甲基5-甲基-6-氧代-1,6-二氢-2-吡啶羧酸酯 | 401792-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 甲基5-甲基-6-氧代-1,6-二氢-2-吡啶羧酸酯
• 中文别名: 6-羟基-5-甲基吡啶甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 5-methyl-6-oxo-1,6-dihydropyridine-2-carboxylate
• 英文别名: methyl 5-methyl-6-oxo-1H-pyridine-2-carboxylate
• CAS: 401792-80-1
• 化学式: C₈H₉NO₃
• mdl: MFCD09029994
• 分子量: 167.164
• InChiKey: JZIVOGKAXQEQJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  5-甲基吡啶-2-羧酸甲酯	methyl 5-methylpyridine-2-carboxylate	29681-38-7	C8H9NO2	151.165
  5-甲基-2-甲酸吡啶	2-carboxy-5-methylpyridine	4434-13-3	C7H7NO2	137.138
  5-甲基-2-吡啶羧酸甲酯 N-氧化物	2-(methoxycarbonyl)-5-methylpyridine 1-oxide	401792-77-6	C8H9NO3	167.164

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	3-(6-carboxy-2-oxo-3-pyridyl)-L-alanine	——	C9H10N2O5	226.189
  6-甲氧基-5-甲基吡啶甲酸甲酯	methyl 6-methoxy-5-methyl-2-pyridinecarboxylate	401792-82-3	C9H11NO3	181.191

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基5-甲基-6-氧代-1,6-二氢-2-吡啶羧酸酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 乌洛托品 、 溶剂黄146 、 silver carbonate 作用下， 以 四氯化碳 、 氯仿 为溶剂， 反应 121.0h， 生成 methyl 5-formyl-6-methoxypicolinate
  参考文献：
  名称：

  非蛋白氨基酸：（S）-（-）-阿糖胞苷酸和（S）-（-）-阿糖胞苷酸的有效不对称合成

  摘要：

  通过不对称氢化方案描述了（S）-（-）-阿米巴林酸（1）和（S）-（-）-阿米巴林酸（2）的有效合成。使用（R，R）-[Rh（DIPAMP）（COD）] BF 4催化剂对脱氢氨基酸衍生物23进行不对称氢化，然后去除保护基团，得到> 98的（S）-（-）-阿米巴酸（1） ％ee。关键中间体23由柠嗪酸（8）制备。（S）-（-）-的合成所需的脱氢氨基酸衍生物33由2,5-二甲基吡啶（27）制备2，经氢化使用（S，S）-[Rh（Et-DuPHOS）（COD）] BF 4催化剂，制得93％的（S）-（+）- 34收率和> 96％ee。除去（S）-（+）- 34中的保护基团，以良好的总收率提供了（S）-（-）-阿奇洛美酸（2）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00670-1
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲基吡啶 在 selenium(IV) oxide 、 硫酸 、 乙酸酐 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 吡啶 、 氯仿 为溶剂， 反应 52.17h， 生成 甲基5-甲基-6-氧代-1,6-二氢-2-吡啶羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  非蛋白氨基酸：（S）-（-）-阿糖胞苷酸和（S）-（-）-阿糖胞苷酸的有效不对称合成

  摘要：

  通过不对称氢化方案描述了（S）-（-）-阿米巴林酸（1）和（S）-（-）-阿米巴林酸（2）的有效合成。使用（R，R）-[Rh（DIPAMP）（COD）] BF 4催化剂对脱氢氨基酸衍生物23进行不对称氢化，然后去除保护基团，得到> 98的（S）-（-）-阿米巴酸（1） ％ee。关键中间体23由柠嗪酸（8）制备。（S）-（-）-的合成所需的脱氢氨基酸衍生物33由2,5-二甲基吡啶（27）制备2，经氢化使用（S，S）-[Rh（Et-DuPHOS）（COD）] BF 4催化剂，制得93％的（S）-（+）- 34收率和> 96％ee。除去（S）-（+）- 34中的保护基团，以良好的总收率提供了（S）-（-）-阿奇洛美酸（2）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00670-1

文献信息

• A Metathesis-Based Approach to the Synthesis of 2-Pyridones and Pyridines
  作者：Timothy J. Donohoe、Lisa P. Fishlock、Panayiotis A. Procopiou

  DOI：10.1021/ol702684d

  日期：2008.1.1

  intermediates, which are in the correct oxidation state to undergo a base-induced elimination to reveal the aromatic 2-pyridone. This mild and novel approach to six-membered heteroaromatic compounds then provides access to a wide variety of substituted pyridines in excellent overall yield.

