3,5-双(4-溴苯基)-1,2-恶唑 | 55368-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3,5-双(4-溴苯基)-1,2-恶唑
• 英文名称: 3,5-bis(4-bromophenyl)isoxazole
• 英文别名: 3,5-bis(4-bromophenyl)-1,2-oxazole
• CAS: 55368-74-6
• 化学式: C₁₅H₉Br₂NO
• 分子量: 379.051
• InChiKey: ITIKQGPIRUZTGM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  218.5-219.5 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  481.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.659±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-双(4-溴苯基)-1,2-恶唑 在 nitrosylsulfuric acid 、 硝基甲烷 、 四甲基碘化铵 作用下， 反应 20.0h， 以70%的产率得到3,5-bis(4-bromophenyl)-4-iodoisoxazole
  参考文献：
  名称：

  R₄NHal/NOHSO₄: A Usable System for Halogenation of Isoxazoles, Pyrazoles, and Beyond

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02106
• 作为产物：
  描述：

  (trans)-1,2-Bis(p-bromophenyl)cyclopropane 在 乙酸酐 、 copper(II) nitrate 作用下， 反应 0.75h， 以64%的产率得到3,5-双(4-溴苯基)-1,2-恶唑
  参考文献：
  名称：

  Sychkova, L. D.; Shabarov, Yu. S., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1985, vol. 21, # 2, p. 261 - 264

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Organic light-emitting diodes and related hole transport compounds
  申请人：Marks J. Tobin

  公开号：US20050234256A1

  公开（公告）日：2005-10-20

  New organic light-emitting diodes and related hole transport compounds and methods for fabrication, using siloxane self-assembly techniques.

  新的有机发光二极管及相关的空穴传输化合物和制备方法，使用硅氧烷自组装技术。
• Nitrosylsulfuric acid as an oxidant in the synthesis of 3,5-diarylisoxazoles
  作者：O. B. Bondarenko、A. I. Komarov、L. I. Kuznetsova、S. N. Nikolaeva、A. Yu. Gavrilova、N. V. Zyk

  DOI：10.1007/s11172-018-2103-x

  日期：2018.3

  used for oxidation of 3,5-diaryl-4,5-dihydroisoxazoles to the corresponding 3,5-diarylisoxazoles. If the starting isoxazolines contain the aromatic substituents activated towards electrophilic substitution, nitration of both newly formed isoxazole and substituted benzene rings occurred.

  通过六个实例证明亚硝基硫酸可以成功地用于将3,5-二芳基-4,5-二氢异恶唑氧化成相应的3,5-二芳基异恶唑。如果起始异恶唑啉含有对亲电取代活化的芳族取代基，则新形成的异恶唑和取代的苯环都会发生硝化作用。
• Nitrosylsulfuric acid as a tandem reagent in the synthesis of 3,5-diarylisoxazoles from 1,2-diarylcyclopropanes
  作者：O. B. Bondarenko、A. I. Komarov、G. L. Karetnikov、S. N. Nikolaeva、N. V. Zyk

  DOI：10.1007/s11172-019-2540-1

  日期：2019.6

  It was demonstrated that nitrosylsulfuric acid can be successfully used as a tandem nitrosating and oxidizing agent in the synthesis of 3,5-diarylisoxazoles from 1,2-diarylcyclopropanes. The reaction proceeds highly regioselectively in the case of symmetric diarylcyclopropanes. The mixtures of regioisomeric 3,5-diarylisoxazoles were obtained from non-symmetric 1,2-diarylcyclopropanes.

  结果表明，亚硝基硫酸可以成功地用作串联亚硝化剂和氧化剂，用于从1,2-二芳基环丙烷合成3,5-二芳基异噁唑。在反应过程中，对于对称二芳基环丙烷，反应具有高度的位选择性。从非对称1,2-二芳基环丙烷中获得了位异构体3,5-二芳基异噁唑的混合物。
• ORGANIC LIGHT-EMITTING DIODES AND METHODS FOR ASSEMBLY AND EMISSION CONTROL
  申请人：——

  公开号：US20020179898A1

  公开（公告）日：2002-12-05

  New organic light-emitting diodes and related electroluminescent devices and methods for fabrication, using siloxane self-assembly techniques.

  新型有机发光二极管及相关电致发光器件和制造方法，使用硅氧烷自组装技术。
• Organic light - emitting diodes and methods for assembly and enhanced charge injection
  申请人：Marks J. Tobin

  公开号：US20050260443A1

  公开（公告）日：2005-11-24

  New organic light-emitting diodes and related electroluminescent devices and methods for fabrication, using siloxane self-assembly techniques.

  新有机发光二极管及相关电致发光器件和制造方法，使用硅氧烷自组装技术。