(5S,8aS)-5-amino-1,5,6,7,8,8a-hexahydro-[1,3]oxazolo[3,4-a]pyridin-3-one | 158523-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (5S,8aS)-5-amino-1,5,6,7,8,8a-hexahydro-[1,3]oxazolo[3,4-a]pyridin-3-one
• CAS: 158523-64-9
• 化学式: C₇H₁₂N₂O₂
• 分子量: 156.184
• InChiKey: FLKPAHMUJKOTSO-WDSKDSINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  55.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,8aS)-5-amino-1,5,6,7,8,8a-hexahydro-[1,3]oxazolo[3,4-a]pyridin-3-one 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  光学纯α-氨基胺作为不对称氨基转移剂的首次合成及其在不对称曼尼希反应中的应用

  摘要：

  首先，以阳极氧化为关键步骤，由L-赖氨酸合成光学纯的α-氨基胺，其有用性通过不对称曼尼希反应来举例说明，可以得到光学活性的β-氨基酸酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73085-1
• 作为产物：
  描述：

  (6S)-1-aza-2,3-didehydro-8-oxabicyclo[4.3.0]nonan-9-one 在 对甲苯磺酸 叠氮基三甲基硅烷 、 氢气 、 四氯化锡 作用下， 生成 (5S,8aS)-5-amino-1,5,6,7,8,8a-hexahydro-[1,3]oxazolo[3,4-a]pyridin-3-one
  参考文献：
  名称：

  光学纯α-氨基胺作为不对称氨基转移剂的首次合成及其在不对称曼尼希反应中的应用

  摘要：

  首先，以阳极氧化为关键步骤，由L-赖氨酸合成光学纯的α-氨基胺，其有用性通过不对称曼尼希反应来举例说明，可以得到光学活性的β-氨基酸酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73085-1

文献信息

• First synthesis of optically pure α-amino amine as asymmetric amino transfer reagent and its use in asymmetric Mannich reaction
  作者：Yoshishiro Matsumura、Takashi Tomita

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73085-1

  日期：1994.5

  An optically pure α-amino amine was first synthesized from L-lysine utilizing anodic oxidation as a key step, and its usefulness was exemplified by the asymmetric Mannich reaction to give optically active β-amino acid esters.

  首先，以阳极氧化为关键步骤，由L-赖氨酸合成光学纯的α-氨基胺，其有用性通过不对称曼尼希反应来举例说明，可以得到光学活性的β-氨基酸酯。