2-<2-(phenylthio)ethyl>-1,3-dioxolane | 56161-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-<2-(phenylthio)ethyl>-1,3-dioxolane
• 英文别名: 3-(phenylthio)propanal ethylene acetal；2-(2-(phenylthio)ethyl)-1,3-dioxolane；2-(2-phenylsulfanyl-ethyl)-[1,3]dioxolane；1,3-Dioxolane, 2-[2-(phenylthio)ethyl]-；2-(2-phenylsulfanylethyl)-1,3-dioxolane
• CAS: 56161-48-9
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂S
• 分子量: 210.297
• InChiKey: NCQWFEYBHCMXGZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  321.2±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-<2-(phenylthio)ethyl>-1,3-dioxolane 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 lithium aluminium tetrahydride 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 potassium tert-butylate 、 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 氯仿 为溶剂， 反应 25.75h， 生成 4-methyl-5-(phenylthio)-7-oxabicyclo<2.2.1>hept-5-ene-2-exo,3-exo-dimethanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the furanoheliangolide ring skeleton

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00262a024
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-溴乙基)-1,3-二恶烷 、 S-苯基硫代苯基砜 在 2,2'-联吡啶 、 NiBr2*diglyme 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以82%的产率得到2-<2-(phenylthio)ethyl>-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  电还原镍催化硫醇化：用于 C−S 形成的高效交叉电偶

  摘要：

  含硫分子对于药物和功能材料的有效开发至关重要。在此，我们提出了一种高效且温和的电化学硫醇化方法，通过烷基溴与官能化的工作台稳定的硫代磺酸盐的交叉亲电子偶联，获得具有优异功效和广泛官能团耐受性的烷基硫醚。进行循环伏安法和恒电位分析来阐明这种电催化硫醇化反应的机理。

  DOI：

  10.1002/chem.202005449

文献信息

• Oxidation of Amines and Sulfides Catalyzed by an Assembled Complex of Phosphotungstate and Non-Cross-Linked Amphiphilic Polymer
  作者：Shiro Ikegami、Yoichi M. Yamada、Hidetsugu Tabata、Hideyo Takahashi

  DOI：10.1055/s-2002-35596

  日期：——

  Oxidation of sulfides and amines was performed with an assembled catalyst of phosphotungstate and non-cross-linked amphiphilic polymer. The reactions proceeded with hydrogen peroxide under organic solvent-free conditions. This insoluble catalyst was reused five times with the turnover number up to 500.

  使用磷钨酸和非交联两性聚合物组装的催化剂进行了硫化物和胺的氧化反应。这些反应在无有机溶剂的条件下，以过氧化氢为氧化剂进行。这种不溶性催化剂可重复使用五次，其周转次数高达500次。
• Synthesis of 3-Acylfurans Using 3-(Phenylthio)propanal Dimethyl Acetal as a New Synthon. Syntheses of Ipomeanine and Isoegomaketone
  作者：Eiji Watanabe、Naohiro Imai、Katsuhiko Inomata、Hideki Kinoshita、Hiroshi Kotake

  DOI：10.1246/bcsj.55.3225

  日期：1982.10

  It was found that 3-(phenylthio)propanal dimethyl acetal is a very useful starting material for the preparation of 3-acylfuranoterpenes. Syntheses of two naturally-occurring furans, isoegomaketone and ipomeanine were described.

  发现3-(苯硫基)丙醛二甲基缩醛是用于制备3-酰基呋喃萜的非常有用的起始原料。描述了两种天然呋喃、异己酮和伊波米宁的合成。
• Bioinspired zinc-mediated umpolung thiolation of alkyl electrophiles: reaction development, scope and mechanism
  作者：Yuenian Xu、Yan Zhang、Yong Liu、Wen-Wu Sun、Jie Huang、Hui He、Yingjie Wu、Wen Liu、Shao-Fei Ni、Xu-Qiong Xiao、Xinxin Shao

  DOI：10.1007/s11426-023-1795-9

  日期：2024.3

  Zinc-promoted umpolung thiolation of alkyl electrophiles with masked sulfur transfer reagents in the absence of nickel or copper catalysis is described. This protocol proceeds via a SET process of Zn to electrophilic sulfur reagent followed by insertion of Zn into disulfide and nucleophilic thiolation, providing straightforward access to a wide range of alkyl sulfides with broad substrate scope. A

  描述了在没有镍或铜催化的情况下，使用掩蔽硫转移试剂对烷基亲电子试剂进行锌促进的还原硫醇化。该方案通过Zn 与亲电硫试剂的 SET 过程进行，然后将 Zn 插入二硫化物和亲核硫醇化，从而可以直接获得具有广泛底物范围的各种烷基硫醚。合成、分离并通过 NMR、IR 和 X 射线分析充分表征了具有四面体几何形状的中性 TMEDA 连接的四配位硫醇锌。更重要的是，这种活性中间体的化学反应性已经得到研究，能够构建 C-SE、C-Te、Sb-S 和 Bi-S 键，以制备有价值的含硫分子等。
• Oxidation of allylic alcohols, amines, and sulfides mediated by assembled triphase catalyst of phosphotungstate and non-cross-linked amphiphilic copolymer
  作者：Yoichi M.A Yamada、Hidetsugu Tabata、Masato Ichinohe、Hideyo Takahashi、Shiro Ikegami

  DOI：10.1016/j.tet.2004.02.072

  日期：2004.4

  A novel catalyst PWAA, an assembled complex of phosphotungstic acid (H3PW12O40) and a non-cross-linked copolymer of N-isopropylacrylamide with an ammonium, was developed. It is an amphiphilic, cross-linked, and supramolecular insoluble complex and showed catalytic activity on oxidation with aqueous hydrogen peroxide. PWAA, used in 2.7 x 10(-5) -2.0 x 10(-3) mol equiv., catalyzed oxidation of allylic alcohols, amines, and sulfides efficiently. The turnover number (TON) of PWAA reached up to 35,000. PWAA showed a good stability in organic/aqueous media and was reused three to five times. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A facile elaboration of aldehydes to 2-alkyl-3-thiophenylfurans
  作者：Patrick G. McDougal、Young-Im Oh

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)83961-1

  日期：1986.1