甲基5-甲氧基-2-苯基-1,3-恶唑-4-羧酸酯 | 53872-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 甲基5-甲氧基-2-苯基-1,3-恶唑-4-羧酸酯
• 英文名称: 4-Carbomethoxy-5-methoxy-2-phenyloxazole
• 英文别名: Methyl 5-methoxy-2-phenyl-1,3-oxazole-4-carboxylate
• CAS: 53872-19-8
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₄
• 分子量: 233.224
• InChiKey: KEINDUWFIWFMLM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基5-甲氧基-2-苯基-1,3-恶唑-4-羧酸酯 在 五氯化磷 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 、 苯 为溶剂， 生成 5-methoxy-2-phenyl-oxazole-4-carboxylic acid methylamide
  参考文献：
  名称：

  Cornforth rearrangement

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00826a030
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2-benzamidomalonate 在 氯仿 、 五氯化磷 作用下， 生成 甲基5-甲氧基-2-苯基-1,3-恶唑-4-羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  Cornforth, Chemistry of Penicillin

  摘要：

  DOI：

文献信息

• I–-Catalyzed Reaction of 5-Methoxyoxazoles with Organic Iodides – An Efficient Synthesis of Azalactones
  作者：Lianghua Lu、Ping Lu、Shengming Ma

  DOI：10.1002/ejoc.200600637

  日期：2007.2

  An I–-catalyzed methoxy carbon–oxygen bond cleavage in 5-methoxyoxazoles leading to the synthesis of azalactones, precursors of quaternary amino acids, has been developed. A series of 4-substituted azalactones were obtained through the variation of the alkyl iodides and differently substituted 5-methoxyoxazoles. Further study indicated that azalactone 3aa may be easily converted to benzoyl-protected

  已开发出一种 I-催化的 5-甲氧基恶唑中的甲氧基碳-氧键断裂，从而合成季氨基酸前体氮杂内酯。通过烷基碘和不同取代的5-甲氧基恶唑的变化，得到了一系列4-取代的氮杂内酯。进一步的研究表明，氮杂内酯 3aa 可以很容易地转化为苯甲酰保护的季铵酸 4aa。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• Rhodium-catalyzed heterocycloaddition route to 1,3-oxazoles as building blocks in natural products synthesis
  作者：Richard D. Connell、Mark Tebbe、Anthony R. Gangloff、Paul Helquist、Björn Åkermark

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87261-6

  日期：——

  Rhodium(II) acetate serves as a catalyst for the heterocycloaddition reaction of diazodicarbonyl compounds with nitriles to give functionalized 1,3-oxazole derivatives in a simple one-step procedure. In particular, dimethyl diazomalonate undergoes this reaction to give 2-aryl-, 2-alkenyl-, or 2-alkyl-4-carbomethoxy-5-methoxy-1,3-oxazoles, and ethyl formyldiazoacetate (diazomalonate half-ester half-aldehyde)

  乙酸铑（II）用作重氮二羰基化合物与腈的杂环加成反应的催化剂，可通过简单的一步过程即可得到官能化的1,3-恶唑衍生物。特别地，重氮丙二酸二甲酯经历该反应以产生2-芳基-，2-烯基-或2-烷基-4-羰基甲氧基-5-甲氧基-1,3-恶唑和甲酰基重氮乙酸乙酯（重氮丙二酸酯半酯半醛）得到2-芳基-，2-烯基-或2-烷基-4-羰基乙氧基-1,3-恶唑。这些产物作为重要的中间体，在合成几种含恶唑的天然产物和其他杂环系统中具有潜在的重要性。
• Nickel(ii)-catalyzed diastereoselective [3+2] cycloaddition of N-tosyl-aziridines and aldehydes via selective carbon–carbon bond cleavage
  作者：Xingxing Wu、Lei Li、Junliang Zhang

  DOI：10.1039/c1cc12189h

  日期：——

  An efficient and mild Ni(ClO4)2-catalyzed [3+2] cycloaddition of N-tosylaziridines and aldehydesvia C–C bond cleavage was developed. The cycloaddition reaction proceeds with high diastereoselectivity and regioselectivity leading to highly substituted 1,3-oxazolidines. Notably, this novel reaction can be easily expanded to gram level scale and the thermal conditions cannot achieve the same transformation.

  开发了一种高效且温和的Ni(ClO4)2催化的N-托辛基氮杂环丙烯和醛的[3+2]环加成，通过C–C键断裂进行。该环加成反应具有高的非对映选择性和区域选择性，生成高度取代的1,3-氧杂哌啶。值得注意的是，这种新反应可以轻松扩展到克级规模，而热条件无法实现相同的转化。
• Functionalized oxazoles from rhodiumi-catalyzed reaction of dimethyl diazomalonate with nitriles
  作者：Richard Connell、Frank Scavo、Paul Helquist、Björn Åkermark

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85265-x

  日期：1986.1

  Rhodium(II) acetate catalyzes the reaction of dimethyl diazomalonate with nitriles to give 4-carbomethoxy-5-methoxy-1,3-oxazo1es. Oxazole formation exceeds cyclopropane formation even in cases of conjugated and non-conjugated unsaturated nitriles.

  乙酸铑（II）催化重氮丙二酸二甲酯与腈的反应，生成4-羰基甲氧基-5-甲氧基-1,3-恶唑基。即使在共轭和非共轭不饱和腈的情况下，恶唑的生成也超过环丙烷的生成。
• Synthesis of poly-oxazole systems found in marine metabolites
  作者：Sang-Ku Yoo

  DOI：10.1016/0040-4039(92)88166-3

  日期：1992.4

  Synthesis of contiguous bis- and tris-oxazole systems was achieved via repetitive rhodium acetate catalyzed cycloaddition reactions of diazomalonates with nitriles.

  通过重复的铑铑催化重氮丙二酸酯与腈的环加成反应，可以合成连续的双-和三-恶唑系统。

表征谱图