  闭环复分解反应已成功地用于形成一系列二氢吡啶酮中间体，这些中间体处于正确的氧化态，可以进行碱诱导的消除反应，从而揭示出芳香族的2-吡啶酮。然后，这种温和新颖的六元杂芳族化合物方法可提供优异的总收率，可用于各种取代的吡啶。
• Ring-closing metathesis for the synthesis of heteroaromatics: evaluating routes to pyridines and pyridazines
  作者：Timothy J. Donohoe、John F. Bower、José A. Basutto、Lisa P. Fishlock、Panayiotis A. Procopiou、Cedric K.A. Callens

  DOI：10.1016/j.tet.2009.07.076

  日期：2009.10

  Ring-closing olefin metathesis (RCM) has been applied to the efficient synthesis of densely and diversely substituted pyridine and pyridazine frameworks. Routes to suitable metathesis precursors have been investigated and the scope of the metathesis step has been probed. The metathesis products function as precursors to the target heteroaromatic structures via elimination of a suitable leaving group, which

  闭环烯烃复分解（RCM）已用于稠密和不同取代的吡啶和哒嗪骨架的有效合成。已经研究了合适的复分解前体的途径，并探讨了复分解步骤的范围。复分解产物通过消除合适的离去基团而充当目标杂芳族结构的前体，这还通过充当氮上的保护基团而促进了较早的步骤。在芳构化之前和之后，复分解产物的进一步功能化都是可能的。最终结果是强有力的从头合成高度取代的杂芳族骨架的策略。
• Substituted biaryl piperazinyl-pyridine analogues
  申请人：Blum A. Charles

  公开号：US20060122394A1

  公开（公告）日：2006-06-08

  Substituted biaryl piperazinyl-pyridine analogues are provided, of the Formula: wherein variables are as described herein. Such compounds are ligands that may be used to modulate specific receptors activity in vivo or in vitro, and are particularly useful in the treatment of conditions associated with pathological receptor activation in humans, domesticated companion animals and livestock animals. Pharmaceutical compositions and methods for using such compounds to treat such disorders are provided, as are methods for using such ligands for receptor localization studies.

  提供了替代的双芳基哌嗪基吡啶类似物，其化学式为：其中变量如本文所述。这些化合物是配体，可用于调节体内或体外特定受体的活性，并且在治疗人类、家养伴侣动物和家畜动物中与病理性受体激活相关的疾病方面特别有用。提供了用于治疗此类疾病的制药组合物和方法，以及用于受体定位研究的配体使用方法。
• SUBSTITUTED BIARYL PIPERAZINYL-PYRIDINE ANALOGUES
  申请人：Blum Charles A.

  公开号：US20110003813A1

  公开（公告）日：2011-01-06

  Substituted biaryl piperazinyl-pyridine analogues are provided, of the Formula: wherein variables are as described herein. Such compounds are ligands that may be used to modulate specific receptor activity in vivo or in vitro, and are particularly useful in the treatment of conditions associated with pathological receptor activation in humans, domesticated companion animals and livestock animals. Pharmaceutical compositions and methods for using such compounds to treat such disorders are provided, as are methods for using such ligands for receptor localization studies.

  提供了替代的联苯基哌嗪基吡啶类似物，其化学式为：其中变量如本文所述。此类化合物是配体，可用于体内或体外调节特定受体活性，并且在治疗与人类、驯养的伴侣动物和家畜动物的病理性受体激活相关的疾病方面特别有用。提供了用于治疗此类疾病的制药组合物和方法，以及用于受体定位研究的配体使用方法。
• Bromodomain inhibitors
  申请人：CELGENE QUANTICEL RESEARCH, INC.

  公开号：US10807982B2

  公开（公告）日：2020-10-20

  The present invention relates to substituted heterocyclic derivative compounds, compositions comprising said compounds, and the use of said compounds and compositions for epigenetic regulation by inhibition of bromodomain-mediated recognition of acetyl lysine regions of proteins, such as histones. Said compositions and methods are useful for the treatment of cancer and neoplastic disease.

  本发明涉及取代的杂环衍生物化合物、包含所述化合物的组合物，以及所述化合物和组合物通过抑制溴域介导的对蛋白质（如组蛋白）乙酰赖氨酸区的识别来进行表观遗传调控的用途。所述组合物和方法可用于治疗癌症和肿瘤性疾病。