3,5-双(三氟甲基)苯硼酸频那醇酯 | 69807-91-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硼酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3,5-双(三氟甲基)苯硼酸频那醇酯
• 中文别名: 3,5-双三氟甲基苯硼酸频呐醇酯
• 英文名称: 2-(3,5-bis-trifluoromethyl-phenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolane
• 英文别名: 3,5-bis(trifluoromethyl)phenylboronic acid pinacol ester；2-(3,5-ditrifluoromethylphenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane；4,4,5,5-tetramethyl-2-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-1,3,2-dioxaborolane；3,5-di(trifluoromethyl)phenylboronic acid pinacol ester；2-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl) -4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan；2-(3,5-Bis(trifluoromethyl)phenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane；2-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 69807-91-6
• 化学式: C₁₄H₁₅BF₆O₂
• 分子量: 340.073
• InChiKey: GGMXSSNJKVWXMD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  65.0 to 69.0 °C
• 溶解度：
  溶于甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.02
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-双(三氟甲基)苯硼酸频那醇酯 在 1,10-菲罗啉 、 copper diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以0.119 g的产率得到3,3',5,5'-tetrakis(trifluoromethyl)-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  经由CH硼化的芳烃立体控制CH / CH均偶联。

  摘要：

  描述了一种温和的一锅法方案，该方案通过顺序的Ir催化的CH硼酸酯化和Cu催化的芳烃均偶联合成对称的联芳基。所形成的联芳基的区域化学空间上受CH硼酸酯化步骤的控制。该方法还成功地扩展到了杂芳烃。通过这种方法获得的某些产品无法通过Ullmann或Suzuki耦合协议获得。最后，我们显示了一锅序列描述了CH硼化/ Cu催化的均偶联/ Pd催化的Suzuki偶联以获得π扩展的芳烃骨架。

  DOI：

  10.1039/c9ob00995g
• 作为产物：
  描述：

  3,5-双三氟甲基溴苯 在 盐酸 、 [1,3-双(二苯基膦基)丙烷]二氯化钯(II) 、 二异丙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 3,5-双(三氟甲基)苯硼酸频那醇酯
  参考文献：
  名称：

  胺-硼烷配合物：空气和水分稳定的伙伴，用于钯催化芳基溴化物和氯化物的硼化反应

  摘要：

  已经开发了一种直接在钯催化的硼化反应中使用胺-硼烷配合物的方法。该反应通过依次形成硼物质然后进行去质子化而产生氨基硼烷而进行。然后，该试剂可直接用于硼化过程中，经过处理后可生成各种硼酸衍生物。将反应物应用于（杂）芳基三氟甲磺酸酯，碘化物，溴化物和氯化物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201401153
• 作为试剂：
  描述：

  丙醇 、 3-苯基丙酰胺 在 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 、 3,5-双(三氟甲基)苯硼酸频那醇酯 作用下， 反应 24.0h， 以97%的产率得到苯丙酸丙酯
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸and和硼酸酯的联合催化体系对酰胺键的裂解

  摘要：

  AbstractWe have found that the combination of scandium with boronic ester enables the cleavage of amide bonds. Primary amides were converted to the corresponding esters in the presence of catalytic amounts of scandium triflate and boronic ester under mild and neutral conditions. This unique catalytic system can be applied to the deprotection of acetylaniline derivatives. In addition, control NMR experiments were carried out to examine the effect of the boronic esters.magnified image

  DOI：

  10.1002/adsc.201300819

文献信息

• Accessing Difluoromethylated and Trifluoromethylated <i>cis</i> ‐Cycloalkanes and Saturated Heterocycles: Preferential Hydrogen Addition to the Substitution Sites for Dearomatization
  作者：Xue Zhang、Liang Ling、Meiming Luo、Xiaoming Zeng

  DOI：10.1002/anie.201907457

  日期：2019.11.18

  Reported here is a straightforward process in which a cyclic (alkyl)(amino)carbene/Rh catalyst system facilitates the preferential addition of hydrogen to the substitution sites of difluoromethylated and trifluoromethylated arenes and heteroarenes, leading to dearomative reduction. This strategy enables the diastereoselective synthesis of cis-difluoromethylated and cis-trifluoromethylated cycloalkanes

