dimethyl 2-benzamidomalonate | 53872-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl 2-benzamidomalonate
• 英文别名: dimethyl benzamidopropanedioate；benzoylamino-malonic acid dimethyl ester；Benzoylamino-malonsaeure-dimethylester；2-Benzoylaminomalonic acid, dimethyl ester；dimethyl 2-benzamidopropanedioate
• CAS: 53872-43-8
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₅
• 分子量: 251.239
• InChiKey: VWUHJJGWTWNYGP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  98-100 °C
• 沸点：
  434.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.236±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-benzamidomalonate 在 五氯化磷 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 、 苯 为溶剂， 生成 5-methoxy-2-phenyl-oxazole-4-carboxylic acid methylamide
  参考文献：
  名称：

  Cornforth rearrangement

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00826a030
• 作为产物：
  描述：

  氨基丙二酸二乙酯 、 苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以53%的产率得到dimethyl 2-benzamidomalonate
  参考文献：
  名称：

  通过使用α，β-不饱和酰基铵盐直接从商品酰氯直接催化不对称合成N-杂环

  摘要：

  不对称地驯服野兽：使用金鸡纳生物碱催化剂对酰氯的反应性进行调节，会导致手性α，β-不饱和酰基铵与手性亲核试剂发生对映体选择性反应，从而形成吡咯烷酮，哌啶-2-酮和二氢吡啶并酮。这种亲核催化剂催化的迈克尔/质子转移/内酰胺化或内酯化有机级联反应导致了以前用于合成生物活性药物的手性中间体。

  DOI：

  10.1002/anie.201306050

文献信息

• Enantioselective Synthesis of anti-β-Hydroxy-α-amino Esters via an Organocatalyzed Decarboxylative Aldol Reaction
  作者：Yoshiji Takemoto、Taryn March、Akihiro Murata、Yusuke Kobayashi

  DOI：10.1055/s-0036-1588141

  日期：2017.7

  The first enantioselective decarboxylative aldol addition with α-amido-substituted malonic acid half oxyesters (MAHOs) is described. The combined use of a newly designed bifunctional sulfonamide catalyst with pentafluorobenzoic acid as an additive afforded the β-hydroxy-α-amino acid derivatives in moderate to high yields and with high enantioselectivities.

  描述了第一个与 α-酰胺基取代的丙二酸半氧化酯 (MAHO) 的对映选择性脱羧羟醛加成反应。新设计的双功能磺酰胺催化剂与五氟苯甲酸作为添加剂的组合使用，以中等到高产率和高对映选择性提供了β-羟基-α-氨基酸衍生物。
• Investigation of the palladium-catalysed cyclisation of α-amido malonates with propargylic compounds
  作者：Sean R. Barlow、Lily J. Callaghan、Vilius Franckevičius

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131866

  日期：2021.1

  moderately enantioselective, palladium-catalysed cyclisation with propargylic compounds to afford a broad range of functionalised dihydrooxazine heterocycles. The new dihydrooxazine products will expand the suite of heterocycles available to medicinal chemists, and prompt the investigation of unchartered bis-nucloeophiles in palladium-catalysed cyclisation reactions en route to novel classes of heterocycle

  钯催化的亲核性亲电子的亲电子的环化反应是一种有用的合成方法，可用于快速构建杂环结构单元。然而，由于需要同时控制化学，区域和立体选择性，这些环化反应过程通常带来许多挑战。在这里，我们公开了在高化学和区域选择性以及中等对映选择性，钯催化的炔丙基化合物的环化反应中，发现α-酰胺基丙二酸酯作为新型双亲核试剂，从而提供了广泛的功能化二氢恶嗪杂环。新的二氢恶嗪产品将扩大可供药物化学家使用的杂环化合物，并促进对钯催化的环化反应中未鉴定的双亲核菌的研究。在通往新型杂环的途中。
• Photochemical alkylation of glycine leading to phenylalanines
  作者：Haydn S Knowles、Keith Hunt、Andrew F Parsons

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01175-8

  日期：2000.9

  UV photolysis of protected glycines in the presence of di-tert-butyl peroxide, benzophenone and substituted toluenes is shown to lead to selective alkylation at the α-position. Phenylalanines are isolated in yields of generally >50% (based on recovered starting material).

  在过氧化二叔丁基，二苯甲酮和取代的甲苯的存在下，受保护的甘氨酸的紫外线光解显示可导致α位的选择性烷基化。分离出苯丙氨酸的产率通常> 50％（基于回收的起始原料）。
• A photochemical approach to phenylalanines and related compounds by alkylation of glycine
  作者：Haydn S Knowles、Keith Hunt、Andrew F Parsons

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00783-9

  日期：2001.9

  Phenylalanines can be prepared on UV photolysis of protected glycines in the presence of di-tert-butyl peroxide, substituted toluenes and the photosensitiser benzophenone. These reactions, which lead to highly selective mono-alkylation at the α-position of glycines, involve coupling of captodative α-glycine radicals with benzyl radicals. This method can be used to selectively alkylate a variety of

  苯丙氨酸可在过氧化二叔丁基，取代的甲苯和光敏剂二苯甲酮的存在下，通过紫外线对受保护的甘氨酸进行光解而制得。这些导致甘氨酸的α-位置高度选择性的单烷基化的反应涉及将captodativeα-甘氨酸自由基与苄基自由基偶联。该方法可用于在中性反应条件下，使用一系列取代的甲苯选择性地烷基化各种甘氨酸衍生物。
• 1,5-Diphenyl-1,2,4-triazole-3-carboxylic acid derivatives for the
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US05077413A1

  公开（公告）日：1991-12-31

  1,5-Diphenyl-1,2,4-triazole-3-carboxylic acid derivatives of formula ##STR1## wherein each of R.sub.a and R.sub.b, independently of the other, is halogen, C.sub.1 -C.sub.5 alkyl, C.sub.1 -C.sub.5 haloalkyl, C.sub.2 -C.sub.5 alkenyl, C.sub.2 -C.sub.5 alkynyl or cyano, n is zero or a number from 1 to 3 and OR is hydroxy, a phytophysiologically tolerable metal or ammonium salt radical, or an ester radical defined in the description, are capable of specifically antagonizing the phytotoxic action of herbicides. 1,5-Diphenyl-1,2,4-triazole-3-carboxylic acid derivatives of formula I and the preparation thereof, compositions containing these components as selective herbicides and the use of these two active ingredient components for controlling weeds in crops of useful plants are described.

  公式为##STR1##的1,5-二苯基-1,2,4-三唑-3-羧酸衍生物，其中R.sub.a和R.sub.b各自独立地为卤素，C.sub.1-C.sub.5烷基，C.sub.1-C.sub.5卤代烷基，C.sub.2-C.sub.5烯基，C.sub.2-C.sub.5炔基或氰基，n为0或1至3的数字，OR为羟基，植物生理学可耐受的金属或铵盐基团，或在描述中定义的酯基团，能够特异性地拮抗除草剂的植物毒性作用。描述了公式I的1,5-二苯基-1,2,4-三唑-3-羧酸衍生物及其制备，包含这些成分作为选择性除草剂的组合物以及使用这两种活性成分控制作物中的杂草。