2-Chlor-1-(4-methylphenacyl)-pyridinium | 61657-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Chlor-1-(4-methylphenacyl)-pyridinium
• 英文别名: Pyridinium, 2-chloro-1-[2-(4-methylphenyl)-2-oxoethyl]-, bromide；2-(2-chloropyridin-1-ium-1-yl)-1-(4-methylphenyl)ethanone;bromide
• CAS: 61657-04-3
• 化学式: Br*C₁₄H₁₃ClNO
• 分子量: 326.62
• InChiKey: KHJYXHKQZWICLA-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.18
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  21
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Chlor-1-(4-methylphenacyl)-pyridinium 在 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以61%的产率得到1-(3-(4-methylbenzoyl)-2-(p-tolyl)indolizin-1-yl)pyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  吡啶鎓盐的自[3+2]环化反应：N-中氮茚取代吡啶-2(1H)-酮的合成

  摘要：

  吡啶鎓盐的自[3+2] 环化反应已被开发用于合成N-中氮茚取代的吡啶-2(1 H )-酮。该方案是在温和的反应条件下进行的，没有任何贵重的催化剂，产率通常适中。此外，还提出了一种合理的转化机制。

  DOI：

  10.1039/d2nj03232e

文献信息

• On cyclization of 2-chloro-N-phenacylpyridinium ylides by the action of aryldiazonium salts
  作者：Maxim A. Topchiy、Eugene V. Babaev

  DOI：10.1007/s10593-016-1955-y

  日期：2016.9

  The reaction of 2-chloro-N-phenacylpyridinium salts with diazonium salts in the presence of bases was studied for the first time. It was demonstrated that this reaction leads to the formation of [1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridinium salts. It was shown that substitution of the pyridine with a thiazole moiety leads to a similar cyclization.

  首次研究了在碱存在下2-氯-N-苯并吡啶鎓盐与重氮盐的反应。已证明该反应导致[1,2,4]三唑并[4,3- a ]吡啶鎓盐的形成。已表明用噻唑部分取代吡啶导致类似的环化。
• Pauls,H.; Kroehnke,F., Chemische Berichte, 1976, vol. 109, p. 3646 - 3652
  作者：Pauls,H.、Kroehnke,F.

  DOI：——

  日期：——
• Self-[3+2] annulation reaction of pyridinium salts: synthesis of <i>N</i>-indolizine-substituted pyridine-2(1<i>H</i>)-ones
  作者：Yu Cao、Qiyuan Shi、Kai Gao、Jiaan Shao、Huajian Zhu、Linghui Zeng、Chong Zhang、Jianjun Xi、Rangxiao Zhuang、Jiankang Zhang

  DOI：10.1039/d2nj03232e

  日期：——

  A self-[3+2] annulation reaction of pyridinium salts has been developed for the synthesis of N-indolizine-substituted pyridine-2(1H)-ones. This protocol was carried out under mild reaction conditions without any precious catalysts in generally moderate to good yields. Additionally, a plausible mechanism for the transformation was proposed.

  吡啶鎓盐的自[3+2] 环化反应已被开发用于合成N-中氮茚取代的吡啶-2(1 H )-酮。该方案是在温和的反应条件下进行的，没有任何贵重的催化剂，产率通常适中。此外，还提出了一种合理的转化机制。