(S)-13N-benzyl-13-aza-cryptopleurine | 1314114-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: (S)-13N-benzyl-13-aza-cryptopleurine
• 英文别名: (21S)-19-benzyl-4,5,10-trimethoxy-16,19-diazapentacyclo[12.8.0.02,7.08,13.016,21]docosa-1(14),2,4,6,8(13),9,11-heptaene
• CAS: 1314114-81-2
• 化学式: C₃₀H₃₂N₂O₃
• 分子量: 468.596
• InChiKey: FDVFOGJKMVRBMQ-NRFANRHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  34.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-(6,7,10-trimethoxy-1,2,3,4-tetrahydrodibenzo[f,h]isoquinolin-3-yl)methanol 在 盐酸 、 dimethyl sulfide borane 、 三氧化硫吡啶 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 (S)-13N-benzyl-13-aza-cryptopleurine
  参考文献：
  名称：

  Antitumor Agents 288：新型杂原子掺入 Antofine 和 Cryptopleurine 类似物作为有效和选择性抗肿瘤剂的设计、合成、SAR 和生物学研究

  摘要：

  设计、合成了新的掺入杂原子的安托芬和隐胸嘌呤类似物，并针对一组五个癌细胞系进行了测试。两种新的S -13-oxo 类似物（11和16）在体外表现出有效的细胞生长抑制（GI 50：9 nM 和 20 nM）。有趣的是，与天然产物 antofine 和 cryptopleurine 相比，这两种化合物在不同癌细胞系中表现出更高的选择性。作用机制 (MOA) 研究表明，R- antofine 在早期 S 期促进 DNA 复制失调，而在11和15中未观察到类似的影响在相应的复制起始复合物上。化合物11还显示出对正常细胞的细胞毒性大大降低，对小鼠 HT-29 人结肠直肠腺癌异种移植物的抗肿瘤活性中等，无明显毒性。

  DOI：

  10.1021/jm200330s