(S)-tert-butyl 6,7,10-trimethoxy-3-((2-methoxy-2-oxoethylamino)methyl)-3,4-dihydrodibenzo[f,h]isoquinoline-2(1H)-carboxylate | 1296267-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: (S)-tert-butyl 6,7,10-trimethoxy-3-((2-methoxy-2-oxoethylamino)methyl)-3,4-dihydrodibenzo[f,h]isoquinoline-2(1H)-carboxylate
• 英文别名: (S)-tert-butyl-6,7,10-trimethoxy-3-((2-methoxy-2-oxoethylamino)methyl)-3,4-dihydrodibenzo[f,h]isoquinoline-2(1H)-carboxylate；tert-butyl (3S)-6,7,10-trimethoxy-3-[[(2-methoxy-2-oxoethyl)amino]methyl]-3,4-dihydro-1H-phenanthro[9,10-c]pyridine-2-carboxylate
• CAS: 1296267-53-2
• 化学式: C₂₉H₃₆N₂O₇
• 分子量: 524.614
• InChiKey: MGZMGYBMKVXBFU-KRWDZBQOSA-N

物化性质

• 熔点：
  78-80 °C
• 沸点：
  663.4±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.198±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  95.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-tert-butyl 6,7,10-trimethoxy-3-((2-methoxy-2-oxoethylamino)methyl)-3,4-dihydrodibenzo[f,h]isoquinoline-2(1H)-carboxylate 在 盐酸 、 dimethyl sulfide borane 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (S)-13N-methyl-13-aza-cryptopleurine
  参考文献：
  名称：

  Antitumor Agents 288：新型杂原子掺入 Antofine 和 Cryptopleurine 类似物作为有效和选择性抗肿瘤剂的设计、合成、SAR 和生物学研究

  摘要：

  设计、合成了新的掺入杂原子的安托芬和隐胸嘌呤类似物，并针对一组五个癌细胞系进行了测试。两种新的S -13-oxo 类似物（11和16）在体外表现出有效的细胞生长抑制（GI 50：9 nM 和 20 nM）。有趣的是，与天然产物 antofine 和 cryptopleurine 相比，这两种化合物在不同癌细胞系中表现出更高的选择性。作用机制 (MOA) 研究表明，R- antofine 在早期 S 期促进 DNA 复制失调，而在11和15中未观察到类似的影响在相应的复制起始复合物上。化合物11还显示出对正常细胞的细胞毒性大大降低，对小鼠 HT-29 人结肠直肠腺癌异种移植物的抗肿瘤活性中等，无明显毒性。

  DOI：

  10.1021/jm200330s
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(6,7,10-trimethoxy-1,2,3,4-tetrahydrodibenzo[f,h]isoquinolin-3-yl)methanol 在 三氧化硫吡啶 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (S)-tert-butyl 6,7,10-trimethoxy-3-((2-methoxy-2-oxoethylamino)methyl)-3,4-dihydrodibenzo[f,h]isoquinoline-2(1H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Antitumor Agents 288：新型杂原子掺入 Antofine 和 Cryptopleurine 类似物作为有效和选择性抗肿瘤剂的设计、合成、SAR 和生物学研究

  摘要：

  设计、合成了新的掺入杂原子的安托芬和隐胸嘌呤类似物，并针对一组五个癌细胞系进行了测试。两种新的S -13-oxo 类似物（11和16）在体外表现出有效的细胞生长抑制（GI 50：9 nM 和 20 nM）。有趣的是，与天然产物 antofine 和 cryptopleurine 相比，这两种化合物在不同癌细胞系中表现出更高的选择性。作用机制 (MOA) 研究表明，R- antofine 在早期 S 期促进 DNA 复制失调，而在11和15中未观察到类似的影响在相应的复制起始复合物上。化合物11还显示出对正常细胞的细胞毒性大大降低，对小鼠 HT-29 人结肠直肠腺癌异种移植物的抗肿瘤活性中等，无明显毒性。

  DOI：

  10.1021/jm200330s

文献信息

• Antofine and cryptopleurine derivatives as anticancer agents
  申请人：Lee Kuo-Hsiung

  公开号：US09216977B2

  公开（公告）日：2015-12-22

  The present invention provides compounds of Formula (I-IV): compositions containing the same, and methods of use thereof such as for the treatment of cancer.

  本发明提供了化合物的公式（I-IV）：含有相同化合物的组合物以及其使用方法，例如用于治疗癌症。
• ANTOFINE AND CRYPTOPLEURINE DERIVATIVES AS ANTICANCER AGENTS
  申请人：Lee Kuo-Hsiung

  公开号：US20120283220A1

  公开（公告）日：2012-11-08

  The present invention provides compounds of Formula (I-IV): compositions containing the same, and methods of use thereof such as for the treatment of cancer.

  本发明提供了公式(I-IV)的化合物、含有这些化合物的组合物以及使用这些组合物的方法，例如用于治疗癌症。
• US9216977B2
  申请人：——

  公开号：US9216977B2

  公开（公告）日：2015-12-22
• [EN] ANTOFINE AND CRYPTOPLEURINE DERIVATIVES AS ANTICANCER AGENTS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ANTOFINE ET DE CRYPTOPLEURINE EN TANT QU'AGENTS ANTICANCÉREUX
  申请人：UNIV NORTH CAROLINA

  公开号：WO2011049704A1

  公开（公告）日：2011-04-28

  The present invention provides compounds of Formula (I-IV): compositions containing the same, and methods of use thereof such as for the treatment of cancer.