  此处报道的是一种简单的方法，其中环状（烷基）（氨基）卡宾/ Rh催化剂体系有助于将氢优先添加到二氟甲基化和三氟甲基化的芳烃和杂芳烃的取代位上，从而导致脱芳族还原反应。该策略使非对映选择性合成顺式-二氟甲基化和顺式-三氟甲基化的环烷烃和饱和的杂环，甚至允许形成具有定义的赤道取向的二-和三氟甲基的全顺式多-三氟甲基化的环状产物。氘标记研究表明，氢优先攻击平面芳烃的取代位，从而导致脱芳香化作用，可能以异质Rh为反应性物种，
• Palladium(<scp>ii</scp>)-catalysed ortho-arylation of N-benzylpiperidines
  作者：Peng Wen Tan、Maxwell Haughey、Darren J. Dixon

  DOI：10.1039/c5cc00410a

  日期：——

  Pd(II)-catalysed ortho-arylation of benzylic heterocycles with arylboronic acid pinacol esters (Ar-BPin) via directed C-H bond activation to generate the desired biaryl products is reported. This methodology is efficient and applicable to a wide range of functionalised Ar-BPin and benzylic heterocycles, allowing the direct synthesis of important biaryl motifs in modest to good yield.

  据报道，Pd（II）通过直接的CH键活化反应生成芳基硼酸频哪醇酯（Ar-BPin）来催化苄基杂环的邻芳基化反应，从而生成所需的联芳基产物。这种方法学是有效的，并且适用于各种功能化的Ar-BPin和苄基杂环，从而允许以适度到良好的产率直接合成重要的联芳基。
• Facile and economical Miyaura borylation and one-pot Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction
  作者：Phongsakorn Boontiem、Supavadee Kiatisevi

  DOI：10.1016/j.ica.2020.119538

  日期：2020.6

  method for Miyaura borylation reaction between B2pin2 and aryl bromides is reported. The catalytic system containing 2 mol% PdCl2(PPh3)2 and KOAc serves to enable borylations to occur under solvent-free and atmospheric conditions. The developed protocol can be applied to synthesize symmetrical and unsymmetrical biaryls via one-pot two-step Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction and also offers the

  摘要报道了B2pin2与芳基溴化物之间Miyaura硼酸酯化反应的简便经济方法。含有2 mol％PdCl2（PPh3）2和KOAc的催化体系可确保在无溶剂和大气条件下进行硼化反应。通过一锅两步的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应，可以将开发的协议应用于合成对称和不对称的联芳基，并且还具有可扩展性。
• Highly Selective and Divergent Acyl and Aryl Cross-Couplings of Amides via Ir-Catalyzed C–H Borylation/N–C(O) Activation
  作者：Pengcheng Gao、Michal Szostak

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02105

  日期：2020.8.7

  Herein, we demonstrate that amides can be readily coupled with nonactivated arenes via sequential Ir-catalyzed C–H borylation/N–C(O) activation. This methodology provides facile access to biaryl ketones and biaryls by the sterically controlled Ir-catalyzed C–H borylation and divergent acyl and decarbonylative amide N–C(O) and C–C activation. The methodology diverts the traditional acylation and arylation

  在这里，我们证明酰胺可以通过连续的Ir催化的C–H硼酸酯化/ N–C（O）活化而容易地与未活化的芳烃偶联。这种方法可通过空间控制的Ir催化的C–H硼化以及不同的酰基和脱羰基酰胺N–C（O）和C–C活化来轻松获得联芳基酮和联芳基。该方法转移了传统的酰化和芳基化区域选择性，使我们能够直接利用容易获得的芳烃和酰胺来产生有价值的酮和联芳基。
• Meta Halogenation of 1,3-Disubstituted Arenes via Iridium-Catalyzed Arene Borylation
  作者：Jaclyn M. Murphy、Xuebin Liao、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/ja076498n

  日期：2007.12.1

  copper(II) bromide or chloride converts arylboronic esters to the corresponding aryl halides. A variety of arenes containing alkoxy, alkyl, halogen, nitrile, ester, amide, and pivaloyl and TIPS-protected alcohols were converted to the corresponding 3,5-disubstituted aryl bromides and chlorides in yields ranging from 46% to 85%. In addition, 2,6-disubstituted and 3-substituted pyridines were converted

  我们报告了 1,3-二取代芳烃的间位卤化，通过使用铱催化的芳烃硼化化学形成 3,5-二取代芳基溴化物和氯化物。铱催化的芳烃与 B2pin2 发生硼化反应，然后硼酸酯与溴化铜或氯化铜 (II) 反应，将芳基硼酸酯转化为相应的芳基卤化物。各种含有烷氧基、烷基、卤素、腈、酯、酰胺和新戊酰基的芳烃和 TIPS 保护的醇以 46% 到 85% 的产率转化为相应的 3,5-二取代芳基溴化物和氯化物。此外，2,6-二取代和3-取代吡啶分别转化为4-卤代和5-卤代吡啶。