(+)-(S)-2-Chlor-methoxy-butan | 27850-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+)-(S)-2-Chlor-methoxy-butan
• 英文别名: (S)-2-chloromethoxy-butane；(2S)-2-(chloromethoxy)butane
• CAS: 27850-47-1
• 化学式: C₅H₁₁ClO
• 分子量: 122.595
• InChiKey: VGEKCOXUPSVHEB-YFKPBYRVSA-N

物化性质

• 沸点：
  121-123 °C
• 密度：
  0.9947 g/cm3(Temp: 0 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(S)-2-Chlor-methoxy-butan 在 水 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (S)-sek.-Butyloxyessigsaeuremethylester
  参考文献：
  名称：

  Blomberg,C. et al., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1969, vol. 88, p. 865 - 867

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-[[(2S)-butan-2-yl]oxymethoxy]butane 在 magnesium chloride 、 氯化亚砜 作用下， 生成 (+)-(S)-2-Chlor-methoxy-butan
  参考文献：
  名称：

  用于多用途混合缩醛的路易斯酸催化合成烷氧基甲基卤化物；范围和限制

  摘要：

  摘要：本文详细介绍了路易斯酸催化制备结构异构的烷氧甲基卤代物的过程。评估了一系列具有不同卤化试剂的路易斯酸对双烷氧甲烷的裂解，发现几种易得的路易斯酸表现出高催化潜力。SOCl2与MgCl2的组合被发现是在无溶剂条件下制备结构多样的烷氧甲基卤代物最好的选择之一。该方法的有效性已被证明，可以通过烷氧甲基化磷、硫、氮和含氧亲核试剂来获得广泛的混合缩醛。本方法具有简单性、普适性、快速性和试剂的可获得性等显著优点。

  DOI：

  10.2174/1570178619666220112105145

文献信息

• Solvent free synthesis of 1-alkoxyphosphonium chlorides for stereoselective multipurpose vinyl ethers
  作者：Zain Maqsood Cheema、Humaira Yasmeen Gondal、Hina Siddiqui、Muhammad Iqbal Choudhary

  DOI：10.1080/10426507.2019.1633533

  日期：2020.1.2

  Abstract An efficient solvent free method is developed for the preparation of structurally diverse 1-alkoxymethylphosphonium chlorides in high yield. One of the prepared salts derived from (1 R,2S,5R)-(−)-Menthol auxiliary was further employed for the synthesis of vinyl ethers, where up to 99% stereoselectivity was achieved. Graphical Abstract

  摘要 开发了一种高效的无溶剂方法，以高收率制备结构多样的 1-烷氧基甲基氯化鏻。一种衍生自 (1 R,2S,5R)-(-)-薄荷醇助剂的制备盐进一步用于合成乙烯基醚，实现了高达 99% 的立体选择性。图形概要
• Blomberg,C. et al., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1969, vol. 88, p. 865 - 867
  作者：Blomberg,C. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Lewis Acid-Catalyzed Synthesis of Alkoxymethylhalides for Multipurpose Mixed Acetals; Scope and Limitations
  作者：Humaira Yasmeen Gondal、Muhammad Nisar、Zain Maqsood Cheema、Ahmed Abbasskhan

  DOI：10.2174/1570178619666220112105145

  日期：2022.9

  The work describes a detailed account of the Lewis acid-catalyzed preparation of structurally variant alkoxymethyl halides. A series of Lewis acids with different halogenating agents are evaluated for the cleavage of bis-alkoxymethanes, where several readily available Lewis acids were found to exhibit high catalytic potential. SOCl2 with MgCl2 was found to be one of the best combinations for the facile and efficient preparation of structurally diverse alkoxymethyl halides under solvent-free conditions. The efficacy of the methodology was established to obtain a wide range of mixed acetals through alkoxymethylation of phosphorus, sulfur, nitrogen, and oxygen containing nucleophiles. The present procedure has significant advantages including simplicity, generality, rapidity, and availability of reagents.

  摘要：本文详细介绍了路易斯酸催化制备结构异构的烷氧甲基卤代物的过程。评估了一系列具有不同卤化试剂的路易斯酸对双烷氧甲烷的裂解，发现几种易得的路易斯酸表现出高催化潜力。SOCl2与MgCl2的组合被发现是在无溶剂条件下制备结构多样的烷氧甲基卤代物最好的选择之一。该方法的有效性已被证明，可以通过烷氧甲基化磷、硫、氮和含氧亲核试剂来获得广泛的混合缩醛。本方法具有简单性、普适性、快速性和试剂的可获得性等显著优点。