3,5-双(三氟甲基)苯硼酸 | 73852-19-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硼酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3,5-双(三氟甲基)苯硼酸
• 中文别名: 3,5-二(三氟甲基)苯硼酸；3,5-双氟甲基苯硼酸；3,5-二(三氟甲基)苯硼酸,3,5-双三氟甲基苯硼酸；3,5-双(三氟甲基)苯基硼酸；3,5-二(三氟甲；3,5-双三氟甲基苯硼酸
• 英文名称: 3,5-bis-trifluromethylphenylboronic acid
• 英文别名: 3,5-bis(trifluoromethyl)-phenylboronic acid；3,5-bis(trifluoromethyl)benzeneboronic acid；3,5-ditrifluoromethylphenylboronic acid；3,5-ditrifluoromethylbenzeneboronic acid；3,5-bis(trifluormethyl)phenylboronic acid；3,5‐bis(trifluoromethyl)phenylboronic acid；3,5-Bis(trifluoromethyl)phenylboronic acid；[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]boronic acid
• CAS: 73852-19-4
• 化学式: C₈H₅BF₆O₂
• mdl: MFCD00051850
• 分子量: 257.928
• InChiKey: BPTABBGLHGBJQR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  217-220 °C (lit.)
• 沸点：
  248.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于甲醇
• 稳定性/保质期：
  远离氧化物和碱。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.41
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

安全信息

• TSCA：
  No
• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2931900090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  对含有一定水体危害性的物质，应避免未经稀释或大量使用后直接排放至地下水源、水道或污水处理系统中。未经相关部门批准，切勿随意排放至周边环境中。

SDS

1.1 产品标识符
: 3,5-Bis(trifluoromethyl)phenylboronic acid
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C8H5BF6O2
分子式
: 257.93 g/mol
分子量
成分 浓度
3,5-Bis(trifluoromethyl)phenylboronic acid
-
化学文摘编号(CAS No.) 73852-19-4

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。
在眼睛接触的情况下
用水冲洗眼睛作为预防措施。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氟化氢, 硼烷/氧化硼
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
人身保护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 217 - 220 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

简介

3,5-双(三氟甲基)苯硼酸的熔点为217至220摄氏度，沸点为248.1±50.0摄度（在一大气压下）。常温常压下，它呈白色或灰白色的固体。由于其分子结构中含有多个三氟甲基，3,5-双(三氟甲基)苯硼酸在设计合成增溶性药物分子和制备缺电子配体中具有广泛应用。

用途

3,5-双(三氟甲基)苯硼酸可作为药物分子和有机合成的中间体。其最重要的转化是通过硼酸的Suzuki偶联反应将分子片段连接到目标分子中。常见的应用包括将其接入金属催化的化学配体结构上，利用三氟甲基的强吸电子能力改变配体的电子密度，从而优化催化效果。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-双(三氟甲基)苯硼酸 在 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 间二三氟甲苯
  参考文献：
  名称：

  碱催化的芳基-B（OH）2的原去硼烷：从协调的质子转移到瞬态芳基阴离子的解放。

  摘要：

  Kuivila于50年前发表的开创性研究表明，硼酸酯的ipso质子化是芳基硼酸的碱催化原脱硼硼烷的机理。但是，该研究仅限于酸性条件下的紫外分光光度法分析，并且估计了水的缔合常数（K a）。借助于NMR，停止流IR和骤冷流技术，现在已经在70°C的二恶烷水溶液中，在pH> 13的条件下，测定了30种不同的芳基硼酸的碱催化原硼酸脱氢反应的动力学。研究中包括C 6 H n F （5- n） B（OH）2的所有20个异构体半衰期跨越9个数量级：<3毫秒至6.5个月。在具有pH率分布，对组合ķ一个和Δ小号⧧值，动力学同位素效应（2 H，10 B，13 C），线性自由能的关系，并密度泛函理论计算，我们已经确定，涉及一种机械制度硼酸酯的单分子杂化与协同的ipso质子化/ C–B裂解竞争。芳基硼酸的相对路易斯酸度与它们的原脱硼氢硼酸速度不相关，特别是当存在邻位取代基时。值得注意的是，3,5-二硝基苯基硼酸

  DOI：

  10.1021/jacs.7b07444
• 作为产物：
  描述：

  间二三氟甲苯 在 [Ir(COD)(OMe)]2 sodium periodate 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 20.25h， 生成 3,5-双(三氟甲基)苯硼酸
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Synthesis of Arylboronic Acids and Aryl Trifluoroborates by Ir-Catalyzed Borylation of Arenes

  摘要：

  The synthesis of arylboronic acids and aryl trifluoroborates in a one-pot sequence by Ir-catalyzed borylation of arenes is reported. To prepare the arylboronic acids, the Ir-catalyzed borylation is followed by oxidative cleavage of the boronic ester with NaIO4. To prepare the aryltrifluoroborate, the Ir-catalyzed borylation is followed by displacement of pinacol by KHF2. These two-step sequences give products that are more reactive toward subsequent chemistry than the initially formed pinacol boronates.

