(S)-methyl 2-benzyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate | 1346787-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-methyl 2-benzyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate
• 英文别名: methyl (3S)-2-benzyl-1,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate
• CAS: 1346787-08-3
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂O₂
• 分子量: 320.391
• InChiKey: JHPBGDBTBGLGOG-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-methyl 2-benzyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate 在 lithium hydroxide 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以39%的产率得到(S)-2-benzyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  海藻素 A 及其类似物作为潜在化学预防和抗癌剂的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  Callophycin A 最初是从红藻Callophycus oppositifolius 中分离出来的并显示介导抗癌和细胞毒性作用。在我们共同努力确定具有增强效力和选择性的潜在化学预防和抗癌剂时，我们采用了一种受海藻素 A 启发的基于四氢-β-咔啉的模板来生产化学文库。利用平行合成方法，制备了 50 种功能化的四氢-β-咔啉衍生物，并评估了与癌症化学预防和癌症治疗相关的活性：诱导醌还原酶 1 (QR1) 和抑制芳香酶、一氧化氮 (NO) 产生、肿瘤坏死因子 (TNF)-α 诱导的 NFκB 活性和 MCF7 乳腺癌细胞增殖。生物学结果表明，正戊基脲S-异构体6a是 QR1 的最强诱导剂，在 50 μM 时的诱导比 (IR) 值为 4.9 [使活性加倍的浓度 (CD) = 3.8 μM]，其相应的R-异构体6f的 IR 值为 4.3 (CD = 0.2微米）。具有 R 立体化学的氨基甲酸异丁酯衍生物3d显示出最有效的

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.09.020
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2,3,4,9-四氢-1H-吡啶[3,4-b]吲哚-3-羧酸 在 氯化亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S)-methyl 2-benzyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  海藻素 A 及其类似物作为潜在化学预防和抗癌剂的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  Callophycin A 最初是从红藻Callophycus oppositifolius 中分离出来的并显示介导抗癌和细胞毒性作用。在我们共同努力确定具有增强效力和选择性的潜在化学预防和抗癌剂时，我们采用了一种受海藻素 A 启发的基于四氢-β-咔啉的模板来生产化学文库。利用平行合成方法，制备了 50 种功能化的四氢-β-咔啉衍生物，并评估了与癌症化学预防和癌症治疗相关的活性：诱导醌还原酶 1 (QR1) 和抑制芳香酶、一氧化氮 (NO) 产生、肿瘤坏死因子 (TNF)-α 诱导的 NFκB 活性和 MCF7 乳腺癌细胞增殖。生物学结果表明，正戊基脲S-异构体6a是 QR1 的最强诱导剂，在 50 μM 时的诱导比 (IR) 值为 4.9 [使活性加倍的浓度 (CD) = 3.8 μM]，其相应的R-异构体6f的 IR 值为 4.3 (CD = 0.2微米）。具有 R 立体化学的氨基甲酸异丁酯衍生物3d显示出最有效的

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.09.020