011.12.20

  Department of Chemistry, Payame Noor University, 19395-4697 Tehran, I.R. of IranReceived July 4, 2011, Accepted October 18, 2011A simple, green and cost-effective protocol was used for the aromatization of 1,3,5-trisubstituted-2-pyrazolinesto the corresponding pyrazoles by in situ generation of iodine (I

  Payame Noor University 化学系, 19395-4697 Tehran, IR of Iran 2011 年 7 月 4 日收到，2011 年 10 月 18 日接受 1,3,5-三取代-2-芳构化采用简单、绿色、经济的方案吡唑啉通过原位生成碘（I
• Electronic and steric substituent effects on the fluorescence emission of 2‐pyrazoline derivatives
  作者：Hamid Reza Memarian、Narges Rejali、Marzieh Soltani

  DOI：10.1002/bio.4631

  日期：2024.2

  aryl rings. In addition, the effects of the concentration and the solvent polarity on the fluorescence emission were studied. Density functional theory (DFT) calculations were carried out to gain insight into the geometric, electronic, and spectroscopic properties of the pyrazoline derivatives. The results of both experimental and computational studies explain the effects of the geometrical orientation

  合成了一系列取代的2-吡唑啉，并研究了杂环C 3和C 5位取代基对其荧光能力的空间和电子效应。两种不同的共轭分子内电荷转移（ICT）和通过空间的分子内电荷转移（螺共轭）会影响这些化合物的荧光强度。 ICT 过程和螺共轭的程度取决于附加取代的电子性质及其在所连接的芳环上的位置。此外，还研究了浓度和溶剂极性对荧光发射的影响。进行密度泛函理论 (DFT) 计算，以深入了解吡唑啉衍生物的几何、电子和光谱特性。实验和计算研究的结果解释了C 3和C 5芳基环对杂环的几何取向的影响以及它们额外取代的电子性质对荧光强度的影响。
• Transition-Metal-Free Dehydrogenation of Benzyl Alcohol for C–C and C–N Bond Formation for the Synthesis of Pyrazolo[3,4-<i>b</i>]pyridine and Pyrazoline Derivatives
  作者：Sesuraj Babiola Annes、Karuppaiah Perumal、Kalaiselvan Anandhakumar、Bhaskaran Shankar、Subburethinam Ramesh

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00382

  日期：2023.5.5

  electrocyclization, the aza-Diels–Alder reaction, and the formation of intramolecular C–N bonds. These positive outcomes would open up the possibility of producing biologically active pyrazolo[3,4-b]pyridine and pyrazoline derivatives through a variety of possible reactions.

  已经开发了一系列级联反应，产生一系列具有吡唑/吡唑啉核的官能化芳族杂环化合物。该方法依赖于无金属脱氢过程来生产原位苯甲醛。然后让产生的苯甲醛与一些其他物质反应，包括苯乙酮、吡唑胺和苯肼。由这些底物产生的中间体经历了几个化学过程，包括电环化、aza-Diels-Alder 反应和分子内 C-N 键的形成。这些积极成果将开启通过各种可能的反应生产具有生物活性的吡唑并[3,4- b ]吡啶和吡唑啉衍生物的可能性。
• Antimicrobial, analgesic, DPPH scavenging activities and molecular docking study of some 1,3,5-triaryl-2-pyrazolines
  作者：Seranthimata Samshuddin、Badiadka Narayana、Balladka Kunhanna Sarojini、Mahmud Tareq Hassan Khan、Hemmige S. Yathirajan、Chenna Govindaraju Darshan Raj、Ramappa Raghavendra

  DOI：10.1007/s00044-011-9735-9

  日期：2012.8

  A series of 1,3,5-triaryl-2-pyrazolines 2a-g were synthesized by the reaction of 4,4'-disubstituted chalcone with phenyl hydrazine. All these compounds were characterized by NMR, IR and mass spectral and single crystal XRD data. All the synthesized products were screened for their in vitro antimicrobial, analgesic and antioxidant properties. The docking studies were carried out for these compounds against the active site of methionyl-tRNA synthetase (metRS). Some of the tested compounds exhibited significant antimicrobial, analgesic, DPPH scavenging activities and molecular binding.