  DOI：

  10.1021/ol062903o
• 作为试剂：
  描述：

  2-溴苯乙酮 在 potassium carbonate 、 3,5-双(三氟甲基)苯硼酸 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 55.25h， 生成 3-(benzhydrylamino)-2-phenylpropane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  光生氮杂环丁醇的开环作为合成氨基二氧戊环的策略

  摘要：

   抽象的 α-氨基苯乙酮被认为是合成高度取代的二氧戊环的有前途的构建单元。所提出的策略建立在分子应变的构建和释放的基础上，并实现了甲基的正式转位。在光照射过程中，3-苯基氮杂环丁醇作为反应中间体形成，在添加缺电子酮或硼酸时很容易发生开环。这一两步过程成功开发的关键是二苯甲基保护基团的识别，该保护基团协调光化学诺里什-杨环化并促进随后的开环。 Beilstein J. Org. Chem. 2024, 20, 1671–1676. doi:10.3762/bjoc.20.148

  DOI：

  10.3762/bjoc.20.148

文献信息

• N-아실 인돌 유도체의 아민화 방법
  申请人：INSTITUTE FOR BASIC SCIENCE 기초과학연구원(120120549213) Corp. No ▼ 160171-0006707BRN ▼314-82-15276

  公开号：KR20170110856A

  公开（公告）日：2017-10-12

  본 발명은 아미드 작용기가 도입된 N-아실인돌 유도체의 제조방법에 관한 것으로, 본 발명의 제조방법은 전이금속 촉매 및 은 촉매하에 N-아실인돌 유도체로부터 온화한 반응조건 및 단순한 공정으로 위치선택적으로 아미드 작용기가 도입된 N-아실인돌 유도체를 제조할 수 있는 매우 효과적인 방법이다.

  本发明涉及引入酰胺作用基团的N-酰吲哚衍生物的制备方法，本发明的制备方法是在过渡金属催化剂和银催化剂的作用下，通过温和的反应条件和简单的工艺，能够选择性地制备引入酰胺作用基团的N-酰吲哚衍生物的非常有效的方法。
• [EN] SUBSTITUTED PYRAZOLE AND PYRROLE COMPOUNDS AND METHODS FOR USING THEM FOR INHIBITION OF INITIATION OF TRANSLATION AND TREATMENT OF DISEASES AND DISORDERS RELATING THERETO<br/>[FR] COMPOSÉS PYRAZOLE ET PYRROLE SUBSTITUÉS ET PROCÉDÉS D'UTILISATION DE CES DERNIERS POUR L'INHIBITION DE L'INITIATION DE LA TRADUCTION ET LE TRAITEMENT DE MALADIES ET DE TROUBLES ASSOCIÉS À CETTE DERNIÈRE
  申请人：BANTAM PHARMACEUTICAL LLC

  公开号：WO2016196644A1

  公开（公告）日：2016-12-08

  Disclosed are pyrazole compounds, as well as pharmaceutical compositions and methods of use thereof. One embodiment is a compound having the structure (I) and pharmaceutically acceptable salts and /V-oxides thereof, wherein X1, X2, Z1, Z2, the ring system denoted by "a", R1, A1A, L1B, A1B, L1A, L2, Q, L3, R3, A4A, L4B, A4B, L4A, R4, L5, and R5 are as described herein. In certain embodiments, compounds disclosed herein disrupt the elF4E/eiF4G interaction, and can be used to treat hyperproliferative disorder, a neurological disease or disorder, or autism.

  揭示了吡唑化合物，以及其药物组合物和使用方法。其中一种实施例是具有结构（I）及其药用可接受的盐和/或氧化物，其中X1、X2、Z1、Z2、由“a”表示的环系统、R1、A1A、L1B、A1B、L1A、L2、Q、L3、R3、A4A、L4B、A4B、L4A、R4、L5和R5如本文所述。在某些实施例中，本文所披露的化合物破坏elF4E/eiF4G相互作用，并可用于治疗过度增殖性疾病、神经系统疾病或障碍，或自闭症。
• Expanding the Balz-Schiemann Reaction: Organotrifluoroborates Serve as Competent Sources of Fluoride Ion for Fluoro-Dediazoniation
  作者：Tharwat Mohy El Dine、Omar Sadek、Emmanuel Gras、David M. Perrin

  DOI：10.1002/chem.201803575

  日期：2018.10.9

  The Balz–Schiemann reaction endures as a method for the preparation of (hetero)aryl fluorides yet is eschewed due to the need for harsh conditions or high temperatures along with the need to isolate potentially explosive diazonium salts. In a departure from these conditions, we show that various organotrifluoroborates (RBF3−s) may serve as fluoride ion sources for solution‐phase fluoro‐dediazoniation

  Balz-Schiemann反应作为一种制备（杂）芳基氟化物的方法而持久，但由于需要苛刻的条件或高温以及需要分离潜在爆炸性的重氮盐而被避开。与这些条件不同，我们显示了各种有机三氟硼酸盐（RBF 3 - s）可以作为氟离子源，用于在温和条件下在有机溶剂中进行溶液相氟脱氮。该方法成功地扩展到一锅法，避免了芳基重氮盐的分离。受阻位的（杂）苯胺在前所未有的温和条件下以良好至优异的产率进行氟化。综上所述，这项工作扩大了RBF 3的功能范围-在经典的Balz-Schiemann反应的更新中充当氟离子源。
• BORON-CONTAINING SMALL MOLECULES
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US20130131016A1

  公开（公告）日：2013-05-23

  This invention provides novel compounds, methods of using the compounds, and pharmaceutical formulations comprising the compounds.

  这项发明提供了新颖的化合物，使用这些化合物的方法，以及包含这些化合物的药物配方。
• Preparation of preparing substituted indanones
  申请人：Basell Polypropylen GmbH

  公开号：US06492539B1

  公开（公告）日：2002-12-10

  a process for the preparation of indanones of the formula II from, indanones of the formula I or of indanones of the formula IIa from indanones of the formula Ia comprises reacting an indanone of the formula I or Ia with a coupling component.

  从公式I的茚酮或公式Ia的茚酮与偶联组分反应，制备公式II的茚酮或从公式Ia的茚酮制备公式IIa的茚酮的方法。

表征